2-nitrohexan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitrohexan-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-nitrohexan-3-ol
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: PCFLNKSZNBPQOP-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 正丁醛 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 60.0h， 以95%的产率得到2-nitrohexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在中性 pH 值的水性介质中的亨利反应

  摘要：

  报道了一种在室温下在中性 pH 条件下在磷酸盐缓冲液中从硝基烷烃和醛合成 β-硝基醇的有效方法。在高级硝基烷烃的情况下，该反应显示出非常好的非对映选择性，优先得到顺式 β-硝基醇而不是它们的反产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201682

文献信息

• Efficient Asymmetric Copper(I)-Catalyzed Henry Reaction Using Chiral N-Alkyl-C1-tetrahydro-1,1′-bisisoquinolines
  作者：Yao Qiong ji、Gao Qi、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1002/ejoc.201100579

  日期：2011.7.14

  closely related chiral N-alkyl-C1-tetrahydro-1,1′-bisisoquinoline ligands only differing in the steric bulk of the alkyl groups has been examined in the asymmetric Henry reaction. A complex derived from the (R)-N-methyl-1′,2′,3′,4′-tetrahydro-1,1′-bisisoquinoline and copper(I) chloride proved to be a very efficient catalyst system that can promote the reaction of a wide range of aromatic and aliphatic

  在不对称亨利反应中研究了一系列密切相关的手性 N-烷基-C1-四氢-1,1'-双异喹啉配体，仅在烷基的空间体积上有所不同。由 (R)-N-methyl-1',2',3',4'-tetrahydro-1,1'-bisisoquinoline 和氯化铜 (I) 衍生的复合物被证明是一种非常有效的催化剂体系，可以促进多种芳香族和脂肪族醛的反应以高产率（高达 99 %）、出色的对映选择性（高达 94 % ee）和适中的非对映选择性（高达 1.6:1）得到预期的硝基醇产物。这种催化剂体系非常通用，不需要用于活化的添加剂，并且操作也简单，因为没有采取特殊的预防措施来排除反应烧瓶中的水分或空气。
• Asymmetric <i>Syn</i>-Selective Henry Reaction Catalyzed by the Sulfonyldiamine−CuCl−Pyridine System
  作者：Takayoshi Arai、Ryuta Takashita、Yoko Endo、Masahiko Watanabe、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/jo800412x

  日期：2008.7.1

  catalytic asymmetric Henry reaction has been developed with use of a sulfonyldiamine−CuCl complex as a catalyst. A series of new binaphthyl-containing sulfonyldiamine ligands (2a−h) were readily synthesized in two steps starting from commercially available chiral 1,2-diamines. The (R,R)-diamine-(R)-binaphthyl ligand (2d)−CuCl complex smoothly catalyzed the enantioselective Henry reaction with the assistance

  通过使用磺酰基二胺-CuCl络合物作为催化剂，已经开发出催化不对称亨利反应。从可商购的手性1,2-二胺开始，分两步轻松合成了一系列新的含联萘基的磺酰基二胺配体（2a - h）。（R，R）-二胺-（R）-联萘配体（2d）-CuCl配合物在吡啶的协助下平稳催化对映选择性亨利反应，得到相应的对映体，其对映体过量很高（最高达93％）。此外，2D -CuCl吡啶系统促进了非对映选择性Henry反应顺-选择性的方法以高达99％的收率得到加合物，且顺/反选择性为92：8 。顺式加合物的对映体过量为84％ee。
• Henry Reaction in Aqueous Media at Neutral pH
  作者：Pranjal P. Bora、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1002/ejoc.201201682

  日期：2013.5

  An efficient method for the synthesis of β-nitro alcohols from nitro alkanes and aldehydes in aqueous phosphate buffer under neutral pH conditions at room temperature is reported. In the case of higher nitro alkanes, the reaction showed very good diastereoselectivity to give syn β-nitro alcohols in preference to their anti products.

  报道了一种在室温下在中性 pH 条件下在磷酸盐缓冲液中从硝基烷烃和醛合成 β-硝基醇的有效方法。在高级硝基烷烃的情况下，该反应显示出非常好的非对映选择性，优先得到顺式 β-硝基醇而不是它们的反产物。
• Lanthanide derivatives comprising arylhydrazones of β-diketones: cooperative E/Z isomerization and catalytic activity in nitroaldol reaction
  作者：Kamran T. Mahmudov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Manas Sutradhar、Maximilian N. Kopylovich、Fatali E. Huseynov、Nazim T. Shamilov、Anna A. Voronina、Tatyana M. Buslaeva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c4dt03788j

  日期：——

  analysis, IR, 1H and 13C NMR spectroscopy, ESI-MS and single-crystal X-ray diffraction. Cooperative E,Z→E isomerization of KH2L2, induced by resonance assisted hydrogen bonding and ionic interactions, occurs upon the interaction with Sm(III). Catalytic activities of KH2L1,2 and their lanthanide derivatives were evaluated in the Henry reaction of nitroethane with a variety of aromatic and aliphatic aldehydes

  两个配合物[KLa（HL 1）2 （CH 3）2 NCHO} 2（H 2 O）3 ]（1）和[Sm（H 2 O）9 ]（E -H 2 L 2）3 ·2H 2 O（2）是通过硝酸镧（III）和硝酸2-（III）与3-（2-（2,4-dioxopentan-3-yylne）hydrazinyl）-2-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonate（KH）的反应合成的2 L 1）和钾（E，Z）-5-氯-3-（2-（1,3-二氧杂-1-苯基丁烷-2-亚甲基）肼基）-2-羟基苯磺酸盐（KH 2 L 2）。两种配合物均通过元素分析，IR，1 H和13 C NMR光谱，ESI-MS和单晶X射线衍射进行了全面表征。与Sm（III）相互作用时，由共振辅助氢键和离子相互作用引起的KH 2 L 2的E，Z → E的协作E异构化。KH 2 L 1,2的催化活性在硝基乙烷与各种芳香族和脂肪族醛的亨
• Copper(II) arylhydrazone complexes as catalysts for C H activation in the Henry reaction in water
  作者：Zhen Ma、Atash V. Gurbanov、Abel M. Maharramov、Firudin I. Guseinov、Maximilian N. Kopylovich、Fedor I. Zubkov、Kamran T. Mahmudov、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.030

  日期：2017.1

  water-soluble copper(II) complexes [Cu(HL)(H2O)(CH3)2NCHO}] (1), [Cu(H2L)2(im)4]·CH3OH (2) and [Cu(HL)(CH3OH)]2(μ2-py) (3) were synthesized from copper(II) nitrate and sodium (Z)-2-(2-(1,3-dioxo-1-(phenylamino)butan-2-ylidene)hydrazinyl)benzene-sulfonate (NaH2L), in the absence (for 1) and presence of imidazole (im) (for 2) or pyrazine (py) (for 3), and fully characterized. The complexes 1–3 have been

  三种新型水溶性铜（II）配合物[Cu（HL）（H 2 O）（CH 3）2 NCHO}]（1），[Cu（H 2 L）2（im）4 ]·CH 3 OH （2）和[铜（HL）（CH 3 OH）] 2（μ 2 -py）（3）从铜（II），硝酸和钠（合成ž）-2-（2-（1,3-二氧代-1（苯基氨基）丁丹-2-亚甲基肼基）苯磺酸盐（NaH 2 L），在不存在（对于1）和存在咪唑（im）（对于2）或吡嗪（py）（对于3），并且功能齐全。配合物1-3已被用作立体选择性C H活化催化剂，用于模拟硝基乙烷与水中各种醛类的硝基羟醛（Henry）缩合反应。1是最具活性的催化剂，可提供64-87％的产率，顺/反非对映选择性高达77:23。