(±)-2-((4-methoxybenzyl)amino)-4-methylpentanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-2-((4-methoxybenzyl)amino)-4-methylpentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-((4-methoxybenzyl)amino)-4-methylpentanoate；Methyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-4-methylpentanoate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: SLGAESHQSDWXFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-((4-methoxybenzyl)amino)-4-methylpentanoic acid methyl ester 在 caesium carbonate 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(p-methoxybenzyl)-4-methoxycarbonyl-4-isobutyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES À BASE DE BIARYLE

  摘要：

  本公开涉及式(I)的双芳基化合物，该化合物能够抑制AAK1（适配器相关激酶1），包含此类化合物的组合物以及它们用于治疗例如疼痛、阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症。

  公开号：

  WO2017059085A1
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-(N-(4-methoxybenzyl)imino)-4-methylpentanoic acid methyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 以8.2 g的产率得到(±)-2-((4-methoxybenzyl)amino)-4-methylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用双牺牲手性转移方法从l-亮氨酸中正式合成（+）-C9-脱氧果糖苷

  摘要：

  报道了（±）-和（+）-C9-脱氧omuralide的形式立体控制的合成，构成迄今为止报道的全碳骨架的最短途径之一。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02078

文献信息

• Biaryl kinase inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10544120B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present disclosure is directed to biaryl compounds of formula (I) which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds and their use for treating e.g. pain, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and schizophrenia.

  本公开涉及可抑制 AAK1（适配体相关激酶 1）的式（I）双芳基化合物、包含此类化合物的组合物及其用于治疗疼痛、阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症等疾病的用途。
• Palladium Catalyzed C-Arylation of Amino Acid Derived Hydantoins
  作者：Fernando Fernández-Nieto、Josep Mas Roselló、Simone Lenoir、Simon Hardy、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01803

  日期：2015.8.7

  Palladium(II) trifluoroacetate (5 mol %) catalyzes the C-arylation of N,N-disubstituted hydantoins by aryl iodides in good yield. The reaction proceeds through base-promoted enolization of the amino acid derived hydantoins, and the resulting 5,5-disubstituted hydantoins may be deprotected at one or both N atoms to yield biologically active structures or alternatively hydrolyzed to the parent a-aryl a-amino acids. The reaction is successful with a variety of parent amino acids and a range of electron-rich and electron-poor aryl iodides.
• BIARYL KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3356340B1

  公开（公告）日：2019-10-23