1-benzyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate
• 英文别名: 1-benzyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium perchlorate；1-Benzyl-2,3,3-trimethylindol-1-ium;perchlorate
• 化学式: C₁₈H₂₀N*ClO₄
• 分子量: 349.814
• InChiKey: LMXGDMNKMDUZCW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃-4-甲醛 、 1-benzyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate 在 哌啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.1%的产率得到1-benzyl-3,3-dimethyl-1',2'-diphenylspiro[indoline-2,7'-furo[3,2-f]chromene]
  参考文献：
  名称：

  光变色和热变色螺旋藻42. *结构因素对含有缩合呋喃片段的吲哚螺螺-吡喃的光致变色性质的影响

  摘要：

  报道了在分子的苯并吡喃部分中含有融合的呋喃片段的一系列N-取代的吲哚螺并吡喃的合成。这些化合物的结构通过IR和多核NMR光谱法确定。研究了稠合苯环和庞大的N-苄基取代基对溶液和聚合物基质中这些化合物的光致变色性能的影响。动态NMR光谱用于研究N-苄基衍生物的热诱导的异构化。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1528-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 苯甲基苯胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 锌 、 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以49%的产率得到1-benzyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成从N-取代的苯胺和α-支化的酮高效制备3 H-吲哚盐

  摘要：

  从N-取代的苯胺4/12和α-支化的酮3开始，通过结合亚硝酸钠亚硝化，还原锌粉尘，a的形成和Fischer吲哚化反应制得3 H-吲哚鎓盐1及其稠合衍生物13。不需要中间体的分离和纯化的反应顺序。讨论了这种有效的一锅法合成的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410117

文献信息

• Synthesis and structure of indoline spiropyrans based on benzo[f]coumarin
  作者：O. G. Nikolaeva、O. Yu. Karlutova、A. A. Guseva、E. B. Gaeva、A. G. Starikov、A. D. Dubonosov、V. A. Bren、A. V. Metelitsa、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-020-2912-6

  日期：2020.7

  Indoline spiropyrans containing benzo[f]coumarin moiety annulated to the 2H-pyran cycle were synthesized. The obtained compounds exist in solutions as a tautomeric mixture of their spirocyclic and merocyanine forms. The spiro form exhibits an enhanced resistance to UV irradiation and does not rearranges into the merocyanine isomer in the temperature range of 278–303 K.

  合成了含有与 2H-吡喃循环成环的苯并[f]香豆素部分的二氢吲哚螺吡喃。所得化合物以其螺环和部花青形式的互变异构混合物存在于溶液中。螺形式对紫外线照射具有增强的抵抗力，并且在 278-303 K 的温度范围内不会重新排列成部花青异构体。
• Synthesis and studies of new photochromic spiropyrans containing a formylcoumarin fragment
  作者：O. G. Nikolaeva、A. V. Metelitsa、A. S. Cheprasov、O. Yu. Karlutova、A. G. Starikov、A. D. Dubonosov、V. A. Bren´、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-016-1396-x

  日期：2016.4

  A computer search for new photoactive compounds among indoline spiropyrans of coumarin series was carried out using DFT B3LYP/6-31G(d,p) method. Based on the data obtained, the spiropyrans containing a formylcoumarin fragment annulated to the 2H-pyran ring and possessing photochromic properties were synthesized. The structure and photochromism of these compounds were studied by 1H NMR, IR, and UV/Vis

  使用 DFT B3LYP/6-31G(d,p) 方法在香豆素系列二氢吲哚螺吡喃中寻找新的光活性化合物。根据获得的数据，合成了含有与 2H-吡喃环成环的甲酰香豆素片段并具有光致变色特性的螺吡喃。通过1H NMR、IR和UV/Vis光谱研究了这些化合物的结构和光致变色。将甲酰基引入螺吡喃的香豆素部分导致部花青异构体的长波长吸收最大值发生红移，并显着延长其寿命。
• Novel photochromic indolinospiropyrans of coumarin series with high level of colorability
  作者：Anatoly V. Metelitsa、Olga G. Nikolaeva、Alexander S. Cheprasov、Olga Yu. Karlutova、Anastasia A. Burtseva、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.01.019

  日期：2016.5

  Indolinospiropyrans containing coumarin moiety annulated to the 2H-pyran ring at the 6,5-position exhibit positive photochromism under normal conditions and are characterized by exceptionally high values of colorability. Both strong electron donating and electron withdrawing 5-R substituents in the indoline moiety provide for the noticeable decrease of colorability. Negative solvatochromism of merocyanine

  在正常条件下，含有在6,5-位环成2 H-吡喃环的香豆素部分的吲哚螺并吡喃并显示出正的光致变色现象，并且其着色力值极高。二氢吲哚部分中的强供电子和吸电子5-R取代基都显着降低了可着色性。合成的螺吡喃的花菁异构体的负溶剂溶变现象表明其偶极结构，这通过增加溶剂极性时再循环速率常数的降低来体现。
• Photo- and thermochromic spiropyrans 43*. Spectral kinetic study of new benzoxazolyl-substituted spirobenzopyrans
  作者：Irina А. Rostovtseva、Ekaterina V. Solov’eva、Anatoly V. Chernyshev、Nikolai A. Voloshin、Nadezhda S. Trofimova、Anatoly V. Metelitsa

  DOI：10.1007/s10593-015-1688-3

  日期：2015.3

  [GRAPHICS]A series of spiroindolinebenzopyrans was prepared, containing a chelating 1,3-benzoxazole group at position 8 of the benzopyran fragment. These new benzoxazolyl-substituted spirobenzopyrans showed photochromic properties in solutions with similar quantum yield values for the direct and reverse photoreactions.
• Synthesis and photochromic properties of spiropyrans containing a fused benzopyranone fragment
  作者：O. G. Nikolaeva、E. B. Gaeva、E. N. Shepelenko、A. V. Tsukanov、A. V. Metelitsa、B. S. Luk’yanov、A. D. Dubonosov、V. A. Bren’、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070428009070173

  日期：2009.7

  New spiro compounds of the indole, phthalazine, isobenzofuran, and benzopyran series, containing a fused benzopyranone fragment in the chromene moiety, were synthesized. Indole derivatives were found to exhibit photochromic properties under stationary conditions at 293 K. The thermal stability of merocyanine isomers sharply decreases upon introduction of electron-withdrawing nitro group into the indole fragment and fusion of a benzene ring to the chromene fragment.