5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(2-chloro-6-flourophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(2-chloro-6-flourophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: Ethyl 4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(2-chloro-6-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄ClFN₂O₃
• 分子量: 312.728
• InChiKey: YDOIFZYRMSMSRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 L-脯氨酸 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(2-chloro-6-flourophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型 L-脯氨酸催化 Biginelli 反应：在无溶剂条件下一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮

  摘要：

  已经开发了一种用于 Biginelli 反应的新型高效且简单的合成方案，用于在醛、β-二羰基化合物和尿素的一锅三组分缩合中合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮或在无溶剂条件下使用 10 mol% L-脯氨酸作为催化剂制备硫脲。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1168

文献信息

• A Novel L-Proline Catalyzed Biginelli Reaction: One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones under Solvent-Free Conditions
  作者：J. S. Yadav、S. Praveen Kumar、G. Kondaji、R. Srinivasa Rao、K. Nagaiah

  DOI：10.1246/cl.2004.1168

  日期：2004.9

  A Novel efficient and simple synthetic protocol for the Biginelli reaction has been developed for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones in a one-pot three-component condensation of aldehydes, β-dicarbonyl compounds, and urea or thio-urea by using 10 mol % L-proline as the catalyst under solvent free condition.

  已经开发了一种用于 Biginelli 反应的新型高效且简单的合成方案，用于在醛、β-二羰基化合物和尿素的一锅三组分缩合中合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮或在无溶剂条件下使用 10 mol% L-脯氨酸作为催化剂制备硫脲。
• Solvent‐Free Approach to 3,4‐Dihydropyrimidin‐2(1<i>H</i>)‐(thio)ones: Biginelli Reaction Catalyzed by a Wells–Dawson Reusable Heteropolyacid
  作者：Gustavo P. Romanelli、Angel G. Sathicq、Juan C. Autino、Graciela Baronetti、Horacio J. Thomas

  DOI：10.1080/00397910701572332

  日期：2007.11
• Fe3O4 Nanoparticles as an Efficient and Magnetically Recoverable Catalyst for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones under Solvent-Free Conditions
  作者：Masoud NASR-ESFAHANI、S. Jafar HOSEINI、Fatemeh MOHAMMADI

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60263-x

  日期：2011.9

  The catalytic activity of Fe3O4 nanoparticles (NPs) in a one-pot three component condensation reaction consisting of an aromatic aldehyde, urea or thiourea, and a β-dicarbonyl under solvent-free conditions was investigated. This reaction affords the corresponding dihydropyrimidinones (thiones) in high to excellent yields. Compared with the classical Biginelli reactions this method consistently gives

  研究了 Fe3O4 纳米粒子 (NPs) 在无溶剂条件下在由芳香醛、尿素或硫脲和 β-二羰基组成的一锅三组分缩合反应中的催化活性。该反应以高到极好的收率提供相应的二氢嘧啶酮（硫酮）。与经典的 Biginelli 反应相比，该方法始终具有高产率、易磁分离、反应时间短和催化剂可重复使用性。