二乙基氨基甲酰甲基氨基甲酸叔丁酯 | 500871-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基氨基甲酰甲基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (2-(diethylamino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: Boc-amino-acetic acid diethylamide；tert-butyl N-[2-(diethylamino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 500871-60-3
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: ZRZSEPNHPXXTKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基氨基甲酰甲基氨基甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(chloromethyloxycarbonyl)glycine diethylamide
  参考文献：
  名称：

  氟芬那酸和双氯芬酸的氨基羰基氧基甲基酯前药：抑制水性介质中的重排途径

  摘要：

  已知氨基羰氧基甲基酯前药在水溶液中发生重排，通过从氨基甲酸酯共轭碱的 O → N 分子内酰基转移形成相应的 N-酰胺副产物。合成了含有氨基酸酰胺载体的双氯芬酸和氟芬那酸的新型氨基羰基氧基甲基酯，并将其评估为具有较低重排能力的潜在前药。这些化合物是通过四步合成方法以合理的收率制备的，该方法使用适当的 N-Boc 保护的氨基酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯和仲胺和氯甲酸氯甲酯作为关键反应物。它们在 pH 7.4 缓冲液和 80% 人血浆中的反应性在 37°C 下通过 RP-HPLC 进行评估。在非酶促和酶促条件下，含有衍生自甘氨酸或苯丙氨酸等氨基酸的仲氨基甲酸酯基团的氨基羰氧基甲基酯被定量水解为母体药物，未检测到重排产物。对选定的双氯芬酸衍生物测定大鼠的口服生物利用度。相对于双氯芬酸，这些衍生物的生物利用度为 25% 至 68%，这可能是由于它们的水溶性和亲脂性较差。这些结果表明，进一步优化氨基羰基氧

  DOI：

  10.1002/ardp.200600145
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 五氟吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 二乙基氨基甲酰甲基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用五氟吡啶 (PFP​​) 进行羧酸脱氧氟化和一锅酰胺键形成

  摘要：

  这项工作描述了五氟吡啶 (PFP​​)，一种廉价的市售试剂，在羧酸脱氧氟化成酰氟中的应用。酰氟可以在温和条件下由一系列酸形成。我们还证明 PFP 可用于通过原位生成酰氟形成一锅酰胺键。这种一锅法脱氧氟化酰胺键形成反应可以很容易地以≤94% 的产率获得酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01953

文献信息

• [EN] ADENOSINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SE LIANT AU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：NIKANG THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020014332A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention relates to pharmaceutical compounds and compositions of Formula (I) and methods of treatment using the compounds and compositions, especially for the treatment and/or prevention of a proliferation disorder, such as cancer. Compounds of Formula (I) as further described herein are shown modulators of the adenosine A2A receptor and exhibit antiproliferative activity. Accordingly, these compounds are useful to treat proliferative disorders such as cancer, and other adenosine receptor-related conditions including an inflammatory disease, renal disease, diabetes, vascular disease, lung disease, or an autoimmune disease.

  本发明涉及化学式（I）的药物化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法，特别是用于治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症。如本文进一步描述的化合物（I）被显示为腺苷A2A受体的调节剂，并表现出抗增殖活性。因此，这些化合物对于治疗增殖性疾病如癌症以及其他与腺苷受体相关的疾病条件包括炎症性疾病、肾脏疾病、糖尿病、血管疾病、肺部疾病或自身免疫疾病是有用的。
• Glycinamide hydrochloride as a transient directing group: Synthesis of 2-benzylbenzaldehydes by C(sp³)−H arylation
  作者：Fei Wen、Zheng Li

  DOI：10.1080/00397911.2020.1802759

  日期：2020.11.16

  Abstract Glycinamide hydrochloride as an inexpensive and commercially available transient directing group for the C(sp3)−H arylation of 2-methylbenzaldehydes is described. A series of practical 2-benzylbenzaldehydes bearing various functional groups are efficiently synthesized in satisfactory yield by this strategy. This method can also be extended to gram scale. Graphical Abstract

  摘要描述了甘氨酰胺盐酸盐作为一种廉价且市售的瞬态导向基团，用于 2-甲基苯甲醛的 C(sp3)-H 芳基化。通过该策略以令人满意的收率有效地合成了一系列具有各种官能团的实用2-苄基苯甲醛。这种方法也可以扩展到克级。图形概要
• Synthesis of protected α-amino acids <i>via</i> decarboxylation amination from malonate derivatives
  作者：Hui Fu、Peihe Li、Zheng Wang、Xiaoying Li、Qipu Dai、Changwen Hu

  DOI：10.1039/d0ob00677g

  日期：——

  A general and efficient strategy for the synthesis of protected α-amino acids is reported. The method uses malonate derivatives as the starting materials and Cs2CO3 as a base at 60 degrees, giving α-amino acid derivatives in moderate yields by releasing CO2. This methodology shows broad substrate scope (primary and secondary acids), excellent functional group tolerance and high efficiency to give the

  报道了一种合成保护的α-氨基酸的通用有效策略。该方法以丙二酸酯衍生物为起始原料，以Cs 2 CO 3为碱在60度下，通过释放CO 2，以中等收率得到α-氨基酸衍生物。该方法学显示了广泛的底物范围（伯酸和仲酸），出色的官能团耐受性和高效率，可在温和的反应条件下提供所需的产物。它还允许构建β和γ-氨基酸以及其他非天然产物。
• 一种碱催化脱羧胺化合成α氨基酸酯/酰胺的 方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN110283103B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种碱催化的由β羰基酸制备α氨基酸酯/酰胺的方法，属于有机方法学领域。所述方法以丙二酸酯为原料，先经过单水解得到β羰基酸，然后与羟胺类化合物反应得到酰氧基氨基甲酸酯，然后在碱的作用下脱去一分子二氧化碳得到α氨基酸酯，合成α氨基酸酰胺的方法与之类似。该方法原料来源广泛，操作简便，反应条件温和，避免了传统合成α氨基酸的方法中存在的使用剧毒的氰化物及其衍生物、使用强氧化/还原剂、使用贵金属催化剂等弊端，符合绿色化学发展的趋势。
• Oligopyridine ligands derived from amino acid precursors: Their Zn2+ complexation and effects on hepatic stellate cell functions
  作者：Hiroshi Tsukube、Yuki Noda、Yumiko Kataoka、Hiroyuki Miyake、Satoshi Shinoda、Akiko Kojima-Yuasa、Yoshitake Nishida、Isao Matsui-Yuasa

  DOI：10.1039/b806548a

  日期：——

  A series of oligopyridine ligands were derived from amino acid amides in which amide oxygen and ternary nitrogen atoms were combined with pyridine moieties. 1H NMR and circular dichroism spectroscopic characterizations revealed that they formed stable Zn2+ complexes in neutral aqueous solutions and caused Zn2+ deficiency in the hepatic stellate cell systems. Since collagen synthesis was effectively promoted in the cells, the present oligopyridine derivatives worked as biocompatible ligands for Zn2+ complexation and cell activation.

  一系列由氨基酸酰胺衍生的寡吡啶配体，其中酰胺氧和三元氮原子与吡啶基团结合。^1H NMR和圆二色性光谱特征表明，它们在中性水溶液中形成了稳定的Zn2+复合物，并导致肝星形细胞系统中的Zn2+缺乏。由于细胞中的胶原合成得到了有效促进，目前的寡吡啶衍生物作为Zn2+复合和细胞激活的生物相容性配体。