1-(2-chlorophenyl)-2-nitro-propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-nitro-propan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-2-nitropropan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: XRYIORWGGDIFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟苯 、 1-(2-chlorophenyl)-2-nitro-propan-1-ol 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 生成 2-Nitro-1-<4-fluor-phenyl>-1-<2-chlor-phenyl>-propan
  参考文献：
  名称：

  Eckstein,Z. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1960, vol. 8, p. 623 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2-氯苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-chlorophenyl)-2-nitro-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tandem driven dynamic combinatorial resolution via Henry–iminolactone rearrangement

  摘要：

  利用一种尚未探索的串联反应，对动态组合库进行了动力学解析，从而定量扩增了一种有趣的 3-取代异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1039/b716521h

文献信息

• Diamine-Tethered Bis(thiourea) Organocatalyst for Asymmetric Henry Reaction
  作者：Jan Otevrel、Pavel Bobal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00079

  日期：2017.8.18

  We have developed a novel multifunctional C2-symmetric biphenyl-based diamine-tethered bis(thiourea) organocatalyst, which was tested in the asymmetric Henry reaction. Under thoroughly optimized conditions, the catalyst provided exceptionally high yields and excellent enantioselectivities especially for electron-deficient aromatic and heterocyclic substrates. Due to a high affinity of the catalyst

  我们已经开发了一种新型的多功能的C 2对称联苯基二胺系双（硫脲）有机催化剂，在不对称亨利反应中进行了测试。在充分优化的条件下，该催化剂可提供极高的收率和出色的对映选择性，尤其是对于电子不足的芳族和杂环底物而言。由于催化剂对硅胶的亲和力高，因此简单的无色谱硝基硝基醇分离方法是可行的。进行了初步的动力学和光谱实验，以完成有机催化的硝基醛缩醛化过程的机理图。最后，已开发的合成策略成功地应用于对映纯的催化对映选择性合成（S）-益康唑和（R）-米拉贝隆是后期中间体。
• Nitroaldol-reaction of aldehydes in the presence of non-activated Mg:Al 2:1 hydrotalcite; a possible new mechanism for the formation of 2-aryl-1,3-dinitropropanes
  作者：Agnieszka Cwik、Aliz Fuchs、Zoltán Hell、Jean-Marc Clacens

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.055

  日期：2005.4

  Commercially available, non-activated 2:1 Mg:Al hydrotalcite catalyzes the nitroaldol reaction between a variety of aromatic and aliphatic aldehydes and simple nitroalkanes such as nitromethane and nitroethane. A new mechanism is proposed for the formation of the 1,3-dinitropropanes. The threo/erythro diastereoselectivity of the nitroethane-adducts was determined by 1H NMR spectroscopy and was found

  市售的未活化2：1 Mg：Al水滑石可催化各种芳香族和脂肪族醛与简单的硝基烷烃（如硝基甲烷和硝基乙烷）之间的硝基醛反应。提出了一种新的机理来形成1，3-二硝基丙烷。的苏/赤的硝基乙烷加合物的非对映选择性，通过测定1个H NMR光谱，发现其范围从50:50至70:30。芳族醛的取代基影响异构体比率。
• Potassium Phosphate Catalyzed Nitroaldol Reaction
  作者：Uday V. Desai、D. M. Pore、R. B. Mane、S. B. Solabannavar、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1081/scc-120027233

  日期：2004.12.31

  Abstract Potassium phosphate was found to catalyze condensation of nitroalkanes with various aliphatic and aromatic aldehydes to form nitroaldols in excellent yields in acetonitrile medium at room temperature.

  摘要 磷酸钾被发现在室温下在乙腈介质中催化硝基烷烃与各种脂肪族和芳香族醛缩合形成硝基醛醇，产率极好。
• BENZYLTRIMETHYLAMMONIUM HYDROXIDE CATALYSED NITROALDOL CONDENSATION
  作者：Vivek J. Bulbule、G. K. Jnaneshwara、Ravindra R. Deshmukh、Hanumant B. Borate、Vishnu H. Deshpande

  DOI：10.1081/scc-100107010

  日期：2001.1

  Benzyltrimethylammonium hydroxide is found to be a very efficient catalyst for nitroaldol condensation in a short time with excellent yield.