methyl 4-(anthracen-9-yl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl 4-(anthracen-9-yl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(9-anthracenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；methyl 4-anthracen-9-yl-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: VKJKACMHUWARDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 尿素 、 9-蒽甲醛 在 硅酸四乙酯 、 三氯化铁 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到methyl 4-(anthracen-9-yl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯化铁/原硅酸四乙酯是通过Biginelli反应合成二氢嘧啶酮的有效体系

  摘要：

  描述了在氯化铁存在下使用原硅酸四乙酯进行醛，乙酰乙酸酯和脲的Biginelli反应的有效方法。这些改进的反应条件允许在温和的反应条件下以高收率和纯度制备多种取代的二氢嘧啶酮（包括空间受限的二氢嘧啶酮）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.059

文献信息

• Heteropoly acid supported on activated natural clay-catalyzed synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones/thiones through Biginelli reaction under solvent-free conditions
  作者：Karuppaiah Selvakumar、Thangamariyappan Shanmugaprabha、Murugan Kumaresan、Ponnusamy Sami

  DOI：10.1080/00397911.2017.1396614

  日期：2018.1.17

  ABSTRACT Dihydropyrimidinones/thiones (DHPM’s) have been prepared by one-pot condensation of methyl acetoacetate, aldehydes, urea/thiourea in the presence of heteropoly-11-tungsto-1-vanadophosphoric acid, H4[PVW11O40] · 32H2O, (HPV) supported on activated natural clay (HPVAC) under solvent-free reaction condition have been proposed. The DHPM derivatives were identified through elemental analysis and

  摘要 二氢嘧啶酮/硫酮 (DHPM) 在杂多-11-钨-1-钒磷酸、H4[PVW11O40]·32H2O、(HPV) 支持下，通过乙酰乙酸甲酯、醛、尿素/硫脲的一锅缩合制备已经提出了在无溶剂反应条件下的活性天然粘土（HPVAC）。DHPM衍生物通过元素分析和熔点测量进行鉴定，并通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR光谱方法表征。图形概要
• Ferric chloride/tetraethyl orthosilicate as an efficient system for synthesis of dihydropyrimidinones by Biginelli reaction
  作者：Ivica Cepanec、Mladen Litvić、Anamarija Bartolinčić、Marija Lovrić

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.059

  日期：2005.4

  efficient method for the Biginelli reaction of aldehydes, acetoacetate esters and urea employing tetraethyl orthosilicate in the presence of ferric chloride is described. These improved reaction conditions allow the preparation of a wide variety of substituted dihydropyrimidinones (including sterically encumbered ones) in high yields and purity under mild reaction conditions.

  描述了在氯化铁存在下使用原硅酸四乙酯进行醛，乙酰乙酸酯和脲的Biginelli反应的有效方法。这些改进的反应条件允许在温和的反应条件下以高收率和纯度制备多种取代的二氢嘧啶酮（包括空间受限的二氢嘧啶酮）。
• Hydrophobicity-enhanced magnetic solid sulfonic acid: A simple approach to improve the mass transfer of reaction partners on the surface of the heterogeneous catalyst in water-generating reactions
  作者：Akbar Mobaraki、Barahman Movassagh、Babak Karimi

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.12.018

  日期：2014.2
• Nanoaggregation-induced emission enhanced characteristics of novel anthracene-appended pyrimidinone/thione derivatives in H2O-DMF medium
  作者：Pratibha、Jaspreet Kaur Rajput

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.118135

  日期：2022.3

  Four new anthracene-incorporated pyrimidinones/thiones based fluorophores have been fabricated via a highly efficient, facile and simple one-pot synthetic approach. The synthesis of these organic fluorophores was nicely catalysed by the designed magnetically retrievable sulphonic acid tethered magnesium ferrite nanocatalyst. In the presence of nanocatalyst and ethanolic media, the desired products

  已经通过高效、简便和简单的一锅合成方法制造了四种新的掺入蒽的嘧啶酮/硫酮基荧光团。这些有机荧光团的合成由设计的磁性可回收磺酸束缚镁铁氧体纳米催化剂很好地催化。在纳米催化剂和乙醇介质的存在下，所需的产物以极好的收率（高达 98.2%）和在较短的反应时间（7-28 分钟）内分离出来。除此之外，制备的纳米催化剂还通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、振动样品磁强计 (VSM)、高分辨率透射电子显微镜 (HR) 等多种表征技术得到了很好的表征。 -TEM), X 射线光电子能谱 (XPS) 和 Brunauer-Emmett-Teller (BET)。所设计的催化剂的优点包括其通过外部施加的磁力平稳恢复，以及随后的可重复使用性（最多五个循环）、高度稳定性、高效率和成本效益。此外，制备的掺入蒽的嘧啶酮/硫酮基荧光团表现出纳米聚集诱导的发射增强行为，形成纳米聚集体，在 H2