dimethyl (2E)-2-[cyclohexyl(ethyl)amino]but-2-enedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2E)-2-[cyclohexyl(ethyl)amino]but-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-[cyclohexyl(ethyl)amino]but-2-enedioate
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: HZLFPGKVSZTZSE-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基环己胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 三溴氯甲烷 、 Eosin Y 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到dimethyl (2E)-2-[cyclohexyl(ethyl)amino]but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  使用BrCCl 3作为末端氧化剂，将三烷基胺高效氧化N-脱烷基加成至乙炔二甲酸二甲酯

  摘要：

  本文中，我们介绍了使用烷基卤化物作为外部氧化剂和基础添加剂，将可见光介导的叔胺N-去烷基化叔胺连续添加到乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）中的方法。该方法的突出特点是对各种叔胺具有出色的耐受性，并且在温和的条件下，在较短的反应时间内即可获得良好的优异收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.073

文献信息

• Visible-Light-Mediated Dealkylative Coupling of Trialkylamines with Dialkyl Acetylenedicarboxylates
  作者：Zhiguo Zhang、Fangnan Liu、Zongbi Bao、Baogen Su、Huabin Xing、Qiwei Yang、Yiwen Yang、Qilong Ren

  DOI：10.1055/s-0036-1588704

  日期：——

  A dealkylative addition of trialkylamines to dialkyl acetylenedicarboxylates with eosin Y as a metal-free catalyst and molecular oxygen as the terminal oxidant was developed. This visible-light-mediated organocatalytic protocol is compatible with a wide variety of trialkylamines, giving the corresponding adducts in moderate to good yields.

  开发了以伊红 Y 作为无金属催化剂和分子氧作为末端氧化剂的三烷基胺与乙炔二羧酸二烷基酯的脱烷基加成反应。这种可见光介导的有机催化方案与多种三烷基胺兼容，以中等至良好的产率提供相应的加合物。