cis-(methyl-D)-oleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-(methyl-D)-oleate
• 英文别名: 1,1,1-trideuteromethyl (Z)-octadec-9-enoate；Methyloleate-d3；trideuteriomethyl (Z)-octadec-9-enoate
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 299.47
• InChiKey: QYDYPVFESGNLHU-OEZTXSLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 甲醇-d3 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 cis-(methyl-D)-oleate
  参考文献：
  名称：

  质子结合复合物的解离揭示了不饱和脂质中双键的几何结构和排列

  摘要：

  不饱和脂质中的双键位置和立体化学会对生物学特性和活性产生深远的影响，但通过质谱法确定这些特征通常具有挑战性。脂质鉴定的传统技术依赖于碰撞诱导解离 (CID)，并且通常无法区分脂质异构体，尤其是那些涉及双键位置和几何形状（即顺式和反式）的异构体。在这项研究中，对脂肪酸甲酯和碘苯胺（及相关试剂）的质子结合复合物进行的 CID 揭示了不寻常的碎片模式。CID 产物被证明是由质子转移产生的，并且与不饱和脂质的特定结构有关。值得注意的是，这些复合物的 CID 不仅可以区分顺式和反式脂肪酸甲酯，但也区分共轭双键排列与非共轭类似物。在此，通过稳定同位素标记研究了支持这种独特 CID 行为的机制，并建议涉及卡宾和自由基中间体。

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2015.07.006

文献信息

• Diffusion Coefficient-Formula Weight (D-FW) Analysis of²H Diffusion-Ordered NMR Spectroscopy (DOSY)
  作者：Jie Guang、Russell Hopson、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01457

  日期：2015.9.18

  extension of the D-FW analysis using referenced 2H DOSY. This technique was developed in response to limitations due to peak overlay in 1H DOSY spectra. We find a corresponding linear relationship (R2 > 0.99) between log D and log FW as the basis of the D-FW analysis. The solution-state structure of THF solvated lithium diisopropyl amide (LDA) in hydrocarbon solvent was chosen to demonstrate the reliability

  我们报告了使用参考的2 H DOSY进行的D-FW分析的扩展。响应于由于1 H DOSY光谱中的峰重叠而产生的限制，开发了此技术。我们发现对数D和对数FW之间存在相应的线性关系（R 2 > 0.99），以此作为D-FW分析的基础。选择THF溶剂化的二异丙基氨基化锂锂（LDA）在烃类溶剂中的溶液状态结构，以证明该方法的可靠性。我们观察到在室温下单溶剂化和二溶剂化的LDA复合物之间存在平衡。此外，我们演示了使用具有易于标记为2的可交换质子的化合物进行2 H D-FW分析的应用H.因此，显示2 H DOSY D-FW分析可提供与1 H DOSY方法一致的结果，从而大大扩展了D-FW分析的适用性。
• Dissociation of proton-bound complexes reveals geometry and arrangement of double bonds in unsaturated lipids
  作者：Huong T. Pham、Matthew B. Prendergast、Christopher W. Dunstan、Adam J. Trevitt、Todd W. Mitchell、Ryan R. Julian、Stephen J. Blanksby

  DOI：10.1016/j.ijms.2015.07.006

  日期：2015.11

  (i.e., cis and trans). In this study, CID performed on proton-bound complexes of fatty acid methyl esters and iodoaniline (and related reagents) reveals unusual fragmentation patterns. CID products are shown to result from proton transfer and are associated with specific structures of the unsaturated lipids. Notably, CID of these complexes can not only distinguish cis- and trans-fatty acid methyl esters

  不饱和脂质中的双键位置和立体化学会对生物学特性和活性产生深远的影响，但通过质谱法确定这些特征通常具有挑战性。脂质鉴定的传统技术依赖于碰撞诱导解离 (CID)，并且通常无法区分脂质异构体，尤其是那些涉及双键位置和几何形状（即顺式和反式）的异构体。在这项研究中，对脂肪酸甲酯和碘苯胺（及相关试剂）的质子结合复合物进行的 CID 揭示了不寻常的碎片模式。CID 产物被证明是由质子转移产生的，并且与不饱和脂质的特定结构有关。值得注意的是，这些复合物的 CID 不仅可以区分顺式和反式脂肪酸甲酯，但也区分共轭双键排列与非共轭类似物。在此，通过稳定同位素标记研究了支持这种独特 CID 行为的机制，并建议涉及卡宾和自由基中间体。