4-(3-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 304.776
• InChiKey: MTBPKMGVBGCPJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-氯苯甲醛 、 尿素 在 ammonium metavanadate 作用下， 反应 0.12h， 以85%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下偏钒酸铵的微波辅助一锅合成八氢喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  偏钒酸铵（NH 4 VO 3）已证明是廉价，高效且温和的催化剂，用于在微波辐射下使用二甲酮，脲/硫脲和适当的芳香醛一锅合成八氢喹唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.118

文献信息

• Efficient, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalised Octahydroquinazolin-2,5-Diones Catalysed by Fe₃O₄ Nanoparticles
  作者：Vahid Reza Hedayati、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.3184/174751915x14199511243271

  日期：2015.1

  Using an efficient and eco-friendly approach, 14 4-aryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2,5-diones (and six of their 2-thione analogues) were prepared in good yields and in short reaction times by a three-component reaction of an araldehyde, dimedone and urea (or thiourea) using Fe₃O₄ nanoparticles in aqueous ethanol under reflux conditions. The Fe₃O₄ nanoparticles, which were easily prepared and could be recycled, were fully characterised by TEM, SEM, XRD, EDX, VSM and FTIR analysis.

  在回流条件下，在乙醇水溶液中使用 Fe3O4 纳米粒子，通过芳醛、二酮和脲（或硫脲）的三组分反应，采用高效、环保的方法制备了 14 个 4-芳基-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2,5-二酮（及其 6 个 2-硫酮类似物），产率高、反应时间短。通过 TEM、SEM、XRD、EDX、VSM 和 FTIR 分析，对易于制备且可回收利用的 纳米粒子进行了全面表征。
• One-pot Synthesis of Octahydroqinazolinones Derivatives Catalyzed by [C₄(mim)₂](FeCl₄)₂under Solvent Free Conditions
  作者：Bijan Mombani Godajdar、Soghra Soleimani

  DOI：10.1002/jccs.201300358

  日期：2014.4

  In this investigation, a practical green chemistry procedure for synthesis of octahydroqinazolinones and thiones derivatives via condensation of aldehyde, 1,3‐cyclohexanedione/dimedone and urea or thiourea catalyzed by magnetic room temperature dicationic liquid under solvent free conditions is described. The catalyst was studied by UV spectroscopy, vibrating sample magnetometer, and thermogravimetric

  在这项研究中，描述了一种实用的绿色化学程序，用于在无溶剂条件下通过磁性室温指示液催化醛，1,3-环己二酮/二甲酮与脲或硫脲的缩合反应合成八氢喹唑啉酮和硫酮衍生物。通过紫外光谱，振动样品磁力计和热重分析研究了该催化剂。由于多种优点，例如环境友好，易于实验的过程，良好的收率和可重复使用的催化剂，因此该方法受到关注。
• Polymeric imidazolium ionic liquid-tagged manganese Schiff base complex: an efficient catalyst for the Biginelli reaction
  作者：Mahboobeh-Sadat Mashhoori、Reza Sandaroos、Ali Zeraatkar Moghaddam

  DOI：10.1007/s11164-020-04230-8

  日期：2020.11

  organometallic catalyst including polymeric imidazolium ionic liquid-functionalized Mn(III) Schiff base complex (PIL-SB-Mn(III)) was prepared and characterized using various analyses like FTIR, H-NMR, FE-SEM, EDX, TGA, and ICP-OES. Then, the applications of catalyst were tested in the synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one/thiones under solvent-free conditions. This polymeric ionic liquid catalyst can carry

  摘要 在这项研究中，制备了一种新型的有机金属催化剂，其中包括聚合物咪唑鎓离子液体官能化的Mn（III）Schiff碱配合物（PIL-SB-Mn（III）），并使用FTIR，H-NMR，FE-SEM， EDX，TGA和ICP-OES。然后，在无溶剂条件下测试了催化剂在3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一/硫酮的合成中的应用。这种聚合物离子液体催化剂可以在不到一个小时的时间内完成Biginelli反应，并且收率良好。回收的催化剂已通过FTIR和EDX分析进行了表征。该催化剂的非均相性质已被成功证实。 图形摘要
• ZnO Nanoparticles Solid Phase Acidic Catalyst for One-Pot Synthesis of Octahydroquinazolinone Derivatives
  作者：Bahareh Sadeghi、Zahra Nasirian、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751912x13371679868473

  日期：2012.7

  The reaction between dimedone, an aromatic aldehyde and urea catalysed by ZnO nanoparticles (ZnO NPs) in refluxing ethanol as a solvent provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of octahydroquinazolinone derivatives in excellent yields.

  以回流乙醇为溶剂，在氧化锌纳米颗粒（ZnO NPs）催化下，芳香醛二甲酮与脲发生反应，为合成八氢喹唑啉酮衍生物提供了一条简单高效的一锅法路线，且收率极高。
• Solvent-free Synthesis of Novel and Known Octahydroquinazolinones/thiones by the Use of ZrOCl₂.8H₂O as a Highly Efficient and Reusable Catalyst
  作者：Sajad Karami、Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1002/jccs.201200145

  日期：2013.1

  A solvent‐free reaction between urea/thiourea, dimedone and aromatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of zirconium (IV) oxychloride octahydrate (ZrOCl2.8H2O) as a powerfull Lewis acid leads to octahydroquinazolinone/thione derivatives in good yields. This method has advantages such as avoidance of the organic solvents, production of pure products without any by‐product, short reaction

  尿素/硫脲，二甲酮与芳族醛之间的无溶剂反应在催化量的八氯化氧（IV）八水合氯化锆（ZrOCl 2 .8H 2 O）作为强力路易斯酸存在下，可以以高收率得到八氢喹唑啉酮/硫酮衍生物。该方法具有避免有机溶剂，生产无副产物的纯净产品，反应时间短和操作简单等优点。