2-azido-N-benzyl-N,2-diphenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-benzyl-N,2-diphenylacetamide
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O
• 分子量: 342.4
• InChiKey: SSLXKJVZOJMTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-benzyl-N,2-diphenylacetamide 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到苯甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢和四丁基碘化铵促进的α-氨基-N-芳基酰胺和α-叠氮基-N-芳基酰胺的自由基环化

  摘要：

  叔丁基过氧化氢（TBHP）和四丁基碘化铵（TBAI）的氧化系统能够从2-（N-芳基氨基甲酰基）-2-亚氨基乙酸乙酯中生成α-（芳基氨基羰基）亚氨基。这些亚氨基的基团优选为分子内经历本位苯环上的攻击，得到azaspirocyclohexadienyl自由基，这很容易被分子氧在氧气氛下拍摄得到azaspirocyclohexadienones。在没有氧气的情况下，反应生成喹喔啉-2-酮产物。此氧化体系也是有效的转换芳基α叠氮基- α Ñ -arylamides至碱性条件下相应的亚氨基的基团（钠叔丁醇，叔这些亚氨基自由基的随后环化导致在氮气氛下以高收率形成氮杂螺环己二酮产物。提出了合理的机制来合理化实验结果，并讨论了影响反应的因素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500305
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-N,2-diphenylacetamide 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-azido-N-benzyl-N,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢和四丁基碘化铵促进的α-氨基-N-芳基酰胺和α-叠氮基-N-芳基酰胺的自由基环化

  摘要：

  叔丁基过氧化氢（TBHP）和四丁基碘化铵（TBAI）的氧化系统能够从2-（N-芳基氨基甲酰基）-2-亚氨基乙酸乙酯中生成α-（芳基氨基羰基）亚氨基。这些亚氨基的基团优选为分子内经历本位苯环上的攻击，得到azaspirocyclohexadienyl自由基，这很容易被分子氧在氧气氛下拍摄得到azaspirocyclohexadienones。在没有氧气的情况下，反应生成喹喔啉-2-酮产物。此氧化体系也是有效的转换芳基α叠氮基- α Ñ -arylamides至碱性条件下相应的亚氨基的基团（钠叔丁醇，叔这些亚氨基自由基的随后环化导致在氮气氛下以高收率形成氮杂螺环己二酮产物。提出了合理的机制来合理化实验结果，并讨论了影响反应的因素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500305

文献信息

• Synthesis of 3-aminooxindoles via acid-promoted cyclization of α-imino-N-arylamides and α-azido-N-arylamides
  作者：Dianjun Li、Haichao Ma、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.054

  日期：2016.2

  This paper reports a new method for the synthesis of 3-aminooxindole derivatives. Ethyl 2-(N-arylcarbamoyl)-2-iminoacetates, which can be prepared from the reaction of α-ethoxycarbonyl-α-bromo-N-phenylacetamides with sodium azide, were found to undergo Friedel–Crafts cyclization to afford 3-aminooxindoles in high yield by the catalysis of an acid such as BF3⋅OEt2. α-Aryl-α-azido-N-arylamides, on the

  本文报道了一种合成3-氨基羟吲哚衍生物的新方法。发现可以通过α-乙氧基羰基-α-溴-N-苯基乙酰胺与叠氮化钠反应制得的2-（N-芳基氨基甲酰基）-2-亚氨基乙酸乙酯经过Friedel-Crafts环化反应，得到3-氨基氧吲哚。高收率由酸如BF的催化作用3 ⋅OEt 2。另一方面，α-芳基-α-叠氮基-N-芳基酰胺在三氟甲磺酸的作用下通过串联的1，2-芳基迁移-二硝基化和环化转化为3-芳基氨基羟吲哚。2-（N-芳基氨基甲酰基）-2-亚氨基乙酸乙酯和α-芳基-α-叠氮基-N-芳基酰胺很容易获得，目前的反应有望用于合成3-氨基羟吲哚衍生物。
• Ligand-free Pd(II)-catalyzed cyclization of α-chloroimino-N-arylamides to synthesis of quinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Dianjun Li、Jinhui Yang、Xu Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152556

  日期：2020.11

  A ligand-free Pd(II)-catalyzed synthesis of quinoxalin-2(1H)-ones has been developed. Pd(TFA)(2) can induce ethyl 2-(N-arylcarbamoyl)-2-chloroiminoacetates to undergo cyclization to afford quinoxalin-2(1H)-one products in high yields in the presence of Na2CO3. This catalytic system is also effective to convert alpha-aryl-alpha-chloroimino-N-arylamides to the corresponding quinoxalin-2(1H)-one products via tandem N-Cl cleavage and N-arylation in moderate yields. The reaction described herein constitutes simple and effective approach towards quinoxalin-2(1H)-one derivatives. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>tert-</i>Butyl Hydroperoxide and Tetrabutylammonium Iodide-Promoted Free Radical Cyclization of α-Imino-<i>N</i>-arylamides and α-Azido-<i>N</i>-arylamides
  作者：Dianjun Li、Tonghao Yang、Hailin Su、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201500305

  日期：2015.8.10

  The oxidizing system of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) and tetrabutylammonium iodide (TBAI) is capable of generating α‐(arylaminocarbonyl)iminyl radicals from ethyl 2‐(N‐arylcarbamoyl)‐2‐iminoacetates. These iminyl radicals preferably undergo intramolecular ipso attack on the benzene ring to give azaspirocyclohexadienyl radicals, which are readily captured by molecular oxygen under an oxygen atmosphere

  叔丁基过氧化氢（TBHP）和四丁基碘化铵（TBAI）的氧化系统能够从2-（N-芳基氨基甲酰基）-2-亚氨基乙酸乙酯中生成α-（芳基氨基羰基）亚氨基。这些亚氨基的基团优选为分子内经历本位苯环上的攻击，得到azaspirocyclohexadienyl自由基，这很容易被分子氧在氧气氛下拍摄得到azaspirocyclohexadienones。在没有氧气的情况下，反应生成喹喔啉-2-酮产物。此氧化体系也是有效的转换芳基α叠氮基- α Ñ -arylamides至碱性条件下相应的亚氨基的基团（钠叔丁醇，叔这些亚氨基自由基的随后环化导致在氮气氛下以高收率形成氮杂螺环己二酮产物。提出了合理的机制来合理化实验结果，并讨论了影响反应的因素。