(R)-(-)-2'-methyl-2-phenyl-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(-)-2'-methyl-2-phenyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 1-(2-methylnaphthalen-1-yl)-2-phenylnaphthalene
• 化学式: C₂₇H₂₀
• 分子量: 344.456
• InChiKey: SASJPYMMTBWBPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2'-methyl-2-phenyl-1,1'-binaphthyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(bromomethyl)-2'-phenyl-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，手性Ni（OAc）2-二胺配合物催化3-取代的吲哚向硝基烯烃的非对映和对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  由对映体纯的二胺配体和Ni（OAc）2组装而成的简单催化剂体系可有效地生成衍生自带有N -1羰基的3-取代的羟吲哚的手性金属烯醇盐。在温和的反应条件下，烯醇化合物顺利地向多种硝基烯烃中进行非对映体和对映体选择性共轭加成反应，从而提供3,3-二取代的羟吲哚产物，其具有两个相邻的季四/三级立体中心，产率为74-95％，以及60:40至99：1博士，71–97％ee。

  DOI：

  10.1021/ol201927c
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-binaphthothiophene 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) potassium carbonate 、 二氢二苯磷苯基-4-异丙恶唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (R)-(-)-2'-methyl-2-phenyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化的二苯并噻吩的格氏交叉偶联不对称合成轴向手性联芳基

  摘要：

  1,9-二取代的二苯并噻吩（6a - c）和二萘并噻吩（6d）与芳基和烷基格利雅试剂（7）的催化不对称格利雅交叉反应在存在a的情况下以高对映选择性（高达ee的95％）进行在THF中与2-二苯基膦-1,1'-联萘基（H-MOP）或恶唑啉-膦配体（i -Pr-phox）配位的镍催化剂（3-6 mol％）得到2-巯基-2'-取代的-1,1'-联苯（8a - c）和2-巯基-2'-取代的1,1'-联萘基（8d）高产。轴向手性交叉偶联产物中的巯基通过甲基亚磺酰基基团转化为几个官能团。通过对甲基苯基膦基二萘并噻吩衍生物（21）的可变温度31 P NMR分析来测量二萘并噻吩的翻转速率。

  DOI：

  10.1021/jo035880p

文献信息

• A Highly Active Suzuki Catalyst for the Synthesis of Sterically Hindered Biaryls:  Novel Ligand Coordination
  作者：Jingjun Yin、Matthew P. Rainka、Xiao-Xiang Zhang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja017082r

  日期：2002.2.1

  A catalyst system for the preparation of biaryls containing four ortho substituents via Suzuki coupling is described. The combination of a catalytic quantity of Pd2(dba)3 with either an electron-rich biarylphosphine or DPEPhos is effective using a wide range of substrates. The X-ray crystal structure of (dba)Pd(2-(9-phenanthryl)phenyl-dicyclohexylphosphine), in which the Pd is coordinated to the 9

  描述了通过 Suzuki 偶联制备含有四个邻位取代基的联芳基的催化剂体系。催化量的 Pd2(dba)3 与富电子联芳膦或 DPEPhos 的组合使用广泛的底物是有效的。还报告了 (dba) Pd(2-(9-菲基)苯基-二环己基膦)的 X 射线晶体结构，其中 Pd 与菲基的 9,10-双键配位。
• Diastereo- and Enantioselective Conjugate Addition of 3-Substituted Oxindoles to Nitroolefins Catalyzed by a Chiral Ni(OAc)₂-Diamine Complex under Mild Conditions
  作者：Yan-Yan Han、Zhi-Jun Wu、Wen-Bing Chen、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol201927c

  日期：2011.10.7

  assembled from an enantiomerically pure diamine ligand and Ni(OAc)2 efficiently generates chiral metal enolates derived from 3-substituted oxindoles bearing an N-1 carbonyl group. The enolates smoothly undergo diastereo- and enantioselective conjugate addition to a wide range of nitroolefins under mild reaction conditions, furnishing 3,3-disubstituted oxindole products bearing two vicinal quaternary/tertiary

  由对映体纯的二胺配体和Ni（OAc）2组装而成的简单催化剂体系可有效地生成衍生自带有N -1羰基的3-取代的羟吲哚的手性金属烯醇盐。在温和的反应条件下，烯醇化合物顺利地向多种硝基烯烃中进行非对映体和对映体选择性共轭加成反应，从而提供3,3-二取代的羟吲哚产物，其具有两个相邻的季四/三级立体中心，产率为74-95％，以及60:40至99：1博士，71–97％ee。
• Enantioselective Synthesis of Biaryl Compounds via Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Using a Palladium Complex of 7′-Butoxy-7-(diphenylphosphino)-8,8′-biquinolyl: Investigation of a New Chiral Ligand Architecture
  作者：Paul Blakemore、Zhenhua Wu、Chao Wang、Lev Zakharov

  DOI：10.1055/s-0033-1340519

  日期：——

  effective for the synthesis of hindered 2,2′-disubstituted 1,1′-binaphthyls (78–83% yield, 20–38% ee). 7,7′-Dihydroxy-8,8′-biquinolyl was converted to the title phosphine in four-steps via Mitsunobu monoetherification, trifylation, phosphination, and phosphine oxide reduction (63% overall yield). Enantiomerically pure phosphine was combined with Pd2dba3 and investigated for the synthesis of axially chiral

  摘要 通过Mitsunobu单醚化，玻璃化，磷酸化和氧化膦还原反应，将7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基通过四个步骤转化为标题膦（总收率63％）。将对映体纯的膦与Pd 2 dba 3结合，并研究在K 3 PO 4存在下由Ar 1 Br和Ar 2 B（OH）2合成轴向手性联芳基化合物在甲苯溶剂中溶解（6个实例，产率4–97％，ee 4–74％）。为了比较目的，研究了类似的碳环配体2-（二苯基膦基）-2'-甲氧基-1,1'-联萘基（MOP），发现该化合物对合成受阻的2,2'-二取代的1,1'-有效双萘基（收率78-83％，ee 20-38％）。 通过Mitsunobu单醚化，玻璃化，磷酸化和氧化膦还原反应，将7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基通过四个步骤转化为标题膦（总收率63％）。将对映体纯的膦与Pd 2 dba 3结合，并研究在K 3 PO 4存在下由Ar 1 Br和Ar 2 B（OH
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Grignard Cross-Coupling of Dinaphthothiophene Giving Axially Chiral 1,1‘-Binaphthyls
  作者：Toyoshi Shimada、Yong-Hwan Cho、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja0282588

  日期：2002.11.1

  Asymmetric cross-coupling of dinaphtho[2,1-b:1',2'-d]thiophene with ArMgBr (Ar = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4) proceeded with high enantioselectivity in THF at 20 degrees C in the presence of 3 mol % of a nickel catalyst generated from Ni(cod)2 and a chiral oxazoline-phosphine ligand to give high yields of axially chiral 2-mercapto-2'-aryl-1,1'-binaphthyls, whose enantiomeric excesses are over 93%. The mercapto group in the chiral binaphthyl was converted into iodo, boryl, and phosphino groups without racemization.
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Nickel-Catalyzed Grignard Cross-Coupling of Dibenzothiophenes
  作者：Yong-Hwan Cho、Asato Kina、Toyoshi Shimada、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo035880p

  日期：2004.5.1

  2-mercapto-2‘-substituted-1,1‘-biphenyls (8a−c) and 2-mercapto-2‘-substituted-1,1‘-binaphthyls (8d) in high yields. The mercapto group in the axially chiral cross-coupling products was converted into several functional groups by way of the methylsulfinyl group. The rate of flipping in dinaphthothiophene was measured by variable-temperature 31P NMR analysis of methylphenylphosphinyldinaphthothiophene derivative (21)

  1,9-二取代的二苯并噻吩（6a - c）和二萘并噻吩（6d）与芳基和烷基格利雅试剂（7）的催化不对称格利雅交叉反应在存在a的情况下以高对映选择性（高达ee的95％）进行在THF中与2-二苯基膦-1,1'-联萘基（H-MOP）或恶唑啉-膦配体（i -Pr-phox）配位的镍催化剂（3-6 mol％）得到2-巯基-2'-取代的-1,1'-联苯（8a - c）和2-巯基-2'-取代的1,1'-联萘基（8d）高产。轴向手性交叉偶联产物中的巯基通过甲基亚磺酰基基团转化为几个官能团。通过对甲基苯基膦基二萘并噻吩衍生物（21）的可变温度31 P NMR分析来测量二萘并噻吩的翻转速率。