(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-Methoxyphenyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: PPGBTEAHJFWWJI-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one 在 C₆₄H₇₈N₂O₄Yb^(1-)*C₂₄H₄₈ClLi₂O₆⁽¹⁺⁾ 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 、 癸烷 为溶剂， 反应 20.42h， 以72%的产率得到(4-methoxyphenyl)-[(2S,3R)-3-(2-methylphenyl)-2-oxiranyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  带有苯氧基官能化手性二苯基脯氨酸酯配体的异双金属稀土-锂配合物催化不饱和酮的不对称环氧化

  摘要：

  四种新型双核配合物[REL 2 ] {[（THF）3李] 2（μ-Cl）的}通过手性苯氧基官能化prolinolate稳定（RE =镱（1），Y（2），SM（3），钕（4），H 2 L =（小号）-2,4-二-叔已经合成并表征了丁基-6-[[[2-（羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基]甲基]苯酚。这些容易获得的络合物在催化α，β-不饱和酮的环氧化中具有高活性，而对映选择性根据稀土中心的离子半径而变化。在10 mol％的1存在下，使用TBHP作为氧化剂，在0°C于80→99％ee下，将一系列查尔酮衍生物转化为手性环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol5020398
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  QSAR 驱动合成抗 SH-SY5Y 癌细胞的抗增殖查耳酮：设计、生物学评估和重新设计

  摘要：

  神经母细胞瘤是在婴儿中发现的最常见的癌症类型之一，而传统的化学疗法对这种病理学的疗效有限。因此，开发比传统药物具有更高活性和选择性的新化合物是当前药物化学研究的挑战。在这项研究中，我们报告了 21 种查尔酮的合成，这些查尔酮对神经母细胞瘤细胞系 SH-SY5Y 具有抗增殖活性和选择性。然后，我们开发了具有高质量统计值（ q 2  > 0.7；r 2  > 0.8；r 2 pred > 0.7）的三维定量构效关系模型（比较分子场分析和比较分子相似性指数分析） ，使用我知道了50和选择性指数 (SI) 数据作为因变量。利用这些理论模型得出的信息，我们设计并合成了 16 个新分子以证明它们的一致性，发现这些衍生物对 SH-SY5Y 细胞具有良好的抗增殖活性，其中三个显示出比参考药物 5-氟尿嘧啶和顺铂更高的 SI ，还显示出与这些药物相当的促凋亡作用，正如通过测量它们对执行者 caspase 3/7

  DOI：

  10.1002/ardp.202200042

文献信息

• Hansch’s analysis application to chalcone synthesis by Claisen–Schmidt reaction based in DFT methodology
  作者：Marco Mellado、Alejandro Madrid、Úrsula Martínez、Jaime Mella、Cristian O. Salas、Mauricio Cuellar

  DOI：10.1007/s11696-017-0316-3

  日期：2018.3

  Chalcones are bioactive compounds obtained from either natural sources or synthetic procedures and widely used due to their several biological properties. The most common experimental methodology in obtaining these compounds is Claisen–Schmidt reaction, which is a particular type of aldolic condensation. In this work, we have synthesized 23 chalcones and by density functional theory (DFT) calculation

  查耳酮是从天然来源或合成方法获得的生物活性化合物，由于其多种生物学特性而被广泛使用。获得这些化合物最常见的实验方法是克莱森-施密特反应，这是一种特殊的醛醇缩合反应。在这项工作中，我们合成了23个查耳酮，并通过密度泛函理论（DFT）计算，我们研究了几种苯甲醛的反应性差异及其对该反应产率的影响。在分子轨道描述符的基础上，基于Hansch的分析获得了两个定量结构-反应性关系（QSRR）模型。这项研究的结果表明，对于大多数苯甲醛（23种化合物中的15种），它们的反应性与LUMO能量和全球亲电指数相关（ω）值，这是在克莱森－施密特凝聚机理（亲核加成）的第一步中确定的。同样，对于最小的苯甲醛类，它们的反应性与它们的HOMO和ΔL  -  H（LUMO-HOMO）能量有关，这是在机理的第二步（反式消除）中确定的。这是基于DFT方法分析查尔酮合成产率的QSRR模型的第一份报告。
• Alkene Synthesis by Photo‐Wolff‐Kischner Reaction of Sulfur Ylides and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Pan‐Pan Gao、Dong‐Mei Yan、Ming‐Hang Bi、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/chem.202102671

  日期：2021.10.13

  A visible-light-driven and room temperature photo-Wolff-Kischner reaction of sulfur ylides and N-tosylhydrazones has been developed for the first time to provide modular access to alkene synthesis. The high functional group tolerance and broad substrate scope were demonstrated by more than 60 examples. Both E- and Z-olefinic stereochemistry in the products could be controlled with excellent stereoselectivity

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。
• Silica-supported synthesis of some 1,3,5-trisubstituted 2-pyrazolines under solvent-free and microwave irradiation conditions
  作者：Davood Azarifar、Behrooz Maleki

  DOI：10.1002/jhet.5570420125

  日期：2005.1

  A simple method for the synthesis of 2-pyrazolines is described which occurs on silica surface under solvent-free conditions within 110-180 sec using microwave irradiation. The results obtained indicate that the use of silica gel as a support in pyrazoline formation reactions can have a profound effect on reaction rates and yields and cause cleaner reaction conditions.

  描述了一种合成2-吡唑啉的简单方法，该方法在无溶剂条件下，在二氧化硅表面上使用微波辐射在110-180秒内发生。所得结果表明，在吡唑啉形成反应中使用硅胶作为载体可对反应速率和产率产生深远影响，并产生更清洁的反应条件。
• Orchestrating a β-Hydride Elimination Pathway in Palladium(II)-Catalyzed Arylation/Alkenylation of Cyclopropanols Using Organoboron Reagents
  作者：Thangeswaran Ramar、Murugaiah A. M. Subbaiah、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02735

  日期：2022.4.1

  scope of chemoselective β-hydride elimination in the context of arylation/alkenylation of homoenolates from cyclopropanol precursors using organoboronic reagents as transmetalation coupling partners was examined. The reaction optimization paradigm revealed a simple ligand-free Pd(II) catalytic system to be most efficient under open air conditions. The preparative scope, which was investigated with

  在使用有机硼试剂作为金属转移偶联剂对环丙醇前体的高烯醇化物进行芳基化/烯基化的情况下，化学选择性 β-氢化物消除的范围进行了研究。反应优化范式揭示了一个简单的无配体 Pd(II) 催化体系在露天条件下最有效。用 48 个例子研究了制备范围，支持该反应适用于广泛的可耐受各种官能团的底物，同时以 62-95% 的产率提供 β-取代的烯酮和二烯酮衍生物。
• Asymmetric Epoxidation of Unsaturated Ketones Catalyzed by Heterobimetallic Rare Earth–Lithium Complexes Bearing Phenoxy-Functionalized Chiral Diphenylprolinolate Ligand
  作者：Qinqin Qian、Yufang Tan、Bei Zhao、Tao Feng、Qi Shen、Yingming Yao

  DOI：10.1021/ol5020398

  日期：2014.9.5

  Four novel heterobimetallic complexes [REL2][(THF)3Li]2(μ-Cl)} stabilized by chiral phenoxy-functionalized prolinolate (RE = Yb (1), Y (2), Sm (3), Nd (4), H2L = (S)-2,4-di-tert-butyl-6-[[2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]phenol have been synthesized and characterized. These readily available complexes are highly active in catalyzing the epoxidation of α,β-unsaturated ketones, while

  四种新型双核配合物[REL 2 ] [（THF）3李] 2（μ-Cl）的}通过手性苯氧基官能化prolinolate稳定（RE =镱（1），Y（2），SM（3），钕（4），H 2 L =（小号）-2,4-二-叔已经合成并表征了丁基-6-[[[2-（羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基]甲基]苯酚。这些容易获得的络合物在催化α，β-不饱和酮的环氧化中具有高活性，而对映选择性根据稀土中心的离子半径而变化。在10 mol％的1存在下，使用TBHP作为氧化剂，在0°C于80→99％ee下，将一系列查尔酮衍生物转化为手性环氧化物。