(3S,4S)-4-benzyloxymethoxy-3-methyl-4-phenylbutyric acid 1-methylcyclopentyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-benzyloxymethoxy-3-methyl-4-phenylbutyric acid 1-methylcyclopentyl ester
• 英文别名: (1-methylcyclopentyl) (3S,4S)-3-methyl-4-phenyl-4-(phenylmethoxymethoxy)butanoate
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄
• 分子量: 396.527
• InChiKey: SBARWCIMCGYTGE-RDPSFJRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.33h， 生成 (3S,4S)-4-benzyloxymethoxy-3-methyl-4-phenylbutyric acid 1-methylcyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氧丙酸酯单元的迭代合成：无环构象设计中的电感效应

  摘要：

  当已经存在一个甲基时，将二甲基铜酸锂共轭加成至具有末端烷基或苯基的可变长度的无环α，β-不饱和酯会导致大量的1，3-加合物。转化为烯酸酯，以及反复添加铜酸盐也有利于合成加合物，以在增长的链中提供连续的脱氧丙酸酯单元。端基变化（Me，i- Pr，苯基，叔丁基）与酯基（Me，叔-丁基等）对顺式和反式产物的非对映选择性进行了研究。根据在电感上有利的折叠构象中与1,5-戊烷相互作用的最小化相关的感应效应，这些结果是合理的，并且通过均解偶联NMR研究得到了证实。

  DOI：

  10.1021/jo061098o

文献信息

• Iterative Synthesis of Deoxypropionate Units:  The Inductor Effect in Acyclic Conformation Design
  作者：Stephen Hanessian、Navjot Chahal、Simon Giroux

  DOI：10.1021/jo061098o

  日期：2006.9.1

  Conjugate addition of lithium dimethylcuprate to acyclic α,β-unsaturated esters of varying lengths bearing terminal alkyl or phenyl groups leads to a preponderance of syn 1,3-adducts when one methyl is already present. Conversion to enoates, and iteration of cuprate additions also favors syn adducts to give contiguous deoxypropionate units in a growing chain. The effect of end-group variation (Me,

  当已经存在一个甲基时，将二甲基铜酸锂共轭加成至具有末端烷基或苯基的可变长度的无环α，β-不饱和酯会导致大量的1，3-加合物。转化为烯酸酯，以及反复添加铜酸盐也有利于合成加合物，以在增长的链中提供连续的脱氧丙酸酯单元。端基变化（Me，i- Pr，苯基，叔丁基）与酯基（Me，叔-丁基等）对顺式和反式产物的非对映选择性进行了研究。根据在电感上有利的折叠构象中与1,5-戊烷相互作用的最小化相关的感应效应，这些结果是合理的，并且通过均解偶联NMR研究得到了证实。