ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-(pyridin-4-yl)pyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-(pyridin-4-yl)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-pyridin-4-yl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: XYQXGYQBQBSGKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-(pyridin-4-yl)pyrimidine-5-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四丁基氢氧化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 以21.7%的产率得到ethyl 1-(4-methoxy-4-oxobutyl)-6-methyl-2-oxo-4-(pyridin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢嘧啶-2（1H）-one衍生化合物的合成，表征和抗癌活性评估。

  摘要：

  3,4-二氢嘧啶-2（1H）-one化合物（DHPMs）具有广泛的生物学活性，主要通过Biginelli反应和N-烷基化制备。在本研究中，使用氢氧化四丁铵研究了N 1的选择性烷基化。对所有合成化合物的体外细胞毒性研究表明，在DHPMs的R 3中引入芳基链以及在R 1中引入低电子给体基团有助于抗增殖能力。发现较大的分配系数（Log P）值和合适的极性表面积（PSA）值对于维持抗肿瘤活性都是重要的。体内研究的结果表明，化合物3d有望作为新型抗肿瘤药物治疗神经胶质瘤的先导化合物。还进行了有关DHPMs构效关系的药理学研究。我们的研究结果可为新型生物活性3,4-二氢嘧啶-2（1H）-one化合物的设计提供指导。

  DOI：

  10.3390/molecules24050891
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 三乙二胺二乙酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-4-(pyridin-4-yl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2] oc乙酸酯：一种新型，有效且可重复使用的合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮和-亚硫酰的催化剂

  摘要：

  在这项研究中，一种新的，有效的，对环境有益的方法，是在1,4-二氮杂双环[2.2.2] oc乙酸双乙酸铵存在下，合成具有各种苯甲醛，脲或硫脲和乙酰乙酸乙酯的二氢嘧啶酮和硫酮衍生物据报道，这种酸性离子液体产率高且反应时间短。该方法具有一些优点，例如后处理容易，绿色，环境友好，反应条件快以及产率高。

  DOI：

  10.2174/1570178613666160524160125

文献信息

• [bmim(SO 3 H)][OTf]/[bmim][X] and Zn(NTf 2 ) 2 /[bmim][X] (X = PF 6 and BF 4 ); efficient catalytic systems for the synthesis of tetrahydropyrimidin-ones (-thiones) via the Biginelli reaction
  作者：Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.103

  日期：2016.7

  facile, high yielding, and simple method for the synthesis of a library of dihydropyrimidinones (and -thiones) via the one-pot Biginelli reaction of aldehydes is reported. The method employs the Brønsted acidic IL [bmim(SO3H][OTf] or Zn(NTf2)2 as catalyst along with the readily available imidazolium-ILs as solvent, and exhibits good potential for the recycling and reuse of the IL solvent.

  报道了一种通过醛的一锅Biginelli反应合成二氢嘧啶酮（和-硫酮）文库的简便，高产率和简单的方法。该方法采用布朗斯台德酸性IL [bmim（SO 3 H] [OTf]或Zn（NTf 2）2作为催化剂，并使用易获得的咪唑类ILs作为溶剂，并具有回收和再利用IL溶剂的良好潜力。 。
• Nickel Nanoparticles: An Ecofriendly and Reusable Catalyst for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidine-2(1H)-ones via Biginelli Reaction
  作者：Suryakant B. Sapkal、Kiran F. Shelke、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.02.351

  日期：2010.2.20

  Nickel nanoparticles (Ni NPs) appeared to exhibit the catalytic activity in one-pot cyclocondensation reaction for the preparation of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones via Biginelli reaction from aromatic/heteroaromatic/aliphatic aldehydes, urea/thiourea and ethyl acetoacetate under microwave irradiation has been described. The UV absorbance spectra showed metallic Ni characteristics and appreciate with the particle size determined by Transmission electron microscopy (TEM). After reaction course the Ni NPs can be re-covered and reused without any apparent loss of activity.

  镍纳米颗粒（Ni NPs）在微波辐射下，能够在一锅法环缩合反应中表现出催化活性，用于从芳香族/杂芳香族/脂肪族醛、尿素/硫脲和乙基乙酰乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，通过比吉内利反应已被描述。紫外吸收光谱显示出金属镍的特征，并且粒径通过透射电子显微镜（TEM）确定。反应结束后，Ni NPs可以重新回收并重复使用，且没有明显的活性损失。
• Larvicidal study of tetrahydropyrimidine scaffolds against<i>Anopheles arabiensis</i>and structural insight by single crystal X-ray studies
  作者：Keshab M. Bairagi、Katharigatta N. Venugopala、Pradip Kumar Mondal、Raquel M. Gleiser、Deepak Chopra、Daniel García、Bharti Odhav、Susanta K. Nayak

  DOI：10.1111/cbdd.13351

  日期：2018.12

  against Anopheles arabiensis. These newly synthesized compounds were characterized by spectral studies such as FT‐IR, NMR (1H and 13C), LC‐MS, and elemental analysis. The conformational features and supramolecular assembly of molecules 4a, 4b, and 4e were further analyzed from single crystal X‐ray study. The larvicidal activity of these tetrahydropyrimidine pharmacophore series was analyzed based on

  合成了一系列甲基或乙基4-（取代的苯基/吡啶基）-6-甲基-2-氧代/硫代氧代辛基1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸盐（HPM）类似物4a-g并评估其杀幼虫剂对阿拉伯按蚊的活性。这些新合成的化合物的特征在于光谱研究，例如FT-IR，NMR（1 H和13 C），LC-MS和元素分析。分子4a，4b和4e的构象特征和超分子组装从单晶X射线研究中进一步分析。基于它们的相对取代基，分析了这些四氢嘧啶药效团的杀幼虫活性。在该系列的类似物的合成的HPM中，在四氢嘧啶药效团的第四位的苯环上都具有吸电子氯基的化合物4d和4e表现出最有希望的杀幼虫活性。
• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octanium Diacetate: As a New, Effective and Reusable Catalyst for the Synthesis of 3,4- dihydropyrimidin-2(1H)-ones and -Thiones
  作者：Leila Zare Fekri、Mahsa Movaghari

  DOI：10.2174/1570178613666160524160125

  日期：2016.9.21

  In this study, a new, effective and environmentally benign procedure for the synthesis of dihydropyrimidinone and thione derivatives with various benzaldehydes, urea or thiourea, and ethyl acetoacetate in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanium diacetate as a novel acidic ionic liquid, in high yield and short reaction time is reported. This method provides several advantages such as easy work-up

  在这项研究中，一种新的，有效的，对环境有益的方法，是在1,4-二氮杂双环[2.2.2] oc乙酸双乙酸铵存在下，合成具有各种苯甲醛，脲或硫脲和乙酰乙酸乙酯的二氢嘧啶酮和硫酮衍生物据报道，这种酸性离子液体产率高且反应时间短。该方法具有一些优点，例如后处理容易，绿色，环境友好，反应条件快以及产率高。
• Fe+3-montmorillonite K10: As an effective and reusable catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and –thiones
  作者：L. Z. Fekri、M. Nikpassand、M. Movaghari

  DOI：10.4314/bcse.v31i2.12

  日期：——

  In this study, a novel, clean, convenient, appropriate and environmentally benign route to dihydropyrimidinone and thione derivatives has been developed using the reaction between various benzaldehydes, urea or thiourea, and ethyl acetoacetate in the presence of Fe +3 -montmorillonite K10 under grind condition. The present methodology has several advantages such as simple work-up, solvent-free conditions

  在这项研究中，在Fe +3-蒙脱土K10的存在下，使用各种苯甲醛，脲或硫脲与乙酰乙酸乙酯之间的反应，开发了一种新颖，清洁，方便，适当且对环境有益的方法来合成二氢嘧啶酮和硫酮衍生物健康）状况。本方法具有几个优点，例如后处理简单，无溶剂条件，环境友好，反应时间短以及产率高。在该反应中测试了几种在邻位和对位带有电子释放或电子吸收取代基的芳族醛。该方法的另一个重要特征是在反应条件下各种官能团的存活。所有合成的化合物均通过IR，1 HNMR，13 CNMR和元素分析。关键词：研磨，K10，尿素，硫脲，乙酰乙酸乙酯，Biginelli反应Bull。化学 Soc。埃塞俄比亚。2017，31（2），313-321。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v31i2.12