(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: LTPZSLFCPAIRTK-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 、 3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Alkoxylated Chalcones

  摘要：

  一系列在A环上带有4-OMe基团查尔酮a1-20被合成，并评估了它们对HepG2细胞的抗癌活性。随后，合成了一系列在B环的2'和6'-位置带有甲氧基的查尔酮b1-42，并评估了它们对五种人癌细胞系（HepG2、HeLa、MCF-7、A549和SW1990）和两种非瘤人细胞系的抗癌活性。结果显示，六个化合物（b6、b8、b11、b16、b18、b22、b23和b29）显示出有望的活性，特别是化合物b22和b29在所有五种癌细胞系中显示出比依托泊苷更高的活性水平。与HMLE和L02相比，化合物b29显示出有希望的SI值（分别是HMLE的2.1-6.5倍，L02的>103.1倍）。

  DOI：

  10.3390/molecules191117256

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Alkoxylated Chalcones
  作者：Xiao-Guang Bai、Chang-Liang Xu、Shuang-Shuang Zhao、Hong-Wei He、Yu-Cheng Wang、Ju-Xian Wang

  DOI：10.3390/molecules191117256

  日期：——

  A series of chalcones a1–20 bearing a 4-OMe groups on the A-ring were initially synthesized and their anticancer activities towards HepG2 cells evaluated. Subsequently, a series of chalcones b1–42 bearing methoxy groups at the 2' and 6'-positions of the B-ring were synthesized and their anticancer activities towards five human cancer cell lines (HepG2, HeLa, MCF-7, A549 and SW1990) and two non-tumoral human cell lines evaluated. The results showed that six compounds (b6, b8, b11, b16, b18, b22, b23 and b29) displayed promising activities, with compounds b22 and b29 in particular showing higher levels of activity than etoposide against all five cancer cell lines. Compound b29 showed a promising SI value compared with both HMLE and L02 (2.1–6.5 fold in HMLE and > 33 > 103.1 fold in L02, respectively).

  一系列在A环上带有4-OMe基团查尔酮a1-20被合成，并评估了它们对HepG2细胞的抗癌活性。随后，合成了一系列在B环的2'和6'-位置带有甲氧基的查尔酮b1-42，并评估了它们对五种人癌细胞系（HepG2、HeLa、MCF-7、A549和SW1990）和两种非瘤人细胞系的抗癌活性。结果显示，六个化合物（b6、b8、b11、b16、b18、b22、b23和b29）显示出有望的活性，特别是化合物b22和b29在所有五种癌细胞系中显示出比依托泊苷更高的活性水平。与HMLE和L02相比，化合物b29显示出有希望的SI值（分别是HMLE的2.1-6.5倍，L02的>103.1倍）。
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Evaluation of New Chalcone Derivatives From3- benzyloxy-4- methoxybenzaldehyde
  作者：L. Benmekhbi、S Mosbah、A Baghdouch、L Bencharif

  DOI：10.13005/ojc/310317

  日期：2015.9.24

  A series of chalcone derivatives (2a–i) were prepared via the reaction of 3-benzyloxy-4-methoxybenzaldehyde with the appropriately acetophenon derivatives. The structures of all the  newchalcone derivatives (2a–i) synthesized in this study were established on the basis of 1H NMR and 13C NMR spectral data, and elemental analyses The antibacterial activitie of the synthesized compounds (2a- i) was carried out by well diffusion  and MIC method.

  一系列查尔酮衍生物（2a–i）通过3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛与相应乙酰苯衍生物的反应制备而成。本研究所合成的新型查尔酮衍生物（2a–i）的结构基于1H NMR和13C NMR光谱数据以及元素分析确立。合成化合物的抗菌活性通过平板扩散法和最小抑制浓度（MIC）法进行评估。