2-nitrononan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitrononan-3-ol
• 英文别名: (2R,3R)-2-nitrononan-3-ol
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: SLKZLAMPKCXMAI-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 庚醛 在 C₆₀H₆₈N₁₆O₂₂Sn₄ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基di二和三有机锡（IV）配合物催化的硝基羟醛反应

  摘要：

  两种已知的有机锡（IV）配合物[Sn（C 6 H 5）3 HL 1 ]（1，H 2 L 1  = 2-（2-（2-（2,4-二氧戊丹-3-亚烷基）肼基）苯甲酸）和[Sn的（C 2 H ^ 5）2（1 κO，2κ ö -H 3大号2）（1 κO 2 -H 3大号2）（μ 3 -O）] 2（2，H 4大号2 合成2-（2-（2-（2,4,6-三氧四氢嘧啶-5（2H）-亚烷基）肼基）苯甲酸）。化合物1和2均用作脂肪族和芳香族醛与硝基乙烷在不同溶剂（例如二氯甲烷，乙腈或甲醇）中的非对映选择性硝基醛（Henry）反应的均相催化剂。发现络合物2是在甲醇中进行亨利反应的更有效的催化剂，可生产具有良好收率（65-89％）和非对映选择性（syn / anti 72：28-77：23）的β-硝基醇。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.09.044

文献信息

• Henry Reaction in Aqueous Media at Neutral pH
  作者：Pranjal P. Bora、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1002/ejoc.201201682

  日期：2013.5

  An efficient method for the synthesis of β-nitro alcohols from nitro alkanes and aldehydes in aqueous phosphate buffer under neutral pH conditions at room temperature is reported. In the case of higher nitro alkanes, the reaction showed very good diastereoselectivity to give syn β-nitro alcohols in preference to their anti products.

  报道了一种在室温下在中性 pH 条件下在磷酸盐缓冲液中从硝基烷烃和醛合成 β-硝基醇的有效方法。在高级硝基烷烃的情况下，该反应显示出非常好的非对映选择性，优先得到顺式 β-硝基醇而不是它们的反产物。
• Zinc(ii) ortho-hydroxyphenylhydrazo-β-diketonate complexes and their catalytic ability towards diastereoselective nitroaldol (Henry) reaction
  作者：Maximilian N. Kopylovich、Tatiana C. O. Mac Leod、Kamran T. Mahmudov、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c0dt01457e

  日期：——

  The zinc(II) complexes with ortho-hydroxy substituted arylhydrazo-β-diketonates [Zn2(CH3OH)2(μ-L1)2] (5), [Zn(CH3)2SO}(H2O)(L2)] (6), [Zn2(H2O)2(μ-L3)2] (7) and [Zn(H2O)2(L4)]·H2O (8) were synthesized by reaction of a zinc(II) salt with the appropriate hydrazo-β-diketone, HO-2-C6H4-NHNCC(O)CH3}2 (H2L1, 1), HO-2-O2N-4-C6H3-NHNCC(O)CH3}2 (H2L2, 2), HO-2-C6H4-NHNCC(O)CH2C(CH3)2CH2C(O) (H2L3, 3) or HO-2-O2N-4-C6H3-NHNCC(O)CH2C(CH3)2CH2C(O) (H2L4, 4). They were fully characterized, namely by X-ray diffraction analysis that disclosed the formation of extensive H-bonds leading to 1D chains (5 and 6), 2D layers (7) or 3D networks (8). The thermodynamic parameters of the Zn(II) reaction with H2L2 in solution, as well as of the thermal decomposition of 1–8 were determined. Complexes 5–8 act as diastereoselective catalysts for the nitroaldol (Henry) reaction. The threo/erythro diastereoselectivity of the β-nitroalkanol products ranges from 8 : 1 to 1 : 10 with typical yields of 80–99%, depending on the catalyst and substrate used.

  锌(II)复合物与邻羟基取代的芳基肼-β-二酮配体 [Zn2(CH3OH)2(μ-L1)2] (5)、[Zn(CH3)2SO}(H2O)(L2)] (6)、[Zn2(H2O)2(μ-L3)2] (7) 和 [Zn(H2O)2(L4)]·H2O (8) 是通过将锌(II)盐与相应的肼-β-二酮反应合成的，反应物分别为 HO-2-C6H4-NHNCC(O)CH3}2 (H2L1, 1)、HO-2-O2N-4-C6H3-NHNCC(O)CH3}2 (H2L2, 2)、HO-2-C6H4-NHNCC(O)CH2C(CH3)2CH2C(O) (H2L3, 3) 或 HO-2-O2N-4-C6H3-NHNCC(O)CH2C(CH3)2CH2C(O) (H2L4, 4)。这些复合物经过全面表征，特别是通过 X 射线衍射分析揭示了形成广泛的氢键，导致形成一维链（5 和 6）、二维层（7）或三维网络（8）。还确定了 Zn(II) 与 H2L2 溶液反应的热力学参数，以及 1–8 的热分解过程。复合物 5–8 作为二对旋选择性催化剂用于硝基醛（Henry）反应。β-硝基醇产物的 threo/erythro 立体选择性从 8:1 到 1:10不等，典型收率为 80–99%，具体取决于所用的催化剂和底物。
• <i>syn</i> ‐ and Enantioselective Henry Reactions of Aliphatic Aldehydes and Application to the Synthesis of Safingol
  作者：Dan‐Dan Qin、Wen Yu、Jie‐Dan Zhou、Yan‐Cheng Zhang、Yuan‐Ping Ruan、Zhao‐Hui Zhou、Hong‐Bin Chen

  DOI：10.1002/chem.201303650

  日期：2013.12.2

  Atom‐economic synthesis: The syn‐ and highly enantioselective Henry reactions of aliphatic aldehydes catalyzed by a readily available β‐amino alcohol copper catalyst were developed and successfully utilized in the synthesis of safingol. The ligand could be easily recovered without any racemization (see scheme).

  原子经济合成：已开发出一种由现成的β-氨基醇铜催化剂催化的脂族醛的顺式和高度对映选择性的亨利反应，并成功地将其用于番红花酚的合成。配体可以很容易地被回收而没有外消旋作用（见方案）。
• Nitroaldol reaction catalyzed by arylhydrazone di- and triorganotin(IV) complexes
  作者：Atash V. Gurbanov、M.Fátima C. Guedes da Silva、Leonid M. Kustov、Firudin I. Guseinov、Kamran T. Mahmudov、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.09.044

  日期：2018.7

  Both compounds 1 and 2 act as homogenous catalysts for the diastereoselective nitroaldol (Henry) reaction of aliphatic and aromatic aldehydes with nitroethane in different solvents such as dichloromethane, acetonitrile or methanol. Complex 2 was found to be the more efficient catalyst for the Henry reaction in methanol, producing β-nitroalcohols with good yields (65−89%) and diastereoselectivities (syn/anti

  两种已知的有机锡（IV）配合物[Sn（C 6 H 5）3 HL 1 ]（1，H 2 L 1  = 2-（2-（2-（2,4-二氧戊丹-3-亚烷基）肼基）苯甲酸）和[Sn的（C 2 H ^ 5）2（1 κO，2κ ö -H 3大号2）（1 κO 2 -H 3大号2）（μ 3 -O）] 2（2，H 4大号2 合成2-（2-（2-（2,4,6-三氧四氢嘧啶-5（2H）-亚烷基）肼基）苯甲酸）。化合物1和2均用作脂肪族和芳香族醛与硝基乙烷在不同溶剂（例如二氯甲烷，乙腈或甲醇）中的非对映选择性硝基醛（Henry）反应的均相催化剂。发现络合物2是在甲醇中进行亨利反应的更有效的催化剂，可生产具有良好收率（65-89％）和非对映选择性（syn / anti 72：28-77：23）的β-硝基醇。