tert-butyl {2-[(benzyloxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyl)]amino-6-chloro-9H-purin-9-yl}acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl {2-[(benzyloxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyl)]amino-6-chloro-9H-purin-9-yl}acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[6-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxycarbonylamino]purin-9-yl]acetate；tert-butyl 2-[6-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxycarbonylamino]purin-9-yl]acetate
• 化学式: C₂₄H₂₈ClN₅O₆
• 分子量: 517.969
• InChiKey: VOQIPZZDJPPJBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {2-[(benzyloxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyl)]amino-6-chloro-9H-purin-9-yl}acetate 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到1,6-二氢-6-氧代-2-[[(苯甲氧基)羰基]氨基]-9H-嘌呤-9-乙酸
  参考文献：
  名称：

  开发方便的路线，以制备Boc介导的PNA合成所需的N 2 -Cbz保护的鸟苷基合成子

  摘要：

  已经开发了一种高效，高产，化学和区域选择性的五步合成N 2 -Cbz-鸟嘌呤-9-基乙酸的合成路线，该路线避免了使用三光气。在形成后Ñ 2 -Boc由2-氨基-6-氯嘌呤保护嘌呤，两个连续的基控制烷基化允许一个Ñ 9 -叔丁基乙酸酯功能后跟Ñ 2 -Cbz部分进行安装。通过对6-（2-硝基苯氧基）类似物的X射线晶体学研究证实了这些反应的选择性。最后水解脱氯并去除Boc和叔叔同时在酸性条件下完成叔丁酯保护基团，以总产率53％得到鸟嘌呤-9-基PNA单体合成子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.034
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-9-tert-butoxycarbonyl-6-chloropurine 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl {2-[(benzyloxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyl)]amino-6-chloro-9H-purin-9-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  开发方便的路线，以制备Boc介导的PNA合成所需的N 2 -Cbz保护的鸟苷基合成子

  摘要：

  已经开发了一种高效，高产，化学和区域选择性的五步合成N 2 -Cbz-鸟嘌呤-9-基乙酸的合成路线，该路线避免了使用三光气。在形成后Ñ 2 -Boc由2-氨基-6-氯嘌呤保护嘌呤，两个连续的基控制烷基化允许一个Ñ 9 -叔丁基乙酸酯功能后跟Ñ 2 -Cbz部分进行安装。通过对6-（2-硝基苯氧基）类似物的X射线晶体学研究证实了这些反应的选择性。最后水解脱氯并去除Boc和叔叔同时在酸性条件下完成叔丁酯保护基团，以总产率53％得到鸟嘌呤-9-基PNA单体合成子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.034