2′-phenyl-[1,1′-binaphthalen]-2-ol | 158391-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2′-phenyl-[1,1′-binaphthalen]-2-ol
• 英文别名: 2'-phenyl-[1,1'-binaphthalen]-2-ol；(R)-2-hydroxy-2'-phenyl-1,1'-binaphthyl；1-(2-Phenylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 158391-60-7
• 化学式: C₂₆H₁₈O
• 分子量: 346.428
• InChiKey: CMCVVISNWNOJBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-phenyl-[1,1′-binaphthalen]-2-ol 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基溴硅烷 、 溴 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-formyl-2-hydroxy-6-(3-hydroxypropyl)-2'-phenyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation using a singly-bound supported Katsuki-type (salen)Mn complex

  摘要：

  我们成功制备了一种不对称的Katsuki型salen配体的类似物，该配体在其6位具有一个羟基烷基团，并且制备了其Mn(III)复合物；将该复合物附着到聚合物上为1,2-二氢萘的环氧化反应提供了一种高度手性选择性和可回收的催化剂。

  DOI：

  10.1039/b200246a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 magnesium 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.16h， 生成 2′-phenyl-[1,1′-binaphthalen]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过互补的镍催化的熊田偶联反应获得2'取代的联萘单醇：P，O配体的关键作用

  摘要：

  报道了两种互补的Kumada偶联方法，可在温和条件下将单三氟代1,1'-联萘-2,2'-二醇（BINOL）转化为2'-取代的联萘一元醇。使用NiCl 2（dppe）与改进的单三氟甲磺酸酯制备方法相结合，对于含有未取代或贫电子芳基或苄基2'取代基的1,1'-联萘-2-醇有效。对于含有新戊基或富含电子的芳基2'取代基的产品，使用可能具有半不稳定双齿次膦4醇配体的替代方法更为优越。所获得的联萘醇代表用于手性配体和助剂的潜在有用的合成子。

  DOI：

  10.1021/jo400349r

文献信息

• Switchable Smiles Rearrangement for Enantioselective <i>O</i>-Aryl Amination
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01848

  日期：2019.6.21

  atropisomeric anilines from abundant and readily available precursors is one of the most challenging but valuable processes in organic synthesis. The use of highly efficient Smiles rearrangement to accomplish switchable enantioselective amination reactions of O-arenes provides access to nonsymmetric 2′-amino[1,1′-binaphthalen]-2-ol (i.e., NOBIN-type) and [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diamine (i.e., BINAM-type)

  由丰富且容易获得的前体组成的对映异构体苯胺的不对称组装是有机合成中最具挑战性但最有价值的过程之一。使用高效的Smiles重排完成O-芳烃的可切换对映选择性胺化反应，可得到非对称的2'-氨基[1,1'-双萘] -2-ol（即NOBIN型）和[1,1' -双萘] -2,2'-二胺（即BINAM型）衍生物。这种无过渡金属的策略提供了一种强大的途径，可以访问各种先进的高度功能化的对映体丰富的苯胺。
• Co(II)‐salen catalyzed stereoselective cyclopropanation of fluorinated styrenes
  作者：Serene Tai、Taber S. Maskrey、Prasanth R. Nyalapatla、Peter Wipf

  DOI：10.1002/chir.23144

  日期：2019.12

  cis‐selective Co(II)‐salen complexes have been developed for the asymmetric cyclopropanation of para‐fluorinated styrenes with ethyl diazoacetate. Increasing the steric reach of the C2‐symmetric ligand side chains improved the enantiomeric ratio of the reaction from 28:1 to 66:1. The methodology was exemplified by the gram‐scale synthesis of a lead compound for the treatment of castration‐resistant prostate

  已经开发了三种顺式选择性Co（II）-salen配合物，用于重氮苯乙烯与对氟苯乙烯的不对称环丙烷化。C 2对称配体侧链的空间距离增加，使反应的对映体比率从28：1增至66：1。该方法以克级合成用于治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的铅化合物以及与结构相关的类似物为例。
• Chiral Aldehyde Catalysis for the Catalytic Asymmetric Activation of Glycine Esters
  作者：Wei Wen、Lei Chen、Ming-Jing Luo、Yan Zhang、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b06676

  日期：2018.8.1

  Chiral aldehyde catalysis is uniquely suitable for the direct asymmetric α-functionalization of N-unprotected amino acids, because aldehydes can reversibly form imines. However, there have been few successful reports of these transformations. In fact, only chiral aldehyde catalyzed aldol reactions of amino acids and alkylation of 2-amino malonates have been reported with good chiral induction. Here

  手性醛催化特别适用于 N-未保护氨基酸的直接不对称 α-官能化，因为醛可以可逆地形成亚胺。然而，关于这些转变的成功报道很少。事实上，只有手性醛催化氨基酸的羟醛反应和 2-氨基丙二酸酯的烷基化具有良好的手性诱导作用。在这里，我们报告了一种基于烯醇中间体表面控制的新型手性醛催化剂。由此产生的手性醛是第一种有效的非吡哆醛依赖性催化剂，可以促进 N-未保护甘氨酸酯的直接不对称 α-官能化。通过密度泛函理论计算研究了可能的过渡态和质子转移过程。
• Aromatic Metamorphosis of Dibenzofurans into Triphenylenes Starting with Nickel-Catalyzed Ring-Opening C–O Arylation
  作者：Yuto Kurata、Shinya Otsuka、Norihito Fukui、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03861

  日期：2017.3.17

  A new class of aromatic metamorphosis has been developed in which dibenzofurans were converted into triphenylenes. This transformation is composed of three successive operations: (1) nickel-catalyzed ring-opening C–O bond arylation with arylmagnesium bromides, (2) trifluoromethanesulfonylation (triflation) of the resulting hydroxy moiety with Tf2O, and (3) palladium-catalyzed or photoinduced ring closure

  已经开发出一类新的芳香族变态，其中二苯并呋喃被转化为三亚苯基。此转化过程由三个连续的操作组成：（1）镍催化的芳基溴化镁进行镍催化的开环C-O键芳基化；（2）所得的羟基部分与Tf 2 O的三氟甲磺酰化（triflation）；以及（3）钯-催化或光诱导的闭环。在最后的闭环步骤中，光诱导过程已证明比钯催化的过程生产力更高。通过使用π-延伸的二萘并呋喃作为底物，以令人满意的产率获得了背苯并稠合的[5]]烯。
• Suzuki Coupling of Chiral 1,1′-Binaphthyl Systems − New Synthetic Routes to Functionalize the 2- and 2,2′-Positions
  作者：Birgit Schilling、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<701::aid-ejoc701>3.0.co;2-e

  日期：1998.4

  2′-arylated 1,1′-binaphthyls can be synthesized. Selective monoarylation of 3, 4 and 5 can be performed. Subsequent and stepwise arylation offers general access to unsymmetrically substituted binaphthyls. Moreover, interesting atropisomeric complex molecules, such as 4,4′-bis[2-(1,1′-binaphthyl)]-1,1′-biphenyl (18a), are accessible. Compounds of type 18, which can be obtained by twofold Pd-catalyzed coupling

  在钯催化的 Suzuki 偶联反应中使用在 2-或 2,2'-位取代的 1,1'-联萘衍生物 1-5。单和双硼化偶联组分 2、4 和 5 可以很容易地制备和纯化，在空气中稳定，因此是 Suzuki 与几种芳基卤化物偶联反应的有趣起始材料。因此，可以合成多种新的轴向手性 2- 和 2,2'-芳基化 1,1'-联萘。可以进行 3、4 和 5 的选择性单芳基化。随后的逐步芳基化提供了对不对称取代的联萘的通用访问。此外，还可以使用有趣的阻转异构复合分子，例如 4,4'-双 [2-(1,1'-联萘)]-1,1'-联苯 (18a)。18 型化合物，可通过双重 Pd 催化偶联反应获得，