2-(2-isopropoxyphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-isopropoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Isopropoxyphenyl)pyridin；2-(2-propan-2-yloxyphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: LJXKLAKTEXILRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-isopropoxyphenyl)pyridine 在 chromium dichloride 、 cesium fluoride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  未活化的芳香族和苄基 C-O 键的铬催化还原裂解

  摘要：

  据报道，铬催化还原性裂解芳香族和苄基 C-O 键。这种脱氧反应由低成本的 CrCl2 预催化剂与作为温和还原剂的聚（甲基氢硅氧烷）结合促进，提供了一种通过裂解未活化的 C-O 键形成还原基序的策略。一系列的官能团如溴、氯、氟、羟基、氨基和烷氧基羰基可以保留在还原过程中。

  DOI：

  10.1055/a-1507-6419
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)吡啶 、 异丙醇 在 [Au(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)(CH₃CN)]SbF₆ 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 48.0h， 以21%的产率得到2-(2-isopropoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  无氧化剂的C–N和C–O交叉偶联催化中的 Au（iii）-芳基中间体†

  摘要：

  在无氧化剂的C-O和C-N交叉偶联催化中，Au（III）-芳基种类已明确地确定为反应性中间体。描述了环金属化的中性和阳离子Au（III）物种的晶体结构，并显示了它们在C-O和C-N交叉偶联中在2电子-氧化还原Au（I）/ Au（III）催化中的关键作用。与Au催化的交叉偶联相容的亲核试剂包括芳族和脂族醇和胺，以及水和酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6sc03699f

文献信息

• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Arenes with Alcohols
  作者：Sukalyan Bhadra、Christian Matheis、Dmitry Katayev、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201303702

  日期：2013.8.26

  What a couple! Arenes functionalized with donating groups undergo oxidative dehydrogenative coupling with alcohols in the presence of a copper/silver catalyst system. This intermolecular CH alkoxylation provides a convenient synthetic route to the important class of aryl ethers. The catalyst system also allows the alkoxylation of benzylic CH groups with formation of benzyl alkyl ethers.

  几对！在铜/银催化剂体系的存在下，用给体基团官能化的芳烃与醇进行氧化脱氢偶联。这种分子间的C 1 H烷氧基化为重要的芳基醚类提供了便利的合成途径。该催化剂体系还可以使苄基的C 1-4 H基团烷氧基化并形成苄基烷基醚。
• Directing Group‐Promoted Inert C−O Bond Activation Using Versatile Boronic Acid as a Coupling Agent
  作者：Ram Ambre、Ting‐Hsuan Wang、Anmei Xian、Yu‐Shiuan Chen、Yu‐Fu Liang、Titel Jurca、Lili Zhao、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/chem.202004132

  日期：2020.12.18

  strategy facilitates the efficient catalytic cross‐coupling of methoxyarenes with a variety of organoboron reagents. Directing groups facilitate the activation of inert C−O bonds in under‐utilized aryl methyl ethers enabling their adaptation for C−C cross‐coupling reactions as less toxic surrogates to the ubiquitous haloarenes. The method reported enables C−C cross‐coupling with readily available and economical

  一个简单的Ni（cod）2卡宾介导的策略促进了甲氧基芳烃与多种有机硼试剂的高效催化交叉偶联。定向基团可促进未充分利用的芳基甲基醚中惰性C-O键的活化，使它们能够适应C-C交叉偶联反应，因为对普遍存在的卤代芳烃的毒性较小。报道的方法可以使C-C与现成的经济型芳基硼酸试剂进行交叉偶联，这是前所未有的，并且可以与具有类似高反应活性的其他有机硼试剂进行比较。据报道，扩展了引导基团辅助的化学选择性的C-O键裂解，并进一步应用于合成新型双官能联芳基。
• PdCl₂and<i>N</i>-Hydroxyphthalimide Co-catalyzed C sp 2H Hydroxylation by Dioxygen Activation
  作者：Yuepeng Yan、Peng Feng、Qing-Zhong Zheng、Yu-Feng Liang、Jing-Fen Lu、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201300957

  日期：2013.5.27

  Rad transition: The combination of transition‐metal‐catalyzed CH activation and a NHPI‐initiated radical process is essential for the title transformation. The neutral conditions and the ideal oxidant, molecular oxygen, make this hydroxylation environmentally friendly and practical. NHPI=N‐hydroxyphthalimide.

  Rad过渡：过渡金属催化的CH活化和NHPI引发的自由基过程的结合对于标题转化至关重要。中性条件和理想的氧化剂分子氧使这种羟基化技术对环境友好且实用。NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺。
• NICKEL/ZINC-MEDIATED ALKYL CARBON-OXYGEN BOND CLEAVAGE OF ALKYL ARYL ETHERS
  作者：Katsuya Maeyama、Masato Kobayashi、Noriyuki Yonezawa

  DOI：10.1081/scc-100103322

  日期：2001.1

  Alkyl carbon-oxygen bonds of alkyl aryl ethers bearing suitable coordination sites were efficiently cleaved by treatment with nickel(II) chloride and zinc in p-xylene under neutral conditions.

  在中性条件下，在对二甲苯中用氯化镍 (II) 和锌处理，可以有效地裂解带有合适配位点的烷基芳基醚的烷基碳-氧键。
• Introducing Conformational Restraints on 25CN-NBOH: A Selective 5-HT_2A Receptor Agonist
  作者：Emil Marcher-Rørsted、Jitka Nykodemová、Kasper Harpsøe、Anders A. Jensen、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00014

  日期：2023.3.9

  serotonin 2A receptor (5-HT2AR) over the closely related serotonin 2C receptor (5-HT2CR) have emerged. These include 4-(2-((2-hydroxybenzyl)amino)ethyl)-2,5-dimethoxybenzonitrile (25CN-NBOH, 1) and 2-(2,5-dimethoxy-4-bromobenzyl)-6-(2-methoxyphenyl)piperidine (DMPMBB, 2). The present work entails the synthesis and characterization of ligands wherein the structures of these two molecules have been fused

  N-苄基苯乙胺 (NBOMes) 是一类配体，从该配体中出现的化合物对血清素 2A 受体 (5-HT 2A R) 比密切相关的血清素 2C 受体 (5-HT 2C R) 具有令人印象深刻的选择性。这些包括4-(2-((2-羟基苄基)氨基)乙基)-2，5-二甲氧基苯甲腈(25CN-NBOH， 1 )和2-(2，5-二甲氧基-4-溴苄基)-6-(2-甲氧基苯基）哌啶（DMPMBB， 2 ）。目前的工作涉及配体的合成和表征，其中这两个分子的结构已经融合。通过六步合成程序获得所需化合物，然后对所得外消旋混合物进行手性拆分，得到一种活性(( S , S ) -3 )和三种基本上无活性的立体异构体。计算机实验支持四种可能的立体异构体中的一种具有活性。进一步的计算机研究表明， 1、2和 ( S , S ) -3具有共同的结合模式，进一步支持了活性对映体 (( S , S ) -3 ) 和2之间共享的立体化学。