methyl 5-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 5-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-methyl-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MAQVEDHXLJZTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 C₅₁H₆₁N₂O₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 sodium carbonate 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-氧氮杂环丁烷的环-应变使能催化不对称Umpolung CO键形成反应，用于合成功能性手性醚。

  摘要：

  在手性相转移催化剂的存在下，N-烷基1,2-氧氮杂环丁烷与β-酮酯的空前催化不对称C-O键形成催化反应已经实现，从而可以使用一系列高度官能化的手性醚具有四元且没有相邻的立体发生中心，具有高产率，出色的对映选择性和非对映选择性（高达97％ee和20：1 dr）。这些多功能产品可以通过两个步骤灵活地转变为生物学上重要的手性融合和螺吗啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01916
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯乙酮 在 sodium azide 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 3-氯磺酰基苯甲酸 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 5-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot preparation of methyl 2-diazo-3-oxopropionates comprising an aqueous ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) diazo transfer step

  摘要：

  Methyl 2-diazo-3-oxopropionates were obtained by in situ methoxycarbonylation of methyl ketones followed by diazo transfer onto active methylene group of the intermediate beta-oxo esters. At the second stage, 'sulfonyl-azide-free' (SAFE) diazo transfer protocol in aqueous medium was employed.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.05.016

文献信息

• Guanidinium iodide-catalyzed oxidative α-nitroalkylation of β-ketoamides
  作者：Koji Yasui、Takanari Kato、Kohei Kojima、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1039/c4cc08581g

  日期：——

  Oxidative nitroalkylation of β-ketoamides and nitroalkanes, mediated by hypoiodide generated from tert-butyl hydrogen peroxide and a catalytic amount of guanidinium iodide, afforded the corresponding α-nitroalkyl-β-ketoamides in up to 97% yield.

  使用叔丁基过氧化氢和少量胍碘生成的次碘酸根介导的β-酮酰胺和硝基烷的氧化亚硝基化反应，得到了相应的α-硝基烷基-β-酮酰胺，产率高达97%。
• Iron-Catalyzed Acyl Migration of Tertiary α-Azidyl Ketones: Synthetic Approach toward Enamides and Isoquinolones
  作者：Tonghao Yang、Xing Fan、Xiaopeng Zhao、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00409

  日期：2018.4.6

  transformed into enamides by treatment with FeBr2 at elevated temperature in DMF. The reaction proceeds via 1,2-benzoyl migration from α-carbon to the nitrogen atom, accompanied by expulsion of a nitrogen molecule. This protocol is suitable for the synthesis of N-(cyclopent-1-en-1-yl)benzamides, N-(cyclohex-1-en-1-yl)benzamides, and N-benzoyl-α-methyl enamines and provides a convenient approach toward isoquinolones

  本文报道，在较高的温度下，通过在DMF中用FeBr 2处理，可以将叔α-叠氮基苯基酮转化为酰胺。该反应通过从α-碳到氮原子的1，2-苯甲酰基迁移而伴随着氮分子的排出而进行。该方案适用于合成N-（环戊-1-烯-1-基）苯甲酰胺，N-（环己-1-烯-1-基）苯甲酰胺和N-苯甲酰基-α-甲基烯胺。异喹诺酮类的简便治疗方法。
• Guanidinium iodide/urea hydrogen peroxide-catalyzed azidation of β-dicarbonyl compounds with trimethylsilyl azide
  作者：Koji Yasui、Kohei Kojima、Takanari Kato、Minami Odagi、Masaru Kato、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.015

  日期：2016.9

  We present an efficient synthesis of α-azido-β-dicarbonyl compounds from β-dicarbonyl compounds and trimethylsilyl azide, catalyzed by guanidinium hypoiodite. The reaction can be run in air at ambient temperature (up to 40 °C) and is not sensitive to moisture. The substrate scope is broad, including cyclic and linear β-dicarbonyl compounds, and the α-azide products are obtained in 55%–99% yield.

  我们提出了一种高效的合成方法，该方法由胍基次碘酸盐催化，由β-二羰基化合物和叠氮化三甲基硅烷基化物合成α-叠氮基-β-二羰基化合物。该反应可以在环境温度（最高40°C）的空气中进行，并且对水分不敏感。底物的适用范围很广，包括环状和线性的β-二羰基化合物，α-叠氮化物的产率为55％–99％。
• Zirconium‐Salan Catalyzed Enantioselective <i>α</i> ‐Hydroxylation of <i>β</i> ‐Keto Esters
  作者：Jie Chen、Haiyang Gu、Xueying Zhu、Wonwoo Nam、Bin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000290

  日期：2020.7.29

  C2‐symmetric salan ligands and cumene hydroperoxide as an oxidant, affording synthetically valuable hydroxylation products in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) under mild reaction conditions. In mechanistic studies, we have shown that (1) a Zr(IV)‐salan complex was generated in situ as the active catalyst responsible for the chiral induction, (2) the transfer

  我们在这里报告通过带有容易获得的C 2的Zr（IV）配合物对1-茚满酮衍生的β-酮酯的对映选择性和可扩展性α-羟基化的发展。对称的Salan配体和枯烯氢过氧化物作为氧化剂，在温和的反应条件下，可提供高收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达99％ee）的合成有价值的羟基化产物。在机理研究中，我们表明（1）原位生成Zr（IV）-salan络合物作为负责手性诱导的活性催化剂，（2）亲电片段从氢过氧化枯烯向Zr（IV）的转移）结合的烯醇化物伴随有杂化的O-O键断裂，（3）salan配体的胺氢原子与氢过氧化枯烯的羟基之间形成氢键对于稳定立体控制的跃迁非常重要并提高对映选择性。
• INDANE DERIVATIVES FOR MALODOR COUNTERACTION
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US20180361004A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention relates to the field of malodor counteraction. More particularly, it concerns malodor masking ingredient having an indane moiety (as defined in formula (I)), as well as malodor masking compositions comprising such ingredients.

  本发明涉及恶臭对抗领域。更具体地，涉及具有茚基（如在公式（I）中定义）的恶臭掩盖成分，以及包括这些成分的恶臭掩盖组合物。