6-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(p-Chlorophenyl)-6-(p-methoxyphenyl)-pyrimidin-2(1h)-one；6-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: QJJAVWWFEYOTEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2(1H)-one 、 3-溴丙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Caesium carbonate promoted regioselective O-functionalization of 4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-ones under mild conditions and mechanistic insight

  摘要：

  在温和条件下对 4,6-二苯基嘧啶-2(1H)-酮进行简便的一步无催化剂区域选择性官能化。

  DOI：

  10.1039/d3ra00773a
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 、 尿素 在 sulfonic acid functionalized chitosan catalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种磺酸功能化壳聚糖催化合成4,6-二芳基 嘧啶-2(1H)-酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明属于绿色有机化学技术领域，具体涉及一种天然高分子修饰的磺酸功能化壳聚糖催化合成嘧啶酮类化合物的方法。将芳香醛、芳香酮、尿素和磺酸功能化壳聚糖催化剂加入到烧瓶中，无溶剂条件下于90℃加热反应，所得粗产物经重结晶即可得4,6‑二芳基嘧啶‑2(1H)‑酮衍生物纯品。本发明具有催化剂生物相容性好、催化活性高、易分离和回收使用、对环境友好等优点，在有机合成与催化领域展现广阔的发展前景。

  公开号：

  CN107266372B

文献信息

• PPh₃/I₂-catalyzed one-pot synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yanzhi Zhang、Min Lei、Kangsheng Xue、Guoxiang Sun、Yang Zhou、Jinjun Hou、Huali Long、Zijia Zhang、Xubing Chen、Wanying Wu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1815784

  日期：2020.12.1

  6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones is described. Under the experimental conditions, the main reaction products are 4,6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones not 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. The advantage of this method is to achieve improved product yields with an inexpensive and readily available catalyst, and easy experimental set-up, which provides a good method to synthesize 4,6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones. Graphical

  摘要 介绍了一种利用PPh3/I2催化芳香酮、芳香醛和尿素三组分Biginelli反应合成4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-酮的方法。在实验条件下，主要反应产物是 4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-ones 而不是 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones。这种方法的优点是使用廉价易得的催化剂和简单的实验装置实现了更高的产品收率，这为合成 4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-酮提供了一种很好的方法。图形概要
• H3PMo12O40 catalyzed three-component one-pot synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Zeinab Pourghobadi、Fatemeh Derikvand

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.11.003

  日期：2010.3

  4,6-Diarylpyrimidin-2(1H)-one derivatives have been synthesized from three-component one-pot condensation of acetophenone derivatives, aldehydes and urea in the presence of trimethylsilyl chloride and a catalytic amount of H3PMo12O40 under solvent-free conditions.

  在三甲基甲硅烷基氯和催化量的H 3 PMo 12 O 40的存在下，由苯乙酮衍生物，醛和脲的三组分一锅缩合反应合成了4,6-二芳基嘧啶-2（1 H）-one衍生物。无溶剂条件。
• TCT (2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine) Promoted Single-Step Syntheis of 4,6-Diarylpyrimidin-2(1H)-ones under Microwave Irradiation
  作者：Ahmad Reza Khosropour、Ahmad R. Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad M. Khodaei、Mahbubeh Jokar

  DOI：10.3987/com-05-10613

  日期：——
• Iodine-Catalyzed Versatile Synthesis of 4,6-Diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones (DAPMs) via One-Pot, Multicomponent Reaction
  作者：M. B. Madhusudana Reddy、M. A. Pasha

  DOI：10.1080/00397911.2010.493263

  日期：2011.7.1

  [image omitted] An efficient, solvent-free, one-pot, three-component cyclocondensation reaction between aldehyde, ketone, and urea to give 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones (DAPMs) using iodine as catalyst is described. This new protocol provides a simple and environmentally benign route along with the associated advantages of good to excellent yield of the products (90-96%) and short reaction times (5-15min) at 80 degrees C.
• H₆P₂W₁₈O₆₂-18H₂O, a Green and Reusable Catalyst for the Three-Component, One-Pot Synthesis of 4,6-Diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Majid M. Heravi、Fatemeh Derikvand、Leila Ranjbar、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/00397910903062272

  日期：2010.4.12