6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-phenyl-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: FOUQKYCWTUMRGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄基溴 、 (1-溴乙基)苯 、 尿素 在 吡啶-N-氧化物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下由苄基卤和 (1-溴乙基) 苯合成 4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-one 衍生物

  摘要：

  摘要 描述了在无溶剂条件下，在吡啶 N-氧化物 (PNO) 存在下，通过苄基卤化物、（1-溴乙基）苯和尿素的反应，轻松合成一系列嘧啶酮衍生物。这种转变可能通过氧化/交叉羟醛缩合/迈克尔加成/分子内环化、多米诺骨牌序列发生，涉及一步形成一个 C-C 键和两个 C-N 键。图形摘要 吡啶 N-氧化物 (PNO) 已被证明是一种高效且温和的试剂，可用于从各种苄基卤化物和 (1-溴乙基）苯分别代替苯甲醛和苯乙酮，反应时间短，收率高。

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1479757

文献信息

• Synthesis, fluorescence properties and Zn²⁺ recognition of 4-Aryl-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  作者：Hui Wu、Xiu-mei Chen、Yu Wan、Ling Ye、Hai-qiang Xin、Hua-hong Xu、Li-ling Pang、Rui Ma、Cai-hui Yue

  DOI：10.3184/030823408x389958

  日期：2008.12

  4-Aryl-6-phenylpyrimidin-2(1H)-ones were synthesised via a three-component one-pot cyclocondensation of aromatic aldehyde, acetophenone and urea catalysed by 0.2 ml (0.024 mol%) of concentration HCI in ionic liquid [BMIM][BF₄]. The fluorescence properties of product and partial products’ efficient sensing of zinc ion were studied in detail. The structure of 4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one was confirmed by X-ray analysis.

  在离子液体[BMIM][BF4]中以 0.2 ml（0.024 mol%）浓度的 HCI 催化下，通过芳香醛、苯乙酮和脲的三组分一锅环缩合合成了 4-芳基-6-苯基嘧啶-2(1H)-酮。详细研究了产物和部分产物高效感应锌离子的荧光特性。X 射线分析证实了 4,6-二苯基嘧啶-2(1H)-酮的结构。