(1H-indol-7-yl)-4-(2-phenethyl)piperazin-1-yl-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-7-yl)-4-(2-phenethyl)piperazin-1-yl-methanone
• 英文别名: (1H-indol-5-yl)(4-phenethylpiperazin-1-yl)methanone；1-(1H-indol-5-ylcarbonyl)-4-(2-phenylethyl)piperazine；1-(Indole-5-carbonyl)-4-phenethylpiperazine；1H-indol-5-yl-[4-(2-phenylethyl)piperazin-1-yl]methanone
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O
• 分子量: 333.433
• InChiKey: WOSOETCNFILDMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 、 (1H-indol-7-yl)-4-(2-phenethyl)piperazin-1-yl-methanone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(1-(3-(dimethylamino)propyl)-1H-indol-5-yl)(4-phenethylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALISED AND SUBSTITUTED INDOLES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] INDOLES FONCTIONNALISÉS ET SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX

  摘要：

  本发明涉及抗肌球蛋白化合物，其制备方法，以及利用本发明的化合物治疗或预防增殖性疾病，优选癌症的方法。

  公开号：

  WO2015074123A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-羧酸 、 1-phenethyl-piperazine; dihydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以70%的产率得到(1H-indol-7-yl)-4-(2-phenethyl)piperazin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALISED AND SUBSTITUTED INDOLES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] INDOLES FONCTIONNALISÉS ET SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX

  摘要：

  本发明涉及抗肌球蛋白化合物，其制备方法，以及利用本发明的化合物治疗或预防增殖性疾病，优选癌症的方法。

  公开号：

  WO2015074123A1

文献信息

• Nitrogen-containing heterocyclic compounds as class III antiarrhythmic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05215989A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Compounds of structural formula: ##STR1## wherein Ar is an aromatic ring, B is a cyclic moiety fused to Ar of 5-7 members, X and Y are bridging groups, Q is a nitrogen containing heterocycle, R.sup.2 and R.sup.3 are H, substituted or unsubtituted C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, N(R).sub.2, halogen, CF.sub.3 or R.sup.5 and R.sup.1 is H or an aryl group.

  结构式化合物：##STR1## 其中Ar是芳香环，B是与Ar融合的5-7个成员的环状基团，X和Y是桥接基团，Q是含氮杂环，R.sup.2和R.sup.3是H，取代或未取代的C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基，N(R).sub.2，卤素，CF.sub.3或R.sup.5，R.sup.1是H或芳基。
• Nitrogens containing heterocyclic compounds as class III antiarrhythmic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05032598A1

  公开（公告）日：1991-07-16

  Compounds of structural formula: ##STR1## wherein Ar is an aromatic ring, B is a cyclic moiety fused to Ar of 5-7 members and Q is a nitrogen containing heterocycle, are antiarrhythmic agents.

  结构式化合物：##STR1## 其中 Ar 是芳香环，B 是与 Ar 融合的含有 5-7 个成员的环状基团，Q 是含氮杂环，是抗心律失常药物。
• N-(indolecarbonyl) piperazine derivatives
  申请人：Boettcher Henning

  公开号：US20050096330A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 4 and R 5 have the meaning given in Claim 1. Said compounds are potent 5-HT 2A -antagonists and are suitable for the treatment of psychosis, schizophrenia, depression, neurological disorders, memory disorders. Parkinson's disease, amyntrophic lateral schlerosis, Alzheimer's disease, Huntington's disease, eating disorders, e.g. nervous bulimia and anorexia and premenstrual syndrome and/or for positively influencing compulsive behaviours (obsessive-compulsive disorder, OCD).

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2，R4和R5具有权利要求书1所给出的含义。所述化合物是有效的5-HT2A受体拮抗剂，适用于治疗精神病、精神分裂症、抑郁症、神经系统疾病、记忆障碍、帕金森病、肌萎缩性侧索硬化症、阿尔茨海默病、亨廷顿病、进食障碍（例如神经性贪食症和厌食症）和经前综合征和/或对强迫行为（强迫症）产生积极影响。
• Antiarrhythmic agents
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0431945A2

  公开（公告）日：1991-06-12

  Compounds of structural formula: wherein Ar is an aromatic ring, B is a cyclic moiety fused to Ar of 5-7 members and Q is a nitrogen containing heterocycle, are antiarrhythmic agents.

  结构式为 其中 Ar 是芳香环，B 是与 Ar 融合的 5-7 个环状分子，Q 是含氮杂环。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Haloindoles:  No Need for Protecting Groups
  作者：Kamal Kumar、Alexander Zapf、Dirk Michalik、Annegret Tillack、Timo Heinrich、Henning Böttcher、Michael Arlt、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol035988r

  日期：2004.1.1

  For the first time, palladium-catalyzed carbonylations of unprotected bromoindoles have been performed successfully with different N- and O-nucleophiles. Various indole carboxylic acid derivatives are accessible in excellent yield. For example, aminocarbonylation of 4-, 5-, 6-, or 7-bromoindole with arylethylpiperazines provides a direct one-step synthesis for CNS active amphetamine derivatives.