N-methoxyisobutyramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxyisobutyramide
• 英文别名: N-methoxy-2-methylpropanamide
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: VDILAOANERKSHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxyisobutyramide 、 2-丁炔酸甲酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到methyl (E)-4-[methoxy(2-methylpropanoyl)amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Pronucleophiles in the Phosphine-Catalyzed γ-Addition Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970848e
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 异丁酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到N-methoxyisobutyramide
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基酰胺对铜催化有机三氟硼酸盐的亲电酰胺化

  摘要：

  据报道，使用N-甲氧基酰胺进行了铜催化的芳基三氟硼酸酯的亲电酰胺化反应。该反应显示出源自两个明显特征的高官能团相容性：1）N-甲氧基酰胺的高稳定性，以及2）在LiCl存在下的非碱性温和条件。所开发的方法还可以用于合成广泛分布于天然产物中的烯酰胺。初步的机理研究表明，第一步是在LiCl的协助下对三氟硼酸芳基酯进行金属转移，生成的芳基铜中间体通过非S N 2氧化添加至N-甲氧基酰胺并随后进行还原消除而提供了苯胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201901145

文献信息

• Leveraging the Domino Skeletal Expansion of Thia-/Selenazolidinones via Nitrogen-Atom Transfer in Hexafluoroisopropanol: Room Temperature Access to Six-Membered S/Se,N-Heterocycles
  作者：Vandana Jaiswal、Mangilal Godara、Dinabandhu Das、Vincent Gandon、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02621

  日期：2022.1.7

  Herein, a highly regioselective domino skeletal-expansion process that transforms 2-aminothiazolidinone into six-membered S,N-heterocycle is developed with the aid of TMS-azide in hexafluoroisopropanol (HFIP) at ambient temperature. Functioning of the C2 tertiary amine as latent reactive group on thiazolidinone moiety was the key to this development, which allowed relay substitution with azide and

  在此，在环境温度下，在六氟异丙醇 (HFIP) 中借助 TMS-叠氮化物，开发了一种高度区域选择性的多米诺骨架扩展工艺，该工艺将 2-氨基噻唑烷酮转化为六元 S，N-杂环。C2 叔胺作为噻唑烷酮部分上的潜在反应基团的功能是这一发展的关键，它允许用叠氮化物进行接力取代，并在无金属/酸的条件下进行后续的扩环。该反应还强调了从 TMS-叠氮化物到最终产物的分子间氮原子转移过程，其中不存在任何中间体叠氮噻唑烷酮。该策略可扩展到Se,N-杂环的类似合成，此外，还进行了后期药物修饰和后续转化。
• <i>N</i>-Methoxyamide: An Alternative Amidation Reagent in the Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Chao Zhou、Junqi Zhao、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03357

  日期：2019.12.6

  In the field of transition-metal-catalyzed C-H activation, N-methoxyamides are widely used as C-H activation substrate. Unexpectedly, in this work N-methoxyamides were found to work as efficient amidation reagents in the rhodium(III)-catalyzed C-H activation with boric acid as a cocatalyst. This reaction features broad substrate scope and good yields.

  在过渡金属催化的CH活化领域中，N-甲氧基酰胺被广泛用作CH活化底物。出乎意料的是，在这项工作中，发现了N-甲氧基酰胺在以硼酸为助催化剂的铑（III）催化的CH活化中作为有效的酰胺化试剂。该反应具有广泛的底物范围和良好的收率。
• Cross-Dehydrogenative N–N Coupling of Aromatic and Aliphatic Methoxyamides with Benzotriazoles
  作者：Pooja Y. Vemuri、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01034

  日期：2021.5.21

  are ubiquitous in bioactive compounds and organic materials. However, intermolecular hetero-selective N–H/N–H oxidative coupling reactions remain very challenging and largely unexplored. Here, we report an unprecedented, simple and hetero-selective cross-dehydrogenative N–N coupling of amides and benzotriazoles, utilizing only a hypervalent iodine species as the terminal oxidant. The scope and mechanistic

  含氮-氮键的基序在生物活性化合物和有机材料中普遍存在。然而，分子间异选择性 N-H/N-H 氧化偶联反应仍然非常具有挑战性，并且很大程度上尚未被探索。在这里，我们报告了一种前所未有的、简单的、异选择性的酰胺和苯并三唑的交叉脱氢N-N偶联，仅利用高价碘作为末端氧化剂。讨论了范围和机制研究。
• Rhodium-Catalyzed Azine-Directed C–H Amidation with <i>N</i>-Methoxyamides
  作者：Tao Ban、Huu-Manh Vu、Jing Zhang、Jia-Yuan Yong、Qiong Liu、Xu-Qin Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02868

  日期：2022.5.6

  N-methoxyamide reagents as an amide source, C–H amidation was realized at the ortho position of azine under the action of rhodium and boric acid. The method has mild reaction conditions, high atomic utilization, excellent yield, and wide adaptability to amidation reagents (both aromatic amides and fatty amides are applicable). Amide-substituted ketones can be obtained by a simple treatment and can be further transformed

  以N-甲氧基酰胺试剂为酰胺源，在铑和硼酸的作用下，在吖嗪的邻位实现了C-H酰胺化。该方法反应条件温和，原子利用率高，收率优良，对酰胺化试剂适应性广（芳香酰胺和脂肪酰胺均可）。酰胺取代的酮可以通过简单的处理获得，并可以进一步转化为生物活性物质。这为芳环的 C-H 键酰胺化提供了很好的补充。