二乙炔基(二甲基)硅烷 | 1675-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二乙炔基(二甲基)硅烷
• 英文名称: diethynyldimethylsilane
• 英文别名: dimethyldiethynylsilane；Diaethinyl-dimethyl-silan；bis(ethynyl)dimethylsilane；Dimethyldiaethinylsilan；Diethinyl-dimethyl-silan；Silane, diethynyldimethyl-；diethynyl(dimethyl)silane
• CAS: 1675-60-1
• 化学式: C₆H₈Si
• 分子量: 108.215
• InChiKey: PEMATDLNMXTNGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83.6-83.8 °C
• 密度：
  0.7801 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙炔基(二甲基)硅烷 在 尿素 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (Ethinyl-dimethylsilyl)(methoxydimethylsilyl)acetylen
  参考文献：
  名称：

  Voronkov,M.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2592 - 2594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙炔钠 、 二氯二甲基硅烷 以 硝基苯 为溶剂， 生成 二乙炔基(二甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Komarov,N.V.; Yarosh,O.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 247 - 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study
  作者：Bernd Wrackmeyer、Stefan Bayer、Oleg L. Tok、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius、Rhett Kempe、Ezzat Khan

  DOI：10.1515/znb-2010-0609

  日期：2010.6.1

  Alkynylsilanes bearing one to four alkynyl groups at silicon, with organyl groups (Me, Ph, Vin), H, Cl at silicon, and with substituents H, ⁿBu, ^tBu, Ph, C₆H₄-4-Me, 3-thienyl, CH₂NMe₂ at the C≡C bond, were prepared, and their ¹³C and ²⁹Si NMR data are reported. The results of X-ray structure analyses of three representative derivatives [di(phenylethynyl)dimethylsilane, di(phenylethynyl) methyl(phenyl)silane, and tri(phenylethynyl)methylsilane] are presented. The chemistry of mono- and dialkynylsilanes was further developed to prepare compounds with alternating Si atoms and C≡C bonds, affording new dialkynylsilanes as well as numerous new vinylsilanes which have also been characterized by ¹³C and ²⁹Si NMR spectroscopy in solution. In the case of ethynyl(triphenylsilylethynyl) dimethylsilane, the molecular structure was determined by X-ray diffraction.

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。
• 1,2-Hydroboration and 1,1-Carboboration of Alkynyl(ferrocenyl)vinylsilanes. Novel Siloles
  作者：Bernd Wrackmeyer、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius、Christian Butterhof、Kathrin Inzenhofer

  DOI：10.5560/znb.2014-4099

  日期：2014.12.1

  Abstract Alkynyl(ferrocenyl)vinylsilanes containing up to three alkynyl units were prepared and treated with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN). All reactions proceeded in the beginning by regioselective 1,2-hydroboration of the vinyl group, with boron attached to the terminal carbon. This was followed by intra-molecular 1,1-carboboration, leading to fused silacarbacycles, depending on the number of

  摘要 制备了最多含有三个炔基单元的炔基（二茂铁基）乙烯基硅烷，并用 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 处理。所有反应都在开始时通过乙烯基的区域选择性 1,2-硼氢化反应进行，硼与末端碳相连。随后是分子内 1,1-碳硼化，导致稠合硅碳环，这取决于 C≡C 键的数量。因此，新的siloles甚至融合的siloles变得可用。溶液态结构通过多核 NMR 技术（1H、11B、13C、29Si NMR）揭示，辅以计算的单分子结构和计算的 B3LYP/6-311+G(d,p) 理论水平的 NMR 参数. 在一种情况下，确定了双环衍生物的固态结构。
• Conformational analysis and diastereotopic assignments in the series of selenium-containing heterocycles by means of 77Se-1H spin-spin coupling constants: a combined theoretical and experimental study
  作者：Yury Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin、Vladimir A. Potapov、Maxim V. Penzik、Svetlana V. Amosova

  DOI：10.1002/mrc.2760

  日期：2011.7

  A combined theoretical and experimental study on the stereochemical behavior of (77)Se-(1)H spin-spin coupling constants has been performed at the second-order polarization propagator approach level together with heteronuclear multiple-bond correlation technique in the series of selenium-containing four-, five- and six-membered heterocycles including the derivatives of thiaselenetane, selenasilole

  结合硒系列中的异核多键相关技术，在二阶极化传播器途径水平上对（77）Se-（1）H自旋自旋耦合常数的立体化学行为进行了理论和实验的组合研究含四，五和六元杂环，包括硫杂环丁烷，selenasilole，硫代亚硒酚，硫代亚硒烷和二氢硫代丝氨酸的衍生物。基因组和邻域（77）Se-（1）H自旋-自旋偶联显示出在偶联途径的拓扑，侧链取代基的内部旋转和环反转方面具有明显的立体化学依赖性，这为手性有机硒化合物的构象分析和非对映体分配。
• Poly{ferrocene(phenylene)bis(silylenevinylene)}s via Platinum- and Rhodium-Catalyzed Hydrosilylation of Diethynylbenzenes with 1,1‘-Bis(dimethylsilyl)ferrocene
  作者：Rajsapan Jain、Roger A. Lalancette、John B. Sheridan

  DOI：10.1021/om049166p

  日期：2005.3.1

  Ferrocene-containing polymers with one and two ferrocenes per repeat unit have been prepared via hydrosilylation polymerization of dialkynes and ferrocene-containing bis-enynes with 1,1‘-bis(dimethylsilyl)ferrocene (1) using Karstedt's catalyst (platinum-divinyltetramethyldisiloxane) and Rh(PPh3)3I. Addition of equivalent amounts of 1 and various dialkynes RC⋮C−X−C⋮CR (R = H, SiMe3, X = C6H4 (1,4-

  通过使用Karstedt催化剂（铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷）和丁二酮和含二茂铁的双烯与1,1'-双（二甲基甲硅烷基）二茂铁（1）的氢化硅烷化反应制备了每个重复单元含一个和两个二茂铁的含二茂铁聚合物。Rh（PPh 3）3 I.添加等量的1和各种二炔RC⋮C-X-C⋮CR（R = H，SiMe 3，X = C 6 H 4（1,4-和1,3 -）； R = H，X = SiMe 2； R = Ph，X =空）}得到具有不同区域化学分布的聚合物2a - f。所有聚合物均使用1 H表征，13 C和29 Si NMR光谱，MALDI-TOF质谱和元素分析。分别通过将1至2当量的1,4-双（三甲基甲硅烷基）丁二炔和1,4-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯进行氢化硅烷化来制备新型的含二茂铁的双烯炔（4a，b）。的脱甲硅基图4a，b，得到含二茂铁-二（烯炔）S（图5a，b被用作聚合物与每重复单元（2二茂铁的合
• Silicon‐Bridged Bi‐ and Tridentate Lewis Acidic Host Systems
  作者：Fabian Schäfer、Jan‐Hendrik Lamm、Beate Neumann、Hans‐Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/ejic.202100497

  日期：2021.8.26

  acids (PLAs). Using ethynyl spacer groups, rigid bis- and tris-dioxabenzoborole (BCat)-substituted PLAs were prepared. The fixed orientation of the Lewis acidic functions of the PLAs is reflected in their solid-state structures. Further flexible PLAs were obtained by hydroboration of vinylsilanes using 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN), which shows the flexibility of the backbone motif. Host-guest experiments

  通过硅核心单元连接多个有机间隔基功能产生各种有机硅烷，它们非常适合作为聚路易斯酸 (PLA) 的主链。使用乙炔基间隔基团，制备了刚性双和三二氧杂苯并硼 (BCat) 取代的 PLA。PLA 的路易斯酸性功能的固定取向反映在它们的固态结构中。通过使用 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 对乙烯基硅烷进行硼氢化反应获得了进一步的柔性 PLA，这显示了骨架基序的柔性。双齿代表与吡啶的主客体实验证明了两种 PLA 类型（BCat 或 9-BBN）复合中性客体分子的能力。刚性主体系统另外显示出使用桥连二胺作为客体化合物的1:1加合物形成。

表征谱图