1-cyclopentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-cyclopentanol
• 英文别名: 1-[Anilino(phenyl)methyl]cyclopentan-1-ol
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: PVIVRJIREBPCQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 环戊酮 在 三乙烯二胺 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以77 %的产率得到1-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  亚胺与酮的电还原羟甲基化反应得到 β-氨基醇

  摘要：

  在本文中，介绍了一种由亚胺和酮直接合成 β-氨基醇的电化学方法。包括自由基捕获实验、电子顺磁共振、循环伏安法和分池电解实验在内的机理研究支持亚胺与酮在阴极发生自由基参与的还原交叉偶联。使用丰富且易于制备的起始原料、高原子经济性和步骤经济性以及对空气和水分的不敏感性使得该合成策略对于构建各种 β-氨基醇衍生物更加有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02674

文献信息

• Naphthalene-catalysed lithiation of phenone imines in the presence of carbonyl compounds: preparation of 1,2-aminoalcohols
  作者：David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87249-5

  日期：1993.8

  The lithiation of different phenone imines 1 with an excess of lithium powder and a catalytic amount (8 mol %) of naphthalene in the presence of several carbonyl compounds 2 in tetrahydrofuran at temperatures ranging between -78 and 20-degrees-C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding 1,2-aminoalcohols 3 in moderate yields.
• Electroreductive Hydroxymethylation of Imines with Ketones To Access β-Amino Alcohols
  作者：Wei-Mei Zeng、Wen-Feng Dong、Yan-Hong He、Ya-Nan Zhao、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02674

  日期：2023.2.3

  In this article, an electrochemical method for the direct synthesis of β-amino alcohols from imines and ketones is described. Mechanistic studies, including a radical trapping experiment, electron paramagnetic resonance, cyclic voltammetry, and divided-cell electrolysis experiment, support the radical-involved reductive cross coupling of imines with ketones at the cathode. The use of abundant and easily

  在本文中，介绍了一种由亚胺和酮直接合成 β-氨基醇的电化学方法。包括自由基捕获实验、电子顺磁共振、循环伏安法和分池电解实验在内的机理研究支持亚胺与酮在阴极发生自由基参与的还原交叉偶联。使用丰富且易于制备的起始原料、高原子经济性和步骤经济性以及对空气和水分的不敏感性使得该合成策略对于构建各种 β-氨基醇衍生物更加有效。