methyl 4-(2',6'-dichlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(2',6'-dichlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(2,6-dichlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4 tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；Methyl 4-(2,6-dichlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 4-(2,6-dichlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 315.156
• InChiKey: IGSVIAOPKPIFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 反应 0.02h， 以51%的产率得到methyl 4-(2',6'-dichlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-Ones：在无溶剂条件下微波辐射下的快速合成

  摘要：

  摘要 在β-酮酯、芳醛和尿素之间的一锅反应中，微波辐射已被用于加速Biginelli化合物的合成。这些无溶剂反应表明，可以在短时间内以良好的收率和易于分离的方式制备这些化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087395

文献信息

• EFFICIENT AND GREEN CATALYTIC SYNTHESIS OF DIHYDROPYRIMIDINONE (THIONE) DERIVATIVES USING COBALT NITRATE IN SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：MASOUD NASR-ESFAHANI、MORTEZA MONTAZEROZOHORI、MARYAM AGHEL-MIRREZAEE、HASSAN KASHI

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100015

  日期：——

  environmentally friendly reaction conditions. Keywords: Dihydropyrimidinone, Dihydropyrimidinthione, Cobalt(II)Nitrate, Solvent-free, One-pot synthesis INTRODUCTION Synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-Ones (DHPMs) through one-pot reaction of aromatic aldehyde, urea and ethyl acetoacetate in acid ethanol solution was initiated by Biginelli in 1893 1 . These compounds occupied an important place in medicinal

  摘要在无溶剂条件下，使用Co（NO 3）2 .6H 2 O合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一（硫酮）衍生物。在导致经济途径的化学反应过程中避免有机溶剂是有效的。该反应的特征在于高效，短反应时间，高收率，简单的实验程序，催化剂的可获得性和环境友好的反应条件。关键词：二氢嘧啶酮，二氢嘧啶硫酮，硝酸钴（II），无溶剂，一锅法合成引言通过芳族醛，尿素和乙基的一锅法反应合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一（DHPM） Biginelli于1893年发起了在酸性乙醇溶液中的乙酰乙酸酯1。这些化合物在药物和合成有机化学中占有重要地位，主要是因为它们具有广泛的生物活性2。值得注意的是，monastrol（1）是唯一可阻止哺乳动物细胞中正常双极纺锤体组装的细胞可渗透分子，从而导致细胞周期停滞
• 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-Ones: Fast Synthesis Under Microwave Irradiation in Solvent Free Conditions
  作者：Hélio A. Stefani、Paula M. Gatti

  DOI：10.1080/00397910008087395

  日期：2000.1

  Abstract Microwave irradiation has been used to accelerate the synthesis of the Biginelli compounds, in one-pot reaction between β-keto esters, aryl aldehydes, and urea. These solvent-free reactions show that it is possible to prepare these compounds in a short time reaction and with good yield and easily isolable.

  摘要 在β-酮酯、芳醛和尿素之间的一锅反应中，微波辐射已被用于加速Biginelli化合物的合成。这些无溶剂反应表明，可以在短时间内以良好的收率和易于分离的方式制备这些化合物。
• Dihydropyrimidones: As novel class of β-glucuronidase inhibitors
  作者：Farman Ali、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Sarosh Iqbal、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Shahnaz Perveen、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran、Basharat Ali

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.002

  日期：2016.8

  Dihydropyrimidones 1–37 were synthesized via a ‘one-pot’ three component reaction according to well-known Biginelli reaction by utilizing Cu(NO3)2·3H2O as catalyst, and screened for their in vitro β-glucuronidase inhibitory activity. It is worth mentioning that amongst the active molecules, compounds 8 (IC50 = 28.16 ± .056 μM), 9 (IC50 = 18.16 ± 0.41 μM), 10 (IC50 = 22.14 ± 0.43 μM), 13 (IC50 = 34.16 ± 0

  Dihydropyrimidones 1 - 37分别经由“一锅”根据通过利用铜公知的Biginelli反应三个组分反应而合成（NO 3）2 ·3H 2 O作为催化剂，并筛选它们的体外β葡萄糖醛酸酶抑制活性。值得一提的是，在活性分子中，化合物8（IC 50  = 28.16±.056μM），9（IC 50  = 18.16± 0.41μM ），10（IC 50  = 22.14±0.43μM），13（IC 50  = 34.16±0.65μM），14（IC 50  = 17.60±0.35μM），15（IC 50  = 15.19±0.30μM），16（IC 50  = 27.16±0.48μM），17（IC 50  = 48.16±1.06μM），22（IC 50  = 40.16±0.85μM），23（IC 50  = 44.16） ±  0.86μM ），24（IC 50 = 47.16±0