N-phosphonomethylglycinonitrile diethyl ester | 53602-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: N-phosphonomethylglycinonitrile diethyl ester
• 英文别名: Diethyl {[(cyanomethyl)amino]methyl}phosphonate；2-(diethoxyphosphorylmethylamino)acetonitrile
• CAS: 53602-83-8
• 化学式: C₇H₁₅N₂O₃P
• 分子量: 206.181
• InChiKey: OGSVNWLLVFZDOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phosphonomethylglycinonitrile diethyl ester 在 tri-n-butyltin azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到diethyl N-(tetrazol-5-ylmethyl)aminomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Kraus, Jean-Louis, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 7, p. 827 - 832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氨基甲烷膦酸酯 、 氯乙腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-phosphonomethylglycinonitrile diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kraus, Jean-Louis, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 7, p. 827 - 832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-PHOSPHONOMETHYLGLYCIN<br/>[EN] METHOD OF PREPARING N-PHOSPHONOMETHYLGLYCINE<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DE LA N-PHOSPHONOMETHYLGLYCINE
  申请人：SKW TROSTBERG AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998003517A1

  公开（公告）日：1998-01-29

  (DE) Zur Herstellung von N-Phosphonomethylglycin setzt man a) Aminomethylphosphonsäure oder eines ihrer Salze in Wasser ggf. unter Zusatz von Alkalilaugen mit einem Alkalicarbonat und/oder -hydrogencarbonat bzw. mit Kohlendioxid und einer Alkalilauge um, b) hydroxymethyliert das dabei gebildete Alkalisalz der N-Phosphonomethylcarbamidsäure nachfolgend mit Formaldehyd, c) setzt die so erhaltenen Salze der N-Hydroxymethyl-N-phosphonomethylcarbamidsäure ggf. unter Zusatz einer Alkalilauge mit Cyanwasserstoff und/oder einem Cyanid um und d) überführt abschließend die dabei gebildeten Salze des N-Carboxy-N-phosphonomethylglyconitrils unter Zusatz von Säuren durch Hydrolyse und Decarboxylierung in N-Phosphonomethylglycin. Auf diese Weise lässt sich N-Phosphonomethylglycin in ausgezeichneter Ausbeute und mit hoher Reinheit herstellen.(EN) To prepare N-phosphonomethylglycine, (a) react aminomethylphosphonic acid or one of its salts in water, optionally adding alkaline lyes, with an alkali carbonate and/or alkali hydrogen carbonate or with carbon dioxide and an alkaline lye, (b) hydroxymethylate the resulting alkali salt of the N-phosphonomethylcarbamic acid with formaldehyde, (c) react the resulting salts of the N-hydromethyl-N-phosphonomethylcarbamic acid, optionally adding an alkaline lye, with hydrocyanic acid and/or a cyanide, and (d) adding acids, convert the resulting salts of the N-carboxy-N-phosphonomethylformaldehyde cyanhydrine into N-phosphonomethylglycine through hydrolysis and decarboxylation. This method gives excellent yields and a high degree of purity of N-phosphonomethylglycine.(FR) Pour préparer de la N-phosphonométhylglycine, on fait réagir (a) de l'acide aminométhylphosphonique ou bien l'un de ses sels dans de l'eau, en y ajoutant éventuellement des lessives alcalines, avec un carbonate alcalin et/ou un carbonate d'hydrogène alcalin ou avec un dioxyde de carbone et une lessive alcaline, (b) on hydroxyméthyle le sel alcalin résultant de l'acide N-phosphonométhylcarbamique avec du formaldéhyde, (c) on fait réagir les sels résultant de l'acide N-hydroxyméthyl-N-phosphonométhylcarbamique, en y ajoutant éventuellement une lessive alcaline, avec de l'acide cyanhydrique et/ou un cyanure, et (d) en ajoutant des acides, on transforme les sels résultant de l'acide N-carboxy-N-phosphonométhylformaldéhyde cyanhydrique en N-phosphonométhylglycine par hydrolyse et décarboxylation. Ce procédé donne d'excellents rendements et un haut degré de pureté de la N-phosphonométhylglycine.

  以合成 N-磷酸甲氨甘氨酸为例： **(德语）** 要制备 N-磷酸甲氨甘氨酸，执行如下步骤: a) 将 aminomethylphosphonic 酸或其盐与水混合，必要时可添加碱性碱液、碱性碳酸盐或碳酸氢盐，同时加入二氧化碳及碱性碱液; b) 进行羟甲基化，将生成的碱盐转化为 N-磷酸甲氨甘氨酸的 N-羟甲基甲烷섬基复合物; c) 制备含氢氰酸或氰化物的溶液，将其作用于步骤 b 中制备的产物; d) 最后通过酸解和脱羧，将产生的 N-磷酸甲氨碳氢化合物-CN 氢化物转化为所需产物*N-磷酸甲氨甘氨酸*。 **（英文）** Preparing N-phosphonomethylglycine can be done by (a) reacting aminomethylphosphonic acid or one of its salts in water, optionally adding alkaline lyes with an alkali carbonate and/or alkali hydrogen carbonate or with carbon dioxide and an alkaline lye, (b) hydroxymethylate the resulting alkali salt of the N-phosphonomethylcarbamic acid with formaldehyde, (c) react the resulting salts of the N-hydromethyl-N-phosphonome- carbamic acid, optionally adding an alkaline lye, with hydrocyanic acid and/or a cyanide, and (d) adding acids, converting the resulting salts of the N-carboxy-N-phosphonome- glycolaldehyde cyanhydrate into N-phosphonome-glycine through hydrolysis and decarboxylation. This method gives excellent yields and a high degree of purity of N-phosphonome-glycine. **（法语）** Pour préparer de la *N-*phosphonométhyl-glycine, on fait réagir (a) de l'acide aminométhylphosphonique ou bien l'un de ses sels dans de l'eau, en y ajoutant éventuellement des lessives alcalines, avec un carbonate alcalin et/ou un carbonate d'hydrogène alcalin ou avec un dioxyde de carbone et une lessive alcaline, (b) on hydroxyméthyle le sel alcalin résultant de l'acide N-phosphonome- carbamique avec du formaldéhyde, (c) on fait réagir les sels résultant de l'acide N-hydroxyméthyl-N-phosphonome-carbamique, en y ajoutant éventuellement une lessive alcaline, avec de l'acide cyanhydrique et/ou un cyanure, et (d) en ajoutant des acides, on transforme les sels résultant de l'acide N-carboxy-N-phosphonome-formaldehyde cyanhydrate en *N-*phosphonométhylglycine par hydrolyse et décarboxylation. Ce procédé Done give d'excellents rendements et un haut degré de pureté de la *N-*phosphonome-glycine.
• KRAUS J. -L., SYNTH. COMMUN., 16,(1986) N 7, 827-832
  作者：KRAUS J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-PHOSPHONOMETHYLGLYCIN
  申请人：SKW Trostberg Aktiengesellschaft

  公开号：EP0915892A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• US4067719A
  申请人：——

  公开号：US4067719A

  公开（公告）日：1978-01-10
• US4083898A
  申请人：——

  公开号：US4083898A

  公开（公告）日：1978-04-11