二乙基氨基甲烷膦酸酯 | 50917-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基氨基甲烷膦酸酯
• 中文别名: 氨基甲烷磷酸二乙酯
• 英文名称: aminomethylphosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl aminomethylphosphonate；diethoxyphosphorylmethanamine
• CAS: 50917-72-1
• 化学式: C₅H₁₄NO₃P
• mdl: MFCD01072445
• 分子量: 167.145
• InChiKey: UIBCDEFKKLRXHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (叠氮基甲基)膦酸二乙酯	diethyl (azidomethyl)phosphonate	17982-55-7	C5H12N3O3P	193.142
  二乙基(甲酰氨基甲基)膦酸酯	Formylaminomethylphosphonsaeure-diethylester	41003-95-6	C6H14NO4P	195.155
  ——	(1-Isocyanato)methylphosphonate de diethyle	21955-18-0	C6H12NO4P	193.139
  (乙酰氨基甲基)膦酸二乙酯	(acetylaminomethyl)phosphonic acid diethyl ester	20495-31-2	C7H16NO4P	209.182
  羟甲基膦酸二乙酯	diethyl (1-hydroxymethyl)phosphonate	3084-40-0	C5H13O4P	168.13

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	aminomethyl-phosphonic acid monoethyl ester	115340-31-3	C3H10NO3P	139.091
  二乙基(甲酰氨基甲基)膦酸酯	Formylaminomethylphosphonsaeure-diethylester	41003-95-6	C6H14NO4P	195.155
  ——	(R)-(1-Aminoethyl)phosphonsaeure-diethylester	84173-53-5	C6H16NO3P	181.172
  ——	N-phosphonomethylglycinonitrile diethyl ester	53602-83-8	C7H15N2O3P	206.181
  ——	Diethyl {[(propan-2-ylidene)amino]methyl}phosphonate	113086-37-6	C8H18NO3P	207.21
  ——	diethyl {[(E)-2-methyl-1-propylidene]amino}methylphosphonate	699000-69-6	C9H20NO3P	221.236
  ——	(S)-(1-Aminopropyl)phosphonsaeure-diethylester	104549-64-6	C7H18NO3P	195.199
  ——	diethyl {[(E)-2-ethyl-1-butylidene]amino}methylphosphonate	699000-70-9	C11H24NO3P	249.29
  ——	diethyl {[(E)-2-chloro-2-methyl-1-propylidene]amino}methylphosphonate	699000-81-2	C9H19ClNO3P	255.682
  ——	methyl 1-(diethoxyphosphinyl)methyldithiocarbamate	67098-32-2	C7H16NO3PS2	257.315

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基氨基甲烷膦酸酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 diethyl (1-aminomethyl)phosphonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYLCARBOXYLIC ACID ESTER DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2511271B1
• 作为产物：
  描述：

  (乙酰氨基甲基)膦酸二乙酯 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以95.5%的产率得到二乙基氨基甲烷膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  Natchev, Ivan A., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 861 - 868

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氯硝萘 在 ammonium hydroxide 、 sodium sulfide 、 ammonium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 、 二苯基甲烷 、 二乙基氨基甲烷膦酸酯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (6-nitro-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinoxalin-1-yl)-methanephosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzo\x9bf!quinoxalinedione derivatives, their production and use in

  摘要：

  化合物的化学式I ##STR1## 描述了其中取代基R.sup.1 -R.sup.4的含义，以及它们在制药剂中的生产和用途。

  公开号：

  US05710138A1

文献信息

• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• A SET OF GELDANAMYCIN DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION METHODS
  申请人：Institute Of Medicinal Biotechnology, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP2253621A1

  公开（公告）日：2010-11-24

  A set of geldanamycin derivatives and their preparation methods. Pharmaceutical compositions comprising the said compounds as an active ingredient which are used as antivirus and antitumor agents. The said derivatives are used in the manufacture of heat shock protein 90(Hsp 90) inhibiting agents which have the utility as antivirus and antitumor agents.

  一组格尔丹霉素衍生物及其制备方法。包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，用作抗病毒和抗肿瘤药剂。所述衍生物用于制造具有抗热休克蛋白90（Hsp 90）抑制作用的药剂，具有作为抗病毒和抗肿瘤药剂的用途。
• Pharmacophore Mapping of Thienopyrimidine-Based Monophosphonate (ThP-MP) Inhibitors of the Human Farnesyl Pyrophosphate Synthase
  作者：Jaeok Park、Chun Yuen Leung、Alexios N. Matralis、Cyrus M. Lacbay、Michail Tsakos、Guillermo Fernandez De Troconiz、Albert M. Berghuis、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01888

  日期：2017.3.9

  Recent drug discovery efforts have focused primarily on allosteric inhibition of hFPPS and the discovery of non-bisphosphonate drugs for potentially treating nonskeletal diseases. Hit-to-lead optimization of a new series of thienopyrimidine-based monosphosphonates (ThP-MPs) led to the identification of analogs with nanomolar potency in inhibiting hFPPS. Their interactions with the allosteric pocket of

  人法呢基焦磷酸合酶（hFPPS）是甲羟戊酸途径中的关键调节酶，催化C-15异戊二烯类法呢基焦磷酸（FPP）的生物合成。FPP在执行大量细胞功能的小GTP酶的翻译后异戊烯化中起关键作用。尽管hFPPS是溶骨性疾病的公认治疗靶标，但目前可用的双膦酸酯类药物表现出不良的细胞摄取能力，并分布到非骨骼组织中。最近的药物发现工作主要集中在hFPPS的变构抑制和发现潜在用于治疗非骨骼疾病的非双膦酸酯药物上。一系列基于硫代嘧啶的单膦酸酯（ThP-MPs）的先导性优化导致鉴定出具有纳摩尔浓度抑制hFPPS的类似物。它们与酶的变构口袋的相互作用通过晶体学表征，并且结果提供了对变构抑制的药效团要求的进一步见解。
• An Efficient Synthesis of Diethyl 1-Aminoalkylphosphonate Hydrochlorides via the Intermediate Diethyl 1-Azidoalkylphosphonates
  作者：Tadeusz Gajda、Maciej Matusiak

  DOI：10.1080/00397919208019072

  日期：1992.8

  Abstract The title compounds 4 have been obtained in high yields in a one-step sequence by the Mitsunobu reaction of diethyl 1-hydroxyalkylphosphonates 1 with hydrazoic acid, and subsequence treatment of the inter-mediate azides 2 with triphenylphosphine, followed by hydrolysis of the iminophosphoranes 3 with water.

  摘要 通过 1-羟烷基膦酸二乙酯 1 与偶氮酸的光信反应，然后用三苯基膦处理中间体叠氮化物 2，然后水解亚氨基膦酸酯，以一步顺序高收率获得了标题化合物 4。 3 用水。
• Synthesis of Diethyl α-(o-Nitroaryl)phosphoglycines via Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes
  作者：Mieczysław Mąkosza、Daniel Sulikowski

  DOI：10.1055/s-0029-1219956

  日期：2010.7

  The carbanion of protected diethyl phosphoglycinate adds to nitroarenes in liquid ammonia in ortho position to the nitro group. Subsequent oxidation of the resulting adduct σ H with potassium permanganate gave N-protected diethyl α-(o-nitroaryl)phosphoglycinates.

  受保护的磷酸甘氨酸二乙酯的碳负离子在液氨中的硝基邻位加成到硝基芳烃中。随后用高锰酸钾氧化所得加合物σ H 得到 N-保护的 α-（邻硝基芳基）磷酸甘氨酸二乙酯。