ethyl 3,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3,3-bis(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₇H₃₂B₂O₆
• 分子量: 354.059
• InChiKey: FKZPOJPSTJNGNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)acrylate 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到ethyl 3,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与双（频哪醇）二硼烷之间的布朗斯台德碱催化反应合成1,1-二硼烷基烯烃

  摘要：

  已经开发了一种通过布朗斯台德碱催化的末端炔烃与双（频哪醇）二硼烷之间的反应来合成1,1-二硼烷基烯烃的方法。该程序可以从各种末端炔烃（包括丙酸酯，丙酰胺和2-乙炔基唑）直接合成官能化的1，1-二硼基烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201509218

文献信息

• Highly efficient hydroboration of alkynes catalyzed by porous copper-organic framework under mild conditions
  作者：Zhi-Lei Wu、Xingwang Lan、Ning Gao、Xiaomin Kang、Zhenguang Wang、Tianding Hu、Bin Zhao

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.09.033

  日期：2021.12

  blocks was successfully synthesized and employed for the hydroboration of alkynes with bis(pinacolato)diboron (B2Pin2). 1 displays good thermostability and excellent solvent stability. Catalytic explorations reveal that 1 can serve as a high efficient heterogeneous catalyst for this reaction with a record TOF value of 310 h−1 under mild conditions, and 1 as catalysts which can be recycled at least five

  由于在有机合成中的广泛应用，炔烃的硼氢化是至关重要的，而这种反应通常以低周转频率（TOF）值和长反应时间完成。因此，在高TOF值下进行炔烃的硼氢化反应是非常重要和必要的，但迄今为止尚未有相应的研究报道。在此，成功合成了具有混合价 Cu(I) 和 Cu(II) 嵌段的新型 Cu-有机骨架1，并将其用于炔烃与双（频哪醇）二硼（B 2 Pin 2）的硼氢化反应。1显示出良好的热稳定性和优异的溶剂稳定性。催化探索表明1可以作为该反应的高效多相催化剂，在温和条件下具有创纪录的 310 h -1 的TOF 值，并且1作为催化剂可以在不添加任何助催化剂的情况下循环使用至少 5 次。机理研究表明，1骨架中的Cu(I)和Cu(II)簇在炔烃的硼氢化反应中具有协同催化作用，可以有效地激活炔烃与B 2 Pin 2反应。密度泛函理论 (DFT) 计算明确阐明了反应途径，结果表明 Cu(I) 和 Cu(II) 簇在