二乙炔(二苯基)锡烷 | 89703-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙炔(二苯基)锡烷
• 英文名称: diethynyl(diphenyl)stannane
• 英文别名: Ph2Sn(C2H)2
• CAS: 89703-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Sn
• 分子量: 322.981
• InChiKey: GUSHWXFFCDCECL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 二乙炔(二苯基)锡烷 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ph2(SnBC12H16)Et
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸强度差异很大的三有机硼烷对二炔基锡化合物进行 1,1-碳硼化。1,4-锡膏-环己-2,5-二烯和两性离子中间体的表征

  摘要：

  摘要。比较了三有机硼烷 BR3、Et-9-BBN、BPh3 和 B(C6F5)3 对各种二炔基（二有机）锡化合物的反应性（R12Sn(C≡C-R2)2，其中 R12 = –(CH2)5– , R2 = H (a), R1 = nBu, R2 = H (b), R1 = Ph, R2 = H (c), R1 = R2 = nBu (d))。1,1-碳硼化很容易在两个连续的步骤（分子间和分子内）中发生，产生锡醇或 1,4-锡硼-环六-2,5-二烯，或它们的混合物。最弱的路易斯酸性三有机硼烷 BEt3 和 Et-9-BBN 与二炔锡化合物选择性地生成锡醇，而强亲电性 B(C6F5)3 对所有研究的二炔基锡化合物选择性地生成 1,4-锡硼-环六-2,5-二烯. 在一些情况下，两性离子中间体可以通过多核磁共振波谱（1H、11B、13C 和 119Sn NMR）检测到，

  DOI：

  10.1002/zaac.201300007
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二氯化锡 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到二乙炔(二苯基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  3-(二乙基硼基)锡醇与异氰酸酯的反应

  摘要：

  制备了二乙炔基（二苯基）锡烷，在溶液和固态中对其进行了充分表征，并且其与三乙基硼烷 BEt3 的反应以基本定量的产率提供了 3-（二乙基硼基）-4-乙基-1,1-二苯基锡烷。用异氰酸酯处理将这种锡烷醇和已知的类似 1,1-二甲基衍生物转化为含有氨基硼烷单元的新型双环化合物。发现这些反应以非对映选择性进行，同样以基本上定量的产率进行。双环化合物通过乙基（二甲氧基）硼烷的重排和消除与甲醇反应，得到新的 1-锡环戊-3-烯衍生物，其中一种可以通过 X 射线分析进行结构表征。通过多核 NMR 光谱（1H、11B、13C、119Sn NMR）在溶液中研究所有最终产物和中间体。

  DOI：

  10.1002/ejic.200900061

文献信息

• Darstellung und NMR-spektroskopie organometallisch substituierter dikobalthexacarbonyl-alkin-komplexe
  作者：Peter Galow、Angelika Sebald、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1016/0022-328x(83)87175-7

  日期：1983.12

  Dicobalthexacarbonyl η2-alkyne complexes with organometallic substituents (silyl, stannyl, boryl) were prepared. The reactions of bis(alkynyl)-element compounds (element E  C, Si, Sn, B) with Co2(CO)8 were studied. In the case of E  B only one alkynyl group reacts, in the case of E  C or Sn the complexation of both alkynyl groups is preferred, whereas for E  Si one or both alkynyl groups react

  制备具有有机金属取代基（甲硅烷基，苯乙烯基，硼基）的二钴六羰基η2-炔烃配合物。研究了双（炔基）元素化合物（元素E，C，Si，Sn，B）与Co 2（CO）8的反应。在EB的情况下，仅一个炔基反应，在EC或Sn的情况下，两个炔基的络合是优选的，而对于ESi，一个或两个炔基反应。通常，炔基硼烷的反应性比有机甲硅烷基或苯乙烯基炔烃低得多。用1 H，13 C，59 Co和11 B，29 Si，119研究了配合物Sn NMR光谱。从NMR参数的讨论中得出的Co 2 C 2片段中键合情况的定性描述与文献报道的MO分析相符。
• 1,1-Carboboration of Dialkynyltin Compounds using Tri­organoboranes of Greatly Different Lewis Acid Strength. 1,4-Stannabora-cyclohexa-2,5-dienes and Characterization of Zwitterionic Intermediates
  作者：Bernd Wrackmeyer、Peter Thoma、Simone Marx、Germund Glatz、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/zaac.201300007

  日期：2013.6

  stannoles with diethynyltin compounds, whereas the strongly electrophilic B(C6F5)3 leads selectively to 1,4-stannabora-cyclohexa-2,5-dienes for all dialkynyltin compounds studied. In several cases, zwitterionic intermediates could be detected by multinuclear magnetic resonance spectroscopy (1H, 11B, 13C, and 119Sn NMR), and the molecular structure of such an intermediate as well as that of the final

  摘要。比较了三有机硼烷 BR3、Et-9-BBN、BPh3 和 B(C6F5)3 对各种二炔基（二有机）锡化合物的反应性（R12Sn(C≡C-R2)2，其中 R12 = –(CH2)5– , R2 = H (a), R1 = nBu, R2 = H (b), R1 = Ph, R2 = H (c), R1 = R2 = nBu (d))。1,1-碳硼化很容易在两个连续的步骤（分子间和分子内）中发生，产生锡醇或 1,4-锡硼-环六-2,5-二烯，或它们的混合物。最弱的路易斯酸性三有机硼烷 BEt3 和 Et-9-BBN 与二炔锡化合物选择性地生成锡醇，而强亲电性 B(C6F5)3 对所有研究的二炔基锡化合物选择性地生成 1,4-锡硼-环六-2,5-二烯. 在一些情况下，两性离子中间体可以通过多核磁共振波谱（1H、11B、13C 和 119Sn NMR）检测到，
• Reactions of 3‐(Diethylboryl)stannoles with Isocyanates
  作者：Bernd Wrackmeyer、Peter Thoma、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/ejic.200900061

  日期：2009.4

  prepared, fully characterised in solution and in the solid state, and its reaction with triethylborane, BEt3, afforded 3-(diethylboryl)-4-ethyl-1,1-diphenyl-stannole in essentially quantitative yield. Treatment with isocyanates converted this stannole and the known analogous 1,1-dimethyl derivative into novel bicyclic compounds containing an aminoborane unit. These reactions were found to proceed diastereoselectively

  制备了二乙炔基（二苯基）锡烷，在溶液和固态中对其进行了充分表征，并且其与三乙基硼烷 BEt3 的反应以基本定量的产率提供了 3-（二乙基硼基）-4-乙基-1,1-二苯基锡烷。用异氰酸酯处理将这种锡烷醇和已知的类似 1,1-二甲基衍生物转化为含有氨基硼烷单元的新型双环化合物。发现这些反应以非对映选择性进行，同样以基本上定量的产率进行。双环化合物通过乙基（二甲氧基）硼烷的重排和消除与甲醇反应，得到新的 1-锡环戊-3-烯衍生物，其中一种可以通过 X 射线分析进行结构表征。通过多核 NMR 光谱（1H、11B、13C、119Sn NMR）在溶液中研究所有最终产物和中间体。