3-(2-octyldodecyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-octyldodecyl)thiophene
• 化学式: C₂₄H₄₄S
• 分子量: 364.679
• InChiKey: CRKVMRJSMBQYRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-octyldodecyl)thiophene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(2-octyldodecyl)-2-vinylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Multi-vinyl linked benzothiadiazole conjugated polymers: high performance, low crystalline material for transistors

  摘要：

  一种多乙烯基联接的共轭聚合物PTBTV表现出高达3.2 cm²V⁻¹s⁻¹的空穴迁移率，晶体度相对较低。

  DOI：

  10.1039/c7cc03272b
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 咪唑 、 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-(2-octyldodecyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical properties of photovoltaic materials based on the ambipolar dithienonaphthothiadiazole unit

  摘要：

  Dithieno[3′2′:5,6;2′′,3′′:7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole（DTNT）被设计用来控制聚合物的带能级，用于光伏材料。

  DOI：

  10.1039/c4ta05101g

文献信息

• [EN] C(SP3)-C(SP2) CROSS-COUPLING REACTION OF ORGANOZINC REAGENTS AND HETEROCYCLIC (PSEUDO)HALIDES<br/>[FR] RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ C(SP3)-C(SP2) DE RÉACTIFS D'ORGANOZINC ET DE (PSEUDO)HALOGÉNURES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2018019291A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Provided is a method of synthesizing a C(sp3)-C(sp2) cross-coupled compound comprising reacting a C(sp3) coupling partner with a C(sp2) coupling partner, a catalyst, and a solvent; wherein the C(sp3) coupling partner comprises an organic zinc reagent; and wherein the C(sp2) coupling partner comprises a heterocyclic halide or a heterocyclic pseudo halide. The method further comprises synthesis of the organic zinc reagent, wherein the synthesis comprises reacting a zinc powder with an acid, filtering, washing, and drying to obtain an activated zinc powder; and reacting the activated zinc powder with a metal iodide catalyst and a second solvent and heating for a predetermined time to obtain the organic zinc reagent.

  提供了一种合成C(sp3)-C(sp2)交叉偶联化合物的方法，包括将一个C(sp3)偶联配体与一个C(sp2)偶联配体、催化剂和溶剂反应；其中C(sp3)偶联配体包括有机锌试剂；而C(sp2)偶联配体包括杂环卤化物或杂环假卤化物。该方法进一步包括合成有机锌试剂，其中合成包括将锌粉与酸反应，过滤，洗涤和干燥以获得活化锌粉；并将活化锌粉与金属碘催化剂和第二溶剂反应并加热一定时间以获得有机锌试剂。
• [EN] CONJUGATED POLYMERS CONTAINING ALKYL AND ALKYL ESTER SIDE CHAINS<br/>[FR] POLYMÈRES CONJUGUÉS CONTENANT DES CHAÎNES LATÉRALES DE TYPE ALKYLE ET ESTER D'ALKYLE
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2017223407A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention is a conjugated polymer that contains both Unit (I) and Unit (II) is shown below: X, in each occurrence, is independently selected from S or Se. M1 and M2 are independently selected from H or F. R1 and R2 are independently selected from straight-chain, branched or cyclic alkyl groups with 1-40 C atoms. The number ratio of Unit (I) and Unit (II) in the polymer chain ranges from 9: 1 to 1 :9.

  本发明是一种包含单元(I)和单元(II)的共轭聚合物，如下所示：X，在每次出现时，可独立选择为S或Se。M1和M2可独立选择为H或F。R1和R2可独立选择为直链、支链或环状的含有1-40个碳原子的烷基基团。聚合物链中单元(I)和单元(II)的数量比范围为9:1至1:9。
• Synthesis and characterization of two fluorenone-based conjugated polymers and their application in solar cells and thin film transistors
  作者：Chia Juan Lim、Yanlian Lei、Bo Wu、Lu Li、Xuyao Liu、Yong Lu、Furong Zhu、Beng S. Ong、Xiao Hu、Siu-Choon Ng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.048

  日期：2016.3

  fluorenone-based conjugated polymers, F1 and F2, were synthesized via the Stille cross-coupling polymerization. Spectral measurements showed that both polymers had optical band gaps of 1.99 eV and 1.89 eV, respectively, calculated based on the film onset absorption edge. Cyclic voltammetric studies gave HOMO/LUMO energy levels of −5.18 eV/−3.19 eV and −5.40 eV/−3.51 eV, respectively, and the polymers were thermally

  通过Stille交叉偶联聚合反应合成了两种新的基于芴酮的共轭聚合物F1和F2。光谱测量结果表明，两种聚合物的光学带隙分别为1.99 eV和1.89 eV，这是基于薄膜的起始吸收边缘计算得出的。循环伏安法研究得出HOMO / LUMO能级分别为-5.18 eV / -3.19 eV和-5.40 eV / -3.51 eV，并且该聚合物在300°C以上的温度下具有热稳定性。评价了两种聚合物作为p型半导体的有机场效应晶体管和体异质结太阳能电池的性能特征。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Alkylation of Heteroaryl Bromides: One-Pot Access to Alkylthiophenes, -furans, -selenophenes, and -pyrroles
  作者：Deng-Jhou Cai、Po-Han Lin、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500784

  日期：2015.8

  A practical and convenient Co-catalyzed alkylation method for the facile introduction of various alkyl chains into organic electronically significant heteroaryl compounds, including thiophenes, furans, selenophenes, and pyrroles, is reported. Under well-optimized reaction conditions, a wide range of alkylated heteroaryl compounds have beeen efficiently prepared in moderate to good isolated yields.

  报道了一种实用且方便的共催化烷基化方法，可将各种烷基链轻松引入具有电子意义的有机杂芳基化合物，包括噻吩、呋喃、硒吩和吡咯。在充分优化的反应条件下，广泛的烷基化杂芳基化合物已以中等至良好的分离产率有效制备。值得注意的是，在聚合物化学和有机材料中起决定性作用的 2- 或 3- 烷基噻吩首次通过这种使用廉价钴盐作为催化剂的还原偶联方法逐步经济地合成。这种简单的合成过程避免了传统烷基化方案所需的水分不稳定有机金属试剂（RMgX 或 RZnX）的制备。
• Intermolecular Arrangement of Fullerene Acceptors Proximal to Semiconducting Polymers in Mixed Bulk Heterojunctions
  作者：Chao Wang、Kyohei Nakano、Hsiao Fang Lee、Yujiao Chen、You-Lee Hong、Yusuke Nishiyama、Keisuke Tajima

  DOI：10.1002/anie.201801173

  日期：2018.6.11

  Precise control of the molecular arrangements at the interface between the electron donor and acceptor in mixed bulk heterojunctions (BHJs) remains challenging, despite the correlation between structural characteristics and efficiency in organic photovoltaics (OPVs). This study reveals that the substitution patterns of linear and branched alkyl side chains on electron‐donating/‐accepting alternating copolymers

  尽管有机光伏电池（OPV）的结构特征与效率之间存在相关性，但在混合本体异质结（BHJs）中，精确控制电子供体与受体之间界面处的分子排列仍然具有挑战性。这项研究表明，在给电子/接受交替共聚物上线性和支链烷基侧链的取代方式可以控制混合BHJ中π共轭主链周围的受体分子（C 60）的位置。二维固态NMR证明混合膜中C 60的位置存在明显差异。带有靠近C 60的电子接受单元的共聚物与各种富勒烯衍生物结合使用，具有更高的OPV性能。这种分子设计提供了对界面分子结构的精确控制，从而为克服包含混合BHJ的OPV的当前局限性铺平了道路。