2-[2-{2-(trimethylsilyl)ethyl}phenyl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-{2-(trimethylsilyl)ethyl}phenyl]pyridine
• 英文别名: Trimethyl-[2-(2-pyridin-2-ylphenyl)ethyl]silane
• 化学式: C₁₆H₂₁NSi
• 分子量: 255.435
• InChiKey: FAIRHVCEKPJGAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 乙烯基三甲基硅烷 在 1,10-菲罗啉 、 neopentylmagnesium bromide 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以72%的产率得到2-[2-{2-(trimethylsilyl)ethyl}phenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下钴-菲咯啉催化剂用于芳香亚胺的邻位烷基化

  摘要：

  温和的态度：与菲咯啉型配体络合并用格氏试剂活化的钴催化剂，对于将 芳族亚胺与多种烯烃进行正烷基化反应而言，是廉价而有效的催化剂（参见方案）。新的催化体系配有对C显着地温和的反应条件 H键活化和官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201101823

文献信息

• Pyrene-Based Mono- and Di-N-Heterocyclic Carbene Ligand Complexes of Ruthenium for the Preparation of Mixed Arylated/Alkylated Arylpyridines
  作者：Sergio Gonell、Eduardo Peris

  DOI：10.1021/cs500735u

  日期：2014.8.1

  di-N-heterocyclic carbene ligands, two ruthenium complexes (one monometallic and the other dimetallic) have been obtained and fully characterized. The molecular structure of the dimetallic complex has been determined by means of X-ray diffraction studies. The electrochemical studies reveal that the metal–metal communication in the dimetallic complex is weak. The catalytic activity of both complexes has been

  通过使用两种pyr基单和双N-杂环卡宾配体，已获得了两种钌配合物（一种单金属和另一种双金属）并进行了充分表征。双金属配合物的分子结构已经通过X射线衍射研究确定。电化学研究表明，双金属配合物中的金属与金属之间的连通性很弱。已在芳基吡啶与芳基卤化物的芳基化反应以及烯烃的加氢芳基化反应中测试了两种络合物的催化活性。这两个催化过程的顺序组合（烯烃的氢芳基化，然后将所得的烷基取代的芳基吡啶芳基化）可以制备混合的芳基化/烷基化芳基吡啶。在这个串联过程中，双金属配合物提供的活性高于单金属配合物。将活性与[RuCl2（p -cymene）] 2复合。该反应构成达到不对称取代的芳基吡啶的有效方法。
• Cobalt-Phenanthroline Catalysts for the ortho Alkylation of Aromatic Imines under Mild Reaction Conditions
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201101823

  日期：2011.7.18

  with phenanthroline‐type ligands and activated with Grignard reagents serve as inexpensive and effective catalysts for the ortho alkylation of aromatic imines with a variety of olefins (see scheme). The new catalytic systems feature remarkably mild reaction conditions for CH bond activation and functionalization.

  温和的态度：与菲咯啉型配体络合并用格氏试剂活化的钴催化剂，对于将 芳族亚胺与多种烯烃进行正烷基化反应而言，是廉价而有效的催化剂（参见方案）。新的催化体系配有对C显着地温和的反应条件 H键活化和官能化。
• Regioselective alkylation of 2-phenylpyridines with terminal alkenes via C–H bond activation by a rhodium catalyst
  作者：Yeong-Gweon Lim、Jung-Bu Kang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1039/p19960002201

  日期：——

  2-Phenylpyridine 1a reacts with various terminal alkenes in the presence of a rhodium(I) complex catalyst to give the corresponding mono ortho-alkylated products 2a-i and doubly alkylated products 3a-b (9:1), The same reaction using 3-methyl-2-phenylpyridine 1b gives the mono alkylated products 2j-n exclusively under the same reaction conditions due to steric hindrance between the methyl group of the pyridine and the alkyl group of 2j-n.
• Carboxylate-Assisted Ruthenium(II)-Catalyzed Hydroarylations of Unactivated Alkenes through C-H Cleavage
  作者：Marvin Schinkel、Ilan Marek、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201208446

  日期：2013.4.2

  Catalytic: Ruthenium(II)biscarboxylate complexes enabled highly effective hydroarylations of unactivated alkenes through CH bond activation. This method has a broad substrate scope and allowed for versatile functionalizations of highly fluorinated alkenes.

  催化作用：钌（II）双羧酸盐配合物可通过CH键活化来实现未活化烯烃的高效加氢芳基化。该方法具有广泛的底物范围并且允许高度氟化的烯烃的通用官能化。