3-methylene-7-aminocepham-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylene-7-aminocepham-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Amino-3-methylenecepham-4-carboxylic acid；(6R)-7-amino-3-methylidene-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 214.245
• InChiKey: XFHPQHSRXBBCDM-KGMSYRRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-7-aminocepham-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium borohydrid 、 甲烷磺酸 、 氮气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 7-amino-3-hydroxycepham-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkoxyimino dioxy butyric acid derivatives

  摘要：

  这项发明涉及新的具有抗微生物活性的3-头孢菌素化合物，用于制备这种化合物的过程，包括在所述过程中有用的烷氧基亚氧代丁酸衍生物的新中间体化合物，以及制备所述中间体的过程。

  公开号：

  US04298529A1
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-3-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid 生成 3-methylene-7-aminocepham-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04871730A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  A cephem compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.5 is amino or protected amino, R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, carboxy(lower) alkyl, protected carboxy(lower) alkyl, cyclo(lower) alkyl or cyclo (lower)alkenyl, and Z is CH or N; R.sup.2 is hydrogen, phenyl, pyridyl which may have a lower alkyl group, or cyano; and R.sup.3 is carboxy or protected carboxy; and pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种头孢菌素化合物，其公式为：##STR1##，其中R.sup.1是一个具有以下公式的基团：##STR2##，在该基团中R.sup.5是氨基或受保护的氨基，R.sup.6是氢，低级烷基，低级烯基，低级炔基，羧酸（低级）烷基，受保护的羧酸（低级）烷基，环（低级）烷基或环（低级）烯基，且Z是CH或N；R.sup.2是氢，苯基，可能带有低级烷基的吡啶基，或腈基；R.sup.3是羧酸或受保护的羧酸；以及药用可接受的盐。
• Process for preparing 3-methylenecepham compounds or a salt thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04354022A1

  公开（公告）日：1982-10-12

  A new process for preparing 3-methylenecepham compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a protected amino group, and R.sup.2 is a carboxy or a protected carboxy group, or a salt thereof, which comprises reducing a compound of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each as defined above, and R.sup.3 is halogen or heterocyclicthio which may have suitable sutstituent, or a salt thereof, with a combination of a metal selected from the group consisting of zinc, tin and iron, and an ammonium salt of an acid selected from the group consisting of ammonium halide, ammonium carbonate and ammonium acetate, said 3-methylenecepham compounds being useful as intermediates for preparing antimicrobially active 3-cephem compounds.

  一种用于制备3-亚甲基头孢菌素化合物的新工艺，其化学式为：其中R.sup.1为氨基或保护氨基基团，R.sup.2为羧基或保护羧基基团，或其盐，包括还原化合物的步骤，该化合物的化学式为：其中R.sup.1和R.sup.2均如上定义，R.sup.3为卤素或可能具有合适取代基的杂环硫基，或其盐，与锌、锡和铁等金属以及选择自铵卤化物、铵碳酸盐和铵醋酸盐组成的酸铵盐的组合一起还原，所述的3-亚甲基头孢菌素化合物可用作制备具有抗菌活性的3-头孢菌素化合物的中间体。
• 3-(Substituted thio) cephalosporins, derivatives and nuclear analogues
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04123528A1

  公开（公告）日：1978-10-31

  Disclosed is a class of cephalosporins including the carba, aza and oxa nuclear analogues thereof which bear at the 3-position a substituted thio substituent; such compounds are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  本发明涉及一类头孢菌素，包括其卡巴，氮和氧核类似物，其在3-位置带有取代硫基取代基；这些化合物可用作抗生素。本发明还涉及制备这些化合物的方法；包含这些化合物的制药组合物；以及在需要抗生素效果时，通过给予这些化合物和组合物的方法进行治疗。
• Cepham compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04379922A1

  公开（公告）日：1983-04-12

  This invention relates to new compounds comprising alkoxyimino dioxy butyric acid cepham derivatives, useful as intermediates in the production of antimicrobial agents.

  本发明涉及新的化合物，包括烷氧基亚亚硝基丁酸头孢衍生物，在生产抗微生物药物的中间体中有用。
• 3-Methylenecephalosporins and process for production thereof
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03932393A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  3-Methylenecepham-4-carboxylic acids and esters of the Formula I and 3-methyl-.DELTA..sup.3 -cephem-4-carboxylic acids and esters of the Formula II ##SPC1## where R is hydrogen or an organic acyl group and R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl a carboxylic acid protecting group or a pharmaceutically acceptable cation are prepared via the reductive displacement of a 3-substituted methyl cephalosporin of the Formula III ##SPC2## where R.sub.2 is an organic residue such that --SR.sub.2 constitutes a reductively displaceable moiety, and R and R.sub.1 have the same meanings as defined in Formulae I and II, reductive displacement being accomplished by catalytic hydrogenation or chemical reduction. The 3-methylene cepham compounds are isomerized in dimethylacetamide in the presence of a tertiary alkyl amine to provide 3-methyl-7-acylamido-.DELTA..sup.3 -cephem-4-carboxylic acids and esters.

  通过催化氢化或化学还原，通过Formula III中3-取代甲基头孢菌素的还原位置置换，制备Formula I中3-亚甲基头孢烯-4-羧酸和酯以及Formula II中3-甲基-Δ3-头孢烯-4-羧酸和酯，其中R为氢或有机酰基，R1为氢，C1-C4烷基，羧酸保护基或药用可接受阳离子。在三级烷基胺存在下，3-亚甲基头孢烯化合物在二甲基乙酰胺中异构化，以提供3-甲基-7-酰胺基-Δ3-头孢烯-4-羧酸和酯。