5-carboxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-carboxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium iodide
• 英文别名: 5-carboxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide；1,2,3,3-tetramethylindol-1-ium-5-carboxylic acid;iodide
• 化学式: C₁₃H₁₆NO₂*I
• 分子量: 345.18
• InChiKey: XYIMHJMDJGQKAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium iodide 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1',3',3'-trimethyl-5'-methoxycarbonyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-3H-indole]
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮-螺并吡喃和萘-螺并吡喃共轭物的合成及性质

  摘要：

  我们已经设计并合成了四种在分子骨架中整合了发光和光致变色成分的化合物。它们中的两种将硝基螺吡喃光敏染料与一种或两种萘荧光团结合使用，可以通过三个合成步骤制备。其他两个由通过醚或酯键连接的硝基螺吡喃光致变色剂和二苯甲酮磷组成，可以分别通过六个或五个合成步骤制备。期望这些组件的发光组分在激发时将分子内的能量转移至光致变色物质，并促进其光致异构化。一致地，当这些物质与硝基螺并吡喃共价连接时，二苯甲酮单元的磷光和萘组分的荧光被有效地猝灭。尽管如此，在共价附接到发光伴侣后，光致变色剂的光致异构化效率大大降低。被二苯甲酮或萘片段吸收的入射辐射的分数不会促进光致变色附肢的异构化。取而代之的是，在发光体-光致变色体组件的照射下发生了不可逆的转变。因此，二苯甲酮或萘与硝基螺吡喃的共价结合不是提高光致变色组分的光致变色效率的可行策略。即使已知非常相同的发光体在分子间引起硝基螺吡喃的异构化敏感，向共价发光体-光

  DOI：

  10.1021/jo062004d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 5-carboxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于活癌细胞特异性溶酶体染色和多色细胞成像的红色荧光双靶向机械联锁分子的构建

  摘要：

  我们设计并合成了具有双重靶向功能的红色荧光机械联锁分子，用于活癌细胞特异性主动靶向，然后选择性内化和恶性溶酶体成像，以及实时跟踪、3D 和多色细胞成像应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02114

文献信息

• Selective detection of cyanide ion in 100 % water by indolium based dual reactive binding site optical sensor
  作者：Jong Ho Park、Ramalingam Manivannan、Palanisamy Jayasudha、Young-A Son

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112571

  日期：2020.6

  characterized and its cyanide recognizing abilities are examined in 100 % water. The sensor attach with cyanide ion through nucleophilic addition to C atom of the indolium CN group. Also the sensor displayed colorimetric and fluorimetric behavior and it can be simply observed by naked eye. The addition of other chosen anions does not affect the sensor response towards cyanide ion. Test strip constructed

  设计，合成，表征了基于吲哚的传感器（R）系统，并在100％的水中检查了其对氰化物的识别能力。传感器通过亲核加成到吲哚C N基团的C原子上并与氰化物离子相连。传感器还显示了比色和荧光特性，可以用肉眼简单地观察到。其他选定阴离子的添加​​不会影响传感器对氰化物离子的响应。在R上构建的测试条是区分氰化物离子的便捷测试工具。此外，传感器的识别能力已有效地应用于真实水样中，并已通过HPLC技术进行了验证。因此，该受体可以用作感测氰化物离子水的有效传感器。
• Synthesis and photochromism of photochromic spiro compounds having a reactive pendant group
  作者：Peng Zhang、Jiben Meng、Xiaoliu Li、Yongmei Wang、Teruo Matsuura

  DOI：10.1002/jhet.5570390126

  日期：2002.1

  The photochromic spiropyrans and spirooxazines having a reactive pendant group, including carboxyl, halide, succinimidyl ester and isothiocyanate, were synthesized. Their photochromic behaviors in solution and solid state were studied.

  合成了具有反应性侧基的光致变色螺吡喃和螺恶嗪，包括羧基，卤化物，琥珀酰亚胺基酯和异硫氰酸酯。研究了它们在溶液和固态中的光致变色行为。
• Rational Design and Development of Near-Infrared-Emitting Firefly Luciferins Available In Vivo
  作者：Ryosuke Kojima、Hideo Takakura、Takeaki Ozawa、Yukio Tada、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1002/anie.201205151

  日期：2013.1.21

  Shine on: A new rational design strategy for near‐infrared‐emitting firefly luciferins that are available in vivo has been developed using intramolecular bioluminescence resonance energy transfer (BRET). The emission wavelength could be freely tuned by the choice of BRET acceptor, and NIR bioluminescence could be detected in living cells and mice without the need for luciferase manipulation.

  发光：利用分子内生物发光共振能量转移（BRET）为体内可用的近红外发射萤火虫荧光素开发了一种新的合理设计策略。可以通过选择BRET受体自由调节发射波长，并且可以在不需要荧光素酶操作的情况下在活细胞和小鼠中检测NIR生物发光。
• Photoregulation of α-Chymotrypsin Activity by Spiropyran-Based Inhibitors in Solution and Attached to an Optical Fiber
  作者：Xiaozhou Zhang、Sabrina Heng、Andrew. D. Abell

  DOI：10.1002/chem.201501488

  日期：2015.7.20

  excellent stability and photoswitching in solution and was attached to the surface of a MOF. The SP isomer of Weinreb amide 2 d is a competitive reversible inhibitor in solution and also on fiber, while the corresponding MC isomer was significantly less active in both media. The ability of this new class of spiropyran‐based protease inhibitor to modulate enzyme activity on a MOF paves the way for sensing

  此处报道了一种新型基于螺吡喃的蛋白酶抑制剂的合成和表征，在紫外线和可见光照射下，它们可以分别在活性螺吡喃（SP）异构体和活性较弱的花菁（MC）异构体之间可逆地光切换在溶液中以及在微结构光纤（MOF）的表面上。该系列中最有效的抑制剂（SP - 3b）具有一个基于C末端苯丙氨酰基的α-酮酸酯基团，并以115 n M的K i抑制α-胰凝乳蛋白酶。包含C端Weinreb酰胺（SP-2 d）在溶液中表现出出色的稳定性和光开关性能，并附着在MOF的表面上。Weinreb酰胺2 d的SP异构体在溶液中以及在纤维上都是竞争性可逆抑制剂，而相应的MC异构体在两种介质中的活性均显着降低。新型基于螺吡喃的蛋白酶抑制剂在MOF上调节酶活性的能力为传感应用铺平了道路。
• A ratiometric fluorescent sensor for pH fluctuation and its application in living cells with low dark toxicity
  作者：Bingjie Shi、Yilin Gao、Chunxia Liu、Wei Feng、Zhanxian Li、Liuhe Wei、Mingming Yu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.058

  日期：2017.1

  small-molecular fluorescent sensors for the ratiometric detection of pH fluctuation. A ratiometric fluorescent pH sensor was constructed by integrating a pH-sensitive fluorophore with a pH-insensitive hemicyanine group. Its linear and reversible ratiometric fluorescent response from pH 7.0 to 8.8 and 6.0 to 9.0 respectively makes this sensor suitable for the practical tracking of pH fluctuation in live cells

  迫切需要开发小分子荧光传感器以用于pH波动的比例检测。通过将pH敏感的荧光团与pH不敏感的半花菁基团整合在一起，构建了比率式荧光pH传感器。它的线性和可逆比例荧光响应分别从pH 7.0至8.8和6.0至9.0，使该传感器适合实际跟踪活细胞中的pH波动。使用该传感器，已通过具有低暗毒性的荧光成像以比例方式成功跟踪了受刺激的pH波动。