3-((2-(trifluoromethyl)phenyl)imino)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((2-(trifluoromethyl)phenyl)imino)indolin-2-one
• 英文别名: 3-((2-(Trifluoromethyl)phenyl)imino)indolin-2-one；3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]imino-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O
• 分子量: 290.244
• InChiKey: RSAZEFBXUJRCKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-甲氧基-4-(1-丙烯基苯酚) 、 3-((2-(trifluoromethyl)phenyl)imino)indolin-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 以24%的产率得到4'‐(4‐hydroxy‐3‐methoxyphenyl)‐3'‐methyl‐8'‐(trifluoromethyl)‐3',4'‐dihydro‐1'H‐spiro[indoline‐3,2'‐quinolin]‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  3'，4'-二氢-1'H-螺（吲哚啉-3,2'-喹啉）-2-酮的制备及其抗血浆活性。

  摘要：

  通过反电子需求的氮杂-Diels-Alder反应（Povarov反应）制备了一系列的3'，4'-二氢-1'H-螺（吲哚啉-3,2'-喹啉）-2-酮。亚胺衍生自Isatin和取代的苯胺，以及富含电子的烯烃反式异丁香酚和3,4-二氢-2H-吡喃。评估了这些化合物对恶性疟原虫寄生虫的药物敏感性和耐药性形式的体外抗血浆活性。衍生自3,4-二氢-2H-吡喃的三种化合物和衍生自反异丁香酚的四种化合物在低微摩尔范围内对耐药FCR-3菌株（1.52-4.20 µM）表现出抗血浆活性。仅衍生自反式异丁香酚的化合物显示出对药物敏感的3D7菌株（1.31-1.80 µM）的抗血浆活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13598
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 邻氨基三氟甲苯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到3-((2-(trifluoromethyl)phenyl)imino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3'，4'-二氢-1'H-螺（吲哚啉-3,2'-喹啉）-2-酮的制备及其抗血浆活性。

  摘要：

  通过反电子需求的氮杂-Diels-Alder反应（Povarov反应）制备了一系列的3'，4'-二氢-1'H-螺（吲哚啉-3,2'-喹啉）-2-酮。亚胺衍生自Isatin和取代的苯胺，以及富含电子的烯烃反式异丁香酚和3,4-二氢-2H-吡喃。评估了这些化合物对恶性疟原虫寄生虫的药物敏感性和耐药性形式的体外抗血浆活性。衍生自3,4-二氢-2H-吡喃的三种化合物和衍生自反异丁香酚的四种化合物在低微摩尔范围内对耐药FCR-3菌株（1.52-4.20 µM）表现出抗血浆活性。仅衍生自反式异丁香酚的化合物显示出对药物敏感的3D7菌株（1.31-1.80 µM）的抗血浆活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13598

文献信息

• Leucine rich repeat kinase 2 (LRRK2) inhibitors based on indolinone scaffold: Potential pro-neurogenic agents
  作者：Irene G. Salado、Josefa Zaldivar-Diez、Víctor Sebastián-Pérez、Lingling Li、Larissa Geiger、Silvia González、Nuria E. Campillo、Carmen Gil、Aixa V. Morales、Daniel I. Perez、Ana Martinez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.060

  日期：2017.9

  design, synthesis, biological evaluation, SAR and potential binding mode of indoline-like LRRK2 inhibitors and their preliminary neurogenic effect in neural precursor cells isolated from adult mice ventricular-subventricular zone. These results open new therapeutic horizons for the use of LRRK2 inhibitors as neuroregenerative agents. Moreover, the indolinone derivatives here prepared, inhibitors of the

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• Indium/Fe(<scp>iii</scp>) – mediated regioselective β-cross-coupling aldol type addition reaction of activated alkenes with isatins/isatinimines in aqueous media
  作者：A. Sanjeeva Kumar、Palakuri Ramesh、G. Santosh Kumar、Jagadeesh Babu Nanubolu、T. Prabhakar Rao、H. M. Meshram

  DOI：10.1039/c5ra07216f

  日期：——

  A highly efficient and regioselective β-cross coupling aldol type addition reaction of activated alkenes with isatin/isatinimine derivatives in the presence of Indium/Fe(iii) in THF/H₂O at room temperature is described.

  描述了在THF/H₂O中，室温下活化烯烃与异喹啉/异喹啉亚胺衍生物在铟/Fe(iii)存在下高效和区域选择性的β-交叉偶联醛缩加反应。
• Microwave assisted green chemical synthesis of novel spiro[indole-pyrido thiazines]: a system reluctant to be formed under thermal conditions
  作者：Anshu Dandia、Kapil Arya、Meha Sati、Sangeeta Gautam

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.018

  日期：2004.6

  [3H-indole-3,2′-[4H] pyrido [3,2-e]-1,3-thiazine]-2,4′ (1H) diones, a class of previously unknown compound which does not form under conventional conditions, can be prepared by treatment of ‘in situ’ generated 3-indolylimine derivatives with 2-mercaptonicotinic acid under microwave irradiation in absence of any solvent or solid support in 85–92% yields in 3–8 min. The facile one pot reaction is generalized

  螺环[3 H-吲哚-3,2'-[4 H ]吡啶基[3,2- e ] -1,3-噻嗪] -2,4'（1H）二酮，一类先前未知的化合物在常规条件下，可通过在没有任何溶剂或固体支持物的情况下，在3–8分钟内用2-巯基烟碱酸“原位”生成的3-吲哚基丙氨酸衍生物（2-巯基烟碱酸）以85-92％的产率处理来制备这种形式。简便的一锅反应可广泛用于各种酮和胺，得到纯的吡啶并[3,2- e ]噻嗪衍生物，无需进一步纯化。