2-(cyclohexylthio)adenosine-5'-monophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2-(cyclohexylthio)adenosine-5'-monophosphate
• 英文别名: S-cyclohexyl-2-thio-[5']isoguanylic acid；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-cyclohexylsulfanylpurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₁₆H₂₄N₅O₇PS
• 分子量: 461.436
• InChiKey: XNAHPIBABYTXOZ-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  生成 2-(cyclohexylthio)adenosine-5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  核苷5'-单磷酸盐作为被ecto-5'-核苷酸酶激活的腺苷A 2A受体激动剂的前药† † 为庆祝美国化学学会药物化学100周年而做的贡献。

  摘要：

  开发了腺苷A 2A受体激动剂的前药，它们被ecto-5'-核苷酸酶（ecto-5'-NT，CD73）激活。由于ecto-5'-NT在发炎的组织中上调，因此A 2A激动剂有望在炎症部位从其前药形式释放出来。合成并研究了2-（Ar）烷基取代的AMP衍生物。某些2-取代的AMP衍生物，包括2-己基硫基-AMP，2-环戊基硫基-AMP，2-环己基甲硫基-AMP和2-环己基乙硫基-AMP被ecto-5'-NT接受为底物，并易于转化为相应的2取代的腺苷衍生物。2-环己基乙硫基取代是ecto-5'-NT和腺苷A 2A的良好折衷方案受体。相应的AMP衍生物（12g）是与AMP本身相似的良好底物，而所得的腺苷衍生物（11g）是相对有效的A 2A激动剂（放射配体与大鼠脑纹状体膜的结合力：K i = 372 nM；抑制抗-在小鼠CD4 +细胞中CD3 /抗CD28诱导的IFN-γ释放：EC 50 = 50 nM

  DOI：

  10.1021/jm900538v

文献信息

• Phosphorylated A2A Receptor Agonists
  申请人：Schrader Jurgen

  公开号：US20100048501A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  A phosphorylated A 2A receptor agonist providing agonist properties on the A 2A receptor after dephosphorylation the phosphorylated A 2A receptor agonist comprises a ribosyl moiety and a purine moiety and being phosphorylated at the 5 ′-position of the ribose moiety except adenosine monophosphate (AMP), adenosine diphosphate (ADP) or adenosine triphosphate (ATP), a medicament containing the compound of the invention including ADP and the use of the compound of the invention including ATP and ADP for several medical indications e. g. inflammatory events. In particular, compounds of formula (I) are also disclosed.

  一种磷酸化的A2A受体激动剂，在去磷酸化后提供A2A受体的激动作用，该磷酸化的A2A受体激动剂包括一个核糖基团和一个嘌呤基团，并在核糖基团的5'-位置被磷酸化，但不包括腺苷酸单磷酸（AMP）、腺苷酸二磷酸（ADP）或腺苷酸三磷酸（ATP）。含有该发明物化合物的药物包括ADP，该发明物化合物的用途包括ATP和ADP用于多种医学适应症，例如炎症事件。特别地，还披露了式（I）的化合物。
• WO2007/107598
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHOSPHORYLATED A2A RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Schrader, Jürgen

  公开号：EP2021350A1

  公开（公告）日：2009-02-11
• US9505796B2
  申请人：——

  公开号：US9505796B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• [EN] PHOSPHORYLATED A2A RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A PHOSPHORYLÉ
  申请人：SCHRADER JUERGEN

  公开号：WO2007107598A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] A phosphorylated A_2A receptor agonist providing agonist properties on the A_2A receptor after dephosphorylation the phosphorylated A_2A receptor agonist comprises a ribosyl moiety and a purine moiety and being phosphorylated at the 5'-position of the ribose moiety except adenosine monophosphate (AMP), adenosine diphosphate (ADP) or adenosine triphosphate (ATP), a medicament containing the compound of the invention including ADP and the use of the compound of the invention including ATP and ADP for several medical indications e. g. inflammatory events. In particular, compounds of formula (I) are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne un agoniste du récepteur A_2A phosphorylé possédant des propriétés agonistes par rapport au récepteur A_2A après déphosphorylation, l'agoniste du récepteur A_2A phosphorylé comprenant un groupe ribosyle et un groupe purine et étant phosphorylé en position 5' du groupe ribose, excepté l'adénosine monophosphate (AMP), l'adénosine diphosphate (ADP) ou l'adénosine triphosphate (ATP), ainsi qu'un médicament contenant le composé de l'invention, y compris l'ADP, et l'utilisation du composé de l'invention contenant l'ATP et l'ADP dans diverses indications médicales, telles que des épisodes inflammatoires. Plus précisément, l'invention concerne des composés représentés par la formule générale (I).