2-phenyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-phenyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-one
• 英文别名: 2-Phenyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: DLEZXBLDEIJQFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 3-phenyl-1-(1-p-tosylazetidin-2-yl)prop-2-yn-1-one 在 C₁₈H₃₃AuP⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到2-phenyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-脱磺酰基胺化与N-O-1,5-磺酰基迁移：一种多功能的1-氮杂双环烷烃方法

  摘要：

  通过新型金（I）催化的去磺酰基化环化策略合成了有价值的1-氮杂双环烷烃衍生物。在金阳离子存在下，通过双取代磺酰胺基团的分子内环化到三键上，在1-位被N-磺酰基氮杂环取代的炔酮发生铵化反应。根据杂环的大小和底物的取代，利用了两种前所未有的亲核形式对磺酰基的亲核攻击，即在存在外部质子O亲核体的情况下进行N-去磺酰化（37-87％，10实例）和独特的N到O 1,5-磺酰基迁移（60-98％，9个实例）。

  DOI：

  10.1002/anie.201604329

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed N-Desulfonylative Amination versus N-to-O 1,5-Sulfonyl Migration: A Versatile Approach to 1-Azabicycloalkanes
  作者：Solène Miaskiewicz、Boris Gaillard、Nicolas Kern、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1002/anie.201604329

  日期：2016.7.25

  1‐azabicycloalkane derivatives have been synthesized through a novel gold(I)‐catalyzed desulfonylative cyclization strategy. An ammoniumation reaction of ynones substituted at the 1‐position with an N‐sulfonyl azacycle took place in the presence of a gold cation by intramolecular cyclization of the disubstituted sulfonamide moiety onto the triple bond. Depending on the size of the heterocyclic ring and substitution

  通过新型金（I）催化的去磺酰基化环化策略合成了有价值的1-氮杂双环烷烃衍生物。在金阳离子存在下，通过双取代磺酰胺基团的分子内环化到三键上，在1-位被N-磺酰基氮杂环取代的炔酮发生铵化反应。根据杂环的大小和底物的取代，利用了两种前所未有的亲核形式对磺酰基的亲核攻击，即在存在外部质子O亲核体的情况下进行N-去磺酰化（37-87％，10实例）和独特的N到O 1,5-磺酰基迁移（60-98％，9个实例）。