1-(5-chloro-2-methylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-methylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 1-(5-Chloro-2-methylphenyl)-1H-tetrazole；1-(5-chloro-2-methylphenyl)tetrazole
• 化学式: C₈H₇ClN₄
• 分子量: 194.623
• InChiKey: JEGWOORYNSFOPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 5-氯邻甲苯胺 在 sodium azide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到1-(5-chloro-2-methylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酰亚胺在室温下以甘油为绿色溶剂催化合成 1-取代-1 H -1,2,3,4-四唑

  摘要：

  在 5 mol% 三氟甲磺酰亚胺存在下，通过伯胺、原甲酸三乙酯和叠氮化钠的三组分缩合，开发了一种直接合成方案，用于合成 1-取代-1H-1,2,3,4-四唑（ HNTf2) 在室温下在甘油中具有良好的收率。

  DOI：

  10.3184/174751916x14721249985304

文献信息

• A Facile Synthesis of 1-Substituted-1H-1,2,3,4-Tetrazoles Catalyzed by Ytterbium Triflate Hydrate
  作者：Wei-Ke Su、Zhi Hong、Wei-Guang Shan、Xing-Xian Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200600007

  日期：2006.6

  A series of 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazole compounds have been synthesized in good yields from amines, triethyl orthoformate, and sodium azide through the catalyzed reaction with Yb(OTf)3. Some of the 1-susbstituted 1H-1,2,3,4-tetrazole compounds showed strong phytocidal activity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  通过与 Yb(OTf)3 的催化反应，以胺、原甲酸三乙酯和叠氮化钠为原料，以良好的收率合成了一系列 1-取代的 1H-1,2,3,4-四唑化合物。一些 1-取代的 1H-1,2,3,4-四唑化合物显示出很强的杀植物活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Trifluoromethanesulfonimide catalysed synthesis of 1-substituted-1<i>H</i>-1,2,3,4-tetrazoles using glycerol as green solvent at room temperature
  作者：Hongshe Wang、Fenyan Wei、Qi Chen、Xiaobing Hu、Xiaomei Niu

  DOI：10.3184/174751916x14721249985304

  日期：2016.9

  A direct synthetic protocol is developed for the synthesis of 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles via a three-component condensation of primary amines, triethyl orthoformate and sodium azide in the presence of 5 mol% of trifluoromethanesulfonimide (HNTf2) in glycerol at room temperature with good to excellent yields.

  在 5 mol% 三氟甲磺酰亚胺存在下，通过伯胺、原甲酸三乙酯和叠氮化钠的三组分缩合，开发了一种直接合成方案，用于合成 1-取代-1H-1,2,3,4-四唑（ HNTf2) 在室温下在甘油中具有良好的收率。