ethyl 2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate hydrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate hydrate
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-trifluoromethyl-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester; hydrate；ethyl 2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidine-5-carboxylate;hydrate
• 化学式: C₈H₇F₃N₂O₃*H₂O
• 分子量: 254.166
• InChiKey: CWDYMANTTHSEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate hydrate 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-氯-4-三氟甲基-嘧啶-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/48297

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 三氟乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 sodium ethanolate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到ethyl 2-hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate hydrate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/48297

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF PYRIMIDINE-5-CARBOXYLATES
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1809609A1

  公开（公告）日：2007-07-25
• Process For The Production Of Pyrimidine-5-Carboxylates
  申请人：Ducry Laurent

  公开号：US20080119651A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Pyrimidine-5-carboxylates of formula: wherein R is C 1-4 alkyl, R 1 is C 1-4 alkyl, trifluoromethyl, R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl and X is hydroxy, chlorine or bromine, are prepared from certain 3-oxoalkanoates of formula (II): with urea and orthoesters of formula (III) R 2 C(OR). The intermediate 2-acyl-3-ureidoacrylate, without being isolated, is reacted to give a 2-hydroxypyrimidine-5-carboxylate[(I), X═OH] or a hydrate thereof, which is optionally converted into the corresponding chloro or bromo compound (I, X═Cl, Br).
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF PYRIMIDINE-5-CARBOXYLATES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE PYRIMIDINE-5-CARBOXYLATES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2006048297A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  [EN] Pyrimidine-5-carboxylates of formula wherein R is C₁-4 alkyl, R¹ is C₁_₄ alkyl or trifluoromethyl, R² is hydrogen or C1 alkyl and X is hydroxy, chlorine or bromine, are prepared from 3-oxoalkanoates of formula with urea and orthoesters of formula R²C(OR)₃ (III). The intermediate 2-acyl-3-ureidoacrylate, without being isolated, is reacted to give a 2-hydroxypyrimidine-5-carboxylate [(I), X = OH] or a hydrate thereof, which is optionally converted into the corresponding chloro or bromo compound (I, X = Cl, Br).
  [FR] L'invention concerne des pyrimidine-5-carboxylates représentés par la formule générale (I) dans laquelle R désigne un alkyle C_1-4, R¹ désigne un groupe alkyle C_1-4 ou trifluorométhyle, R² désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C_1-4 et X désigne un groupe hydroxy, un atome de chlore ou un atome de brome. Ces pyrimidine-5-carboxylates sont préparés à partir de 3-oxoalcanoates représentés par la formule générale (II), avec de l'urée et des orthoesters représentés par la formule générale (III) R²C(OR)₃. Le 2-acyl-3-ureidoacrylate intermédiaire, sans être isolé, est soumis à une réaction pour obtenir du 2-hydroxypyrimidine-5-carboxylate [(I), X = OH] ou un de ses hydrates, qui est éventuellement converti en composé chloro ou bromo correspondant (I, X = Cl, Br).