4-(2-octyldodecyl)-2-(trimethylstannyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: 4-(2-octyldodecyl)-2-(trimethylstannyl)thiophene
• 英文别名: 2-(trimethylstannyl)-4-(2-octyldodecyl)thiophene；Trimethyl-[4-(2-octyldodecyl)thiophen-2-yl]stannane；trimethyl-[4-(2-octyldodecyl)thiophen-2-yl]stannane
• 化学式: C₂₇H₅₂SSn
• 分子量: 527.486
• InChiKey: RLKUQAZUYUQVOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.73
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-octyldodecyl)-2-(trimethylstannyl)thiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-(5-bromo-4-(2-octyldodecyl)thiophen-2-yl)-7-(5-bromothiophen-2-yl)-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  UNSYMMETRICAL BENZOTHIADIAZOLE-BASED MOLECULAR COMPLEXES

  摘要：

  一种分子复合物，包括：其中X1和X2分别选自以下组成的群：H、Cl、F、CN、烷基、烷氧基、酯基、酮基、酰胺基和芳基基团；R1、R2、R1'和R2'是独立地选自以下组成的侧链群：H、Cl、F、CN、烷基、烷氧基、烷硫基、酯基、酮基和芳基基团；G是芳基基团；其中噻吩基团是不对称的。

  公开号：

  US20180022718A1
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 aluminum (III) chloride 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-octyldodecyl)-2-(trimethylstannyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  两种基于芴酮的共轭聚合物的合成，表征及其在太阳能电池和薄膜晶体管中的应用

  摘要：

  通过Stille交叉偶联聚合反应合成了两种新的基于芴酮的共轭聚合物F1和F2。光谱测量结果表明，两种聚合物的光学带隙分别为1.99 eV和1.89 eV，这是基于薄膜的起始吸收边缘计算得出的。循环伏安法研究得出HOMO / LUMO能级分别为-5.18 eV / -3.19 eV和-5.40 eV / -3.51 eV，并且该聚合物在300°C以上的温度下具有热稳定性。评价了两种聚合物作为p型半导体的有机场效应晶体管和体异质结太阳能电池的性能特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.048

文献信息

• Dithienobenzochalcogenodiazole-based electron donor–acceptor polymers for organic electronics
  作者：Amsalu Efrem、Yanlian Lei、Bo Wu、Mingfeng Wang、Siu Choon Ng、Beng S. Ong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.01.035

  日期：2016.6

  conjugated electron donor-acceptor (D-A) polymers. Detailed systematic investigations were carried out to study the effects of chalcogen atoms and three donor units on the optical and electrochemical properties as well as photovoltaic and field-effect transistor performance of the D-A polymers. All polymers displayed good thermal properties. Polymers containing benzooxadiazole moiety showed deeper

  制备了适当官能化的二噻吩并苯并噻二唑和二噻吩并苯并恶二唑单体，并将其用于共轭电子给体-受体（DA）聚合物的合成。进行了详细的系统研究，以研究硫族元素原子和三个施主单元对DA聚合物的光学和电化学性能以及光伏和场效应晶体管性能的影响。所有聚合物均显示出良好的热性能。与含苯并噻二唑的类似物相比，含苯并恶二唑部分的聚合物显示出更深的LUMO水平，而较弱的供体单元衍生的聚合物则显示出更高的HOMO水平。光伏功率转换效率超过2％，空穴场效应迁移率为2.6×10 -2  cm获得2 V -1 s -1和开/关比超过10 5。这些结果表明，二噻吩并苯并硫属元素二唑结构是潜在的有用的电子受体构件，可用于构建有机电子应用的DA聚合物。
• Benzothiadiazole Halogenation Impact in Conjugated Polymers, a Comprehensive Study
  作者：Théodore Olla、Olzhas A. Ibraikulov、Stéphanie Ferry、Olivier Boyron、Stéphane Méry、Benoı̂t Heinrich、Thomas Heiser、Patrick Lévêque、Nicolas Leclerc

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b01760

  日期：2019.11.12

  new polymers, using the nonhalogenated polymer as a reference, allowed us to rationalize the impact of these chemical modifications. In particular, we found that the structural properties and blending morphologies are mainly influenced by the nature of the halogen in this series of polymers. We have also demonstrated that a reasonable reduction in the number of fluorine atoms along the polymer backbone

  近年来，卤化有机半导体材料的兴起导致有机光伏电力转换效率的显着提高。但是，卤原子对光电，结构和光伏性能的影响尚未完全了解。特别地，由于不同的物理化学性质，使用氯原子代替氟原子的聚合物的设计仍然需要合理化。在本文中，我们不仅改变了卤素原子的数量，还改变了它们的性质，研究了一系列4种卤代D–A电子给体共聚物。使用非卤代聚合物作为参考，对这些新聚合物进行了深入的实验和理论研究，使我们能够合理化这些化学修饰的影响。特别是，我们发现，在这一系列聚合物中，结构特性和共混形态主要受卤素性质的影响。我们还证明，沿聚合物主链合理地减少氟原子的数量可以是改善薄膜加工条件，同时将效率保持在可接受水平的好策略。
• Effects of Acyloxy Groups in Anthrabisthiadiazole-Based Semiconducting Polymers on Electronic Properties, Thin-Film Structure, and Solar Cell Performance
  作者：Hiroki Mori、Yuki Yamada、Yukiya Minagawa、Natsuki Hasegawa、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1246/bcsj.20220093

  日期：2022.6.15

  Donor-acceptor (D-A) polymers with the anthra[1,2-c:5,6-c’]bis([1,2,5]thiadiazole) (ATz)-based acceptor unit bearing acyloxy groups in the 6,12-positions were synthesized. By incorporating electron-withdrawing acyloxy groups, the synthesized monomers 5a and 5b showed a down-shifted HOMO while maintaining LUMO energy level compared to the alkoxy-substituted ATz monomer ATz2T-o6OD, which we have previously

  以蒽[1,2- c : 5,6- c ']双([1,2,5]噻二唑)(ATz)为基础的受体单元在6,12中带有酰氧基的供体-受体(DA)聚合物-位置被合成。通过引入吸电子酰氧基，与我们之前报道的烷氧基取代的 ATz 单体ATz2T-o6OD相比，合成的单体5a和5b在保持 LUMO 能级的同时显示出下移的 HOMO 。DFT 计算表明，ATz 核心在 6,12 位的 LUMO 是节点平面，LUMO 能级的变化可以忽略不计。相反，尽管存在酰氧基，聚合物PATz4T-a12R ( a12R =发现在本研究中合成的a12OD和a12DT）具有比先前报道的烷氧基取代聚合物PATz4T-o6OD更高的 HOMO 能级。HOMO能级的这种升高可能归因于酰氧基的独特电子效应，其中官能团的电子效应因聚合物中π电子系统的延长而减弱，供电子介观效应可能占主导地位。PATz4T-a12R在共混薄膜中形成了不合适
• Fused dithieno benzothiadiazole polymers for organic photovoltaics
  申请人：PHILLIPS 66 COMPANY

  公开号：US11332579B1

  公开（公告）日：2022-05-17

  A composition comprising: wherein the compositional ratio of x/y ranges from about 1/99 to about 99/1, and n ranges from 1 to 1,000,000. Additionally, in this composition, R′ and R″ are independently selected from: H, unsubstituted or substituted branched alkyls with 1 to 60 carbon atoms, or unsubstituted or substituted linear alkyls with 1 to 60 carbon atoms.

  一种包含以下组分的组合物：其中x/y的组成比例范围约为1/99至99/1，且n的范围为1至1,000,000。此外，在该组合物中，R′和R″各自独立地选自：H、未取代或取代的具有1至60个碳原子的支链烷基，或未取代或取代的具有1至60个碳原子的直链烷基。
• Synthesis and characterization of two fluorenone-based conjugated polymers and their application in solar cells and thin film transistors
  作者：Chia Juan Lim、Yanlian Lei、Bo Wu、Lu Li、Xuyao Liu、Yong Lu、Furong Zhu、Beng S. Ong、Xiao Hu、Siu-Choon Ng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.048

  日期：2016.3

  fluorenone-based conjugated polymers, F1 and F2, were synthesized via the Stille cross-coupling polymerization. Spectral measurements showed that both polymers had optical band gaps of 1.99 eV and 1.89 eV, respectively, calculated based on the film onset absorption edge. Cyclic voltammetric studies gave HOMO/LUMO energy levels of −5.18 eV/−3.19 eV and −5.40 eV/−3.51 eV, respectively, and the polymers were thermally

  通过Stille交叉偶联聚合反应合成了两种新的基于芴酮的共轭聚合物F1和F2。光谱测量结果表明，两种聚合物的光学带隙分别为1.99 eV和1.89 eV，这是基于薄膜的起始吸收边缘计算得出的。循环伏安法研究得出HOMO / LUMO能级分别为-5.18 eV / -3.19 eV和-5.40 eV / -3.51 eV，并且该聚合物在300°C以上的温度下具有热稳定性。评价了两种聚合物作为p型半导体的有机场效应晶体管和体异质结太阳能电池的性能特征。