2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]oxazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]oxazol-5-amine
• 英文别名: 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD09965035
• 分子量: 300.314
• InChiKey: HVSQIFZUOAJQOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]oxazol-5-amine 、 苯甲酸酐 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到N-(2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]oxazol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）-苯并[d]恶唑衍生物的合成，环氧合酶-2的抑制，抗炎性评价和对接研究

  摘要：

  背景：非甾体类抗炎药已广泛使用多年，但长期使用NSAID会导致胃部副作用，溃疡和肾脏问题。这些副作用归因于COX-2和COX-1的非选择性抑制。因此，迫切需要开发新型的选择性COX-2抑制剂。 目的：在本文中，我们合成了一系列由取代的N-（3,4,5-三甲氧基苯基）-苯并[d]恶唑衍生物组成的新颖杂种，并筛选出可用于治疗炎症的杂种。 方法：通过元素分析和光谱分析（ATR-FTIR，1H NMR，13C NMR，质谱）阐明了所得化合物的结构。通过体外酶促测定评价所有化合物的环氧合酶（COX-1 / COX-2）抑制活性。具有COX-2活性的化合物（3a-3e，3g-3h，3k，3m和3o）被进一步筛选，具有体内抗炎活性和致溃疡作用。还通过解析COX-2的晶体结构进行了分子对接研究，以了解新合成抑制剂在COX-2酶活性位点的结合机理。 结果：体外COX-1和COX-2抑制性研究表明，合成化合物在COX-1（IC50

  DOI：

  10.2174/1573406414666180322091832
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 、 2,4-diaminophenol dihydrochloride 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[d]oxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  取代-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）-苯并[d]恶唑衍生物的合成，环氧合酶-2的抑制，抗炎性评价和对接研究

  摘要：

  背景：非甾体类抗炎药已广泛使用多年，但长期使用NSAID会导致胃部副作用，溃疡和肾脏问题。这些副作用归因于COX-2和COX-1的非选择性抑制。因此，迫切需要开发新型的选择性COX-2抑制剂。 目的：在本文中，我们合成了一系列由取代的N-（3,4,5-三甲氧基苯基）-苯并[d]恶唑衍生物组成的新颖杂种，并筛选出可用于治疗炎症的杂种。 方法：通过元素分析和光谱分析（ATR-FTIR，1H NMR，13C NMR，质谱）阐明了所得化合物的结构。通过体外酶促测定评价所有化合物的环氧合酶（COX-1 / COX-2）抑制活性。具有COX-2活性的化合物（3a-3e，3g-3h，3k，3m和3o）被进一步筛选，具有体内抗炎活性和致溃疡作用。还通过解析COX-2的晶体结构进行了分子对接研究，以了解新合成抑制剂在COX-2酶活性位点的结合机理。 结果：体外COX-1和COX-2抑制性研究表明，合成化合物在COX-1（IC50

  DOI：

  10.2174/1573406414666180322091832

文献信息

• Synthesis, Cyclooxygenase-2 Inhibition, Anti-inflammatory Evaluation and Docking Study of Substituted-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-benzo[d]oxazole Derivatives
  作者：Avneet Kaur、Sharad Wakode、Dharam P. Pathak、Vidushi Sharma、Ashok K. Shakya

  DOI：10.2174/1573406414666180322091832

  日期：2018.10.3

  for in vivo anti-inflammatory activity and ulcerogenic liability. Molecular docking study was also performed with resolved crystal structure of COX-2 to understand the binding mechanism of newly synthesized inhibitors in the active site of COX-2enzyme. Results: The in vitro COX-1 and COX-2 inhibitory studies showed that the synthesized compounds potentially inhibited COX-2 (IC50 = 0.04 – 26.41 µM range)

  背景：非甾体类抗炎药已广泛使用多年，但长期使用NSAID会导致胃部副作用，溃疡和肾脏问题。这些副作用归因于COX-2和COX-1的非选择性抑制。因此，迫切需要开发新型的选择性COX-2抑制剂。 目的：在本文中，我们合成了一系列由取代的N-（3,4,5-三甲氧基苯基）-苯并[d]恶唑衍生物组成的新颖杂种，并筛选出可用于治疗炎症的杂种。 方法：通过元素分析和光谱分析（ATR-FTIR，1H NMR，13C NMR，质谱）阐明了所得化合物的结构。通过体外酶促测定评价所有化合物的环氧合酶（COX-1 / COX-2）抑制活性。具有COX-2活性的化合物（3a-3e，3g-3h，3k，3m和3o）被进一步筛选，具有体内抗炎活性和致溃疡作用。还通过解析COX-2的晶体结构进行了分子对接研究，以了解新合成抑制剂在COX-2酶活性位点的结合机理。 结果：体外COX-1和COX-2抑制性研究表明，合成化合物在COX-1（IC50