4-ethyl-4′-methoxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-ethyl-4′-methoxychalcone
• 英文别名: 4-ethyl-4'-methoxychalcone；(2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-(4-Ethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-ethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: KUOAMXFUESVLQW-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到4-ethyl-4′-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  黄腐酚的抗微生物活性及其选择的结构类似物。

  摘要：

  这项研究的目的是评估xanthohumol 1（一种在啤酒花中发现的类黄酮化合物）的结构类似物的抗菌活性。应用了使用滤纸盘的琼脂扩散方法。对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠埃希氏菌）细菌，真菌（Alternaria sp。）和酵母（Rhodotorula rubra，白色念珠菌）的选定菌株进行的生物学测试显示，至少具有一个羟基的化合物他们所有人都在C-4位置表现出良好的表现。我们的研究表明，金黄色葡萄球菌对查耳酮比对杂环C封闭的异构体（黄酮）更敏感。R. rubra菌株仅对一种化合物中等敏感：4-羟基-4'-甲氧基查耳酮8。4′-甲氧基查尔酮的B环中羟基的丢失或被卤素原子（-Cl，-Br），硝基（-NO 2），乙氧基（-OCH 2 CH 3）或脂族取代基（-CH 3）取代，-CH 2 CH 3）导致对红曲霉酵母和金黄色葡萄球菌的抗菌活性丧失。Xanthohumol 1，柚皮苷

  DOI：

  10.3390/molecules21050608

文献信息

• Monoamine oxidase inhibitory activity of methoxy-substituted chalcones
  作者：Bijo Mathew、Githa Elizabeth Mathew、Gulberk Ucar、Monu Joy、E.K. Nafna、Krishnakumar K. Lohidakshan、Jerad Suresh

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2017.05.162

  日期：2017.11

  their human monoamine oxidase inhibitory activity. With the exception of (2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl) prop-2-en-1-one (C7), which is a nonselective inhibitor, the chalcones exhibited competitive, selective, and reversible inhibition of hMAO-B. The most potent compound, (2E)-3-[4-(dimethylamino) phenyl]-1-(4-methoxyphenyl) prop-2-en-1-one (C5), showed the best inhibitory activity towards hMAO-B

  查尔酮（1，3-二苯基-2-丙烯-1-酮）基化合物对MAO-B的抑制活性是由于其与已知的MAO-B抑制剂1，4-二苯基-2-丁烯的结构相似性所致。根据我们先前的报道，被含氟查耳酮取代的甲氧基是有希望的可逆MAO-B抑制剂，而在本研究中，合成了一系列在环B对位上带有取代基的甲氧基化查耳酮（C1-C9），评估其对人单胺氧化酶的抑制活性。除了非选择性抑制剂（2E）-1-（4-甲氧基苯基）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯-1-酮（C7）外，查耳酮类化合物显示出竞争性，选择性和hMAO-B的可逆抑制。最有效的化合物（2E）-3- [4-（二甲基氨基）苯基] -1-（4-甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（C5），对hMAO-B表现出最佳的抑制活性（IC50 = 0.29±0.011μM; Ki = 0.14±0.001μM）。透析含有酶和抑制剂的混合物后，酶活性的恢复证明了化合物C5对MAO-B抑制的可逆性。透析前后C5的可逆性分别为25