N-[(4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-3-pyrazolyl)carbonyl]-2-benzoyl-3-oxo-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[(4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-3-pyrazolyl)carbonyl]-2-benzoyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 4-benzoyl-N-(2-benzoyl-3-oxo-3-phenylpropanoyl)-1,5-diphenylpyrazole-3-carboxamide
• 化学式: C₃₉H₂₇N₃O₅
• 分子量: 617.66
• InChiKey: MHTXTAQHUFHMOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyl-5-phenyl-furan-2,3-dione 、 4-benzoyl-1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic amide 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到N-[(4-benzoyl-1,5-diphenyl-1H-3-pyrazolyl)carbonyl]-2-benzoyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  a-氧代烯酮与酰胺的反应：实验数据和半经验 AM1 分子轨道计算

  摘要：

  4-酰基取代的呋喃-2,3-二酮（1a，b）的热分解导致α-氧代烯酮（2a，b）作为中间体与酰胺发生亲核加成反应。获得的一些 α-N-酰基-氧代-酰胺衍生物 (4a-h) 显示出酮-烯醇互变异构。采用AMI法计算了乙烯酮(R1)与甲酰胺(R2)的反应机理。过渡态（TS1 和 TS2）通过振动分析得到进一步证实，并通过相应的假想振动模式和频率进行表征。根据计算，中间体（IN）处于平面两性离子结构中。过渡结构（TS2）几乎具有平面结构。分子轨道分析表明反应最好描述为假周环。

  DOI：

  10.3987/com-02-9504

文献信息

• Reactions of a-Oxo Ketenes with Amides: Experimental Data and Semiempirical AM1 Molecular Orbital Calculations
  作者：Emin Saripinar、Ilhan Ozer Ilhan、Yunus Akçamur

  DOI：10.3987/com-02-9504

  日期：——

  nucleophilic addition reactions with amides. Some of α-N-acyl-oxo-amide derivatives (4a-h) obtained show keto-enol tautomerism. The reaction mechanism of ketene (R1) with formamide (R2) are calculated by AMI method. Transition states (TS1 and TS2) were further confirmed by vibrational analysis and characterized by the corresponding imaginary vibration modes and frequencies. According to calculations, intermediate

  4-酰基取代的呋喃-2,3-二酮（1a，b）的热分解导致α-氧代烯酮（2a，b）作为中间体与酰胺发生亲核加成反应。获得的一些 α-N-酰基-氧代-酰胺衍生物 (4a-h) 显示出酮-烯醇互变异构。采用AMI法计算了乙烯酮(R1)与甲酰胺(R2)的反应机理。过渡态（TS1 和 TS2）通过振动分析得到进一步证实，并通过相应的假想振动模式和频率进行表征。根据计算，中间体（IN）处于平面两性离子结构中。过渡结构（TS2）几乎具有平面结构。分子轨道分析表明反应最好描述为假周环。