N,N′-dicyclohexyl-1,7-bis(2,6-di(iso-propyl)phenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N′-dicyclohexyl-1,7-bis(2,6-di(iso-propyl)phenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 7,18-Dicyclohexyl-11,22-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenoxy]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；7,18-dicyclohexyl-11,22-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenoxy]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 化学式: C₆₀H₆₂N₂O₆
• 分子量: 907.162
• InChiKey: IAROTOGTTLNBEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-dicyclohexyl-1,7-bis(2,6-di(iso-propyl)phenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对大型平面多环芳烃具有高结合亲和力的Bi双酰亚胺环戊烷：主体-客体络合与侧臂自包封

  摘要：

  具有高亲和力和选择性的客体分子结合需要精心设计的宿主，才能在宿主-客体复合物中提供优化的相互作用。本文我们报告的设计以及新的环芳合成2PBI （2,6-我PR）2和2PBI （2,6- PH）2基于核心二取代苝双酰亚胺（PBI）的发色团带有两个苯氧基托架取代基，唤起几乎平面PBI支架。该策略为新的环烷提供具有构象刚性的腔体，以确保与刚性的平面多环芳烃（PAH）牢固结合。我们通过UV / Vis和荧光滴定实验对不同PAH进行的详细的宿主-客体结合研究显示，PAH的结合强度达到了创纪录的水平，结合常数高达1.6×10 室温下在氯仿中6 m -1。一维和二维NMR实验以及溶剂依赖性滴定研究表明，将PBI海湾取代基的侧臂自包封到腔中，通过防止PBI亚基之间的相互作用，实现了这些环烷的高荧光量子产率，接近于统一。兴奋的状态。主客体复合物的结合常数和吉布斯自由能揭示了PBI海湾取代基和核心扭曲对Cyclphanes结合亲和力的显着影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201604875
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N′-dicyclohexyl-1,7-bis(2,6-di(iso-propyl)phenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  溶液和固态中1,7-二苯氧基-per双酰亚胺的结构-性质关系†

  摘要：

  为了阐明广泛使用的增溶性苯氧基取代基对bi双酰亚胺（PBI）染料的结构和功能特性的影响，从1,7-二溴PBI制备了一系列1,7-二溴氧基PBI，它们具有氢，甲基，异丙基在苯氧基取代基的一个或两个邻位上的苯基取代基。尽管增加了空间拥堵，但所有双重芳族亲核取代反应仍可实现74-88％的高收率。溶液和固态的结构和光学性质用1进行了研究1 H NMR，UV-Vis吸收和荧光光谱，单晶X射线分析（四种结构）以及量子化学和力场计算。对于后者，我们使用了合适的力场，该力场正确地反映了PBI芯的刚度。我们的研究表明，这些染料倾向于在溶液中容纳略微扭曲的分子结构，该结构由1,7-氧和6,12-氢取代基之间的CH = O氢键支持。但是，由于势能表面较浅，分子可能会在堆积力的影响下以晶态平面化，这是通过对所有苯氧基邻位带有甲基或苯基取代基的两个衍生物进行单晶X射线分析得出的-位置。这样的取代基还适合包裹PBIπ

  DOI：

  10.1039/c3sc52344f

文献信息

• 1-Mono- and 1,7-Disubstituted Perylene Bisimide Dyes with Voluminous Groups at Bay Positions: In Search for Highly Effective Solid-State Fluorescence Materials
  作者：Matthias Stolte、Tim Schembri、Jasmin Süß、David Schmidt、Ana-Maria Krause、Myroslav O. Vysotsky、Frank Würthner

  DOI：10.1021/acs.chemmater.0c02115

  日期：2020.7.28

  A series of 1-mono- and 1,7-disubstituted perylene bisimides (PBIs) with voluminous phenoxy groups at bay positions has been synthesized. These dyes show absorption and emission properties typical for PBIs in solution with high fluorescence quantum yields close to unity. In the solid state, the voluminous substituents at bay positions effectively wrap the dye core and prevent π–π interactions between

  合成了一系列在海湾位置带有大量苯氧基的1-单-和1,7-二取代的bi双酰亚胺（PBI）。这些染料在溶液中具有典型的PBI吸收和发射特性，并且荧光量子产率很高，接近于1。在固态状态下，海湾位置的大量取代基有效包裹了染料核，并防止了两次取代的发色团之间的π-π相互作用。比较溶液以及固态薄膜，粉末和微晶与相应的单晶结构的紫外可见吸收和荧光性质，可以建立堆积结构与光学性质的关系。根据此分析，只有两个笨重的2,4,6-tris（4- tert完全包封功能化的PBI生色团的-丁基苯基）-苯氧基或2,4,6-三（3,5-二叔丁基苯基）-苯氧基取代基，以提供具有超过60％的荧光量子产率的有效固态发射体材料。对在酰亚胺位置带有大取代基的PBI进行的比较评估表明，1,7-取代的PBI的固态荧光量子产率明显更高。
• Structure–property relationships for 1,7-diphenoxy-perylene bisimides in solution and in the solid state
  作者：Ángel J. Jiménez、Mei-Jin Lin、Christian Burschka、Johannes Becker、Volker Settels、Bernd Engels、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c3sc52344f

  日期：——

  7-oxygen and the 6,12-hydrogen substituents. Because of the rather shallow potential energy surface, however, the molecules may planarize in the crystalline state under the influence of packing forces as revealed by single crystal X-ray analyses for two derivatives bearing methyl or phenyl substituents at all phenoxy ortho-positions. Such substituents are also suited to enwrap the PBI π-scaffold and

  为了阐明广泛使用的增溶性苯氧基取代基对bi双酰亚胺（PBI）染料的结构和功能特性的影响，从1,7-二溴PBI制备了一系列1,7-二溴氧基PBI，它们具有氢，甲基，异丙基在苯氧基取代基的一个或两个邻位上的苯基取代基。尽管增加了空间拥堵，但所有双重芳族亲核取代反应仍可实现74-88％的高收率。溶液和固态的结构和光学性质用1进行了研究1 H NMR，UV-Vis吸收和荧光光谱，单晶X射线分析（四种结构）以及量子化学和力场计算。对于后者，我们使用了合适的力场，该力场正确地反映了PBI芯的刚度。我们的研究表明，这些染料倾向于在溶液中容纳略微扭曲的分子结构，该结构由1,7-氧和6,12-氢取代基之间的CH = O氢键支持。但是，由于势能表面较浅，分子可能会在堆积力的影响下以晶态平面化，这是通过对所有苯氧基邻位带有甲基或苯基取代基的两个衍生物进行单晶X射线分析得出的-位置。这样的取代基还适合包裹PBIπ
• Perylene Bisimide Cyclophanes with High Binding Affinity for Large Planar Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Host-Guest Complexation versus Self-Encapsulation of Side Arms
  作者：Peter Spenst、Andreas Sieblist、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201604875

  日期：2017.1.31

  interactions in the host–guest complexes. Herein we report the design and synthesis of new cyclophanes 2PBI(2,6‐iPr)2 and 2PBI(2,6‐Ph)2 based on core‐disubstituted perylene bisimide (PBI) chromophores bearing two phenoxy bay‐substituents that evoke almost planar PBI scaffolds. This strategy afforded the new cyclophanes with conformationally rigid cavities to ensure strong binding to stiff planar polycyclic

  具有高亲和力和选择性的客体分子结合需要精心设计的宿主，才能在宿主-客体复合物中提供优化的相互作用。本文我们报告的设计以及新的环芳合成2PBI （2,6-我PR）2和2PBI （2,6- PH）2基于核心二取代苝双酰亚胺（PBI）的发色团带有两个苯氧基托架取代基，唤起几乎平面PBI支架。该策略为新的环烷提供具有构象刚性的腔体，以确保与刚性的平面多环芳烃（PAH）牢固结合。我们通过UV / Vis和荧光滴定实验对不同PAH进行的详细的宿主-客体结合研究显示，PAH的结合强度达到了创纪录的水平，结合常数高达1.6×10 室温下在氯仿中6 m -1。一维和二维NMR实验以及溶剂依赖性滴定研究表明，将PBI海湾取代基的侧臂自包封到腔中，通过防止PBI亚基之间的相互作用，实现了这些环烷的高荧光量子产率，接近于统一。兴奋的状态。主客体复合物的结合常数和吉布斯自由能揭示了PBI海湾取代基和核心扭曲对Cyclphanes结合亲和力的显着影响。