ethyl 1-methyl-2-thioxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-2-thioxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-2-sulfanylidene-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 3-methyl-2-sulfanylidene-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₂S
• 分子量: 344.358
• InChiKey: IWHVTFQEXQHVGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 N-甲硫脲 、 丙炔酸乙酯 在 哌嗪 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到ethyl 1-methyl-2-thioxo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Secondary amine-initiated three-component synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones and thiones involving alkynes, aldehydes and thiourea/urea

  摘要：

  醛类、电子亏损的炔烃和脲/硫脲的三组分反应已经顺利进行，产生了一类前所未有的3,4-二氢嘧啶酮和硫酮（DHPMs）。该反应由一种恩酰胺型活化的关键转化引发，涉及将二级胺加到炔烃上，从而使醛和脲/硫脲得以随后结合。这种方案容忍广泛的芳基或烷基醛、N-取代和未取代的脲/硫脲和炔烃，产生相应的DHPMs，具有特定的区域选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.25

文献信息

• Secondary amine-initiated three-component synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones and thiones involving alkynes, aldehydes and thiourea/urea
  作者：Jie-Ping Wan、Yunfang Lin、Kaikai Hu、Yunyun Liu

  DOI：10.3762/bjoc.10.25

  日期：——

  The three-component reactions of aldehydes, electron deficient alkynes and ureas/thioureas have been smoothly performed to yield a class of unprecedented 3,4-dihydropyrimidinones and thiones (DHPMs). The reactions are initiated by the key transformation of an enamine-type activation involving the addition of a secondary amine to an alkyne, which enables the subsequent incorporation of aldehydes and ureas/thioureas. This protocol tolerates a broad range of aryl- or alkylaldehydes, N-substituted and unsubstituted ureas/thioureas and alkynes to yield the corresponding DHPMs with specific regioselectivity.

  醛类、电子亏损的炔烃和脲/硫脲的三组分反应已经顺利进行，产生了一类前所未有的3,4-二氢嘧啶酮和硫酮（DHPMs）。该反应由一种恩酰胺型活化的关键转化引发，涉及将二级胺加到炔烃上，从而使醛和脲/硫脲得以随后结合。这种方案容忍广泛的芳基或烷基醛、N-取代和未取代的脲/硫脲和炔烃，产生相应的DHPMs，具有特定的区域选择性。