dimethyl (1-hydroxy-2-methylpropyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-hydroxy-2-methylpropyl)phosphonate
• 英文别名: 1-dimethoxyphosphoryl-2-methylpropan-1-ol
• 化学式: C₆H₁₅O₄P
• 分子量: 182.156
• InChiKey: NQBBREZXGYAFLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-hydroxy-2-methylpropyl)phosphonate 在 盐酸 作用下， 以94 %的产率得到(1-羟基-2-甲基丙基)膦酸
  参考文献：
  名称：

  Identification and analysis of small molecule inhibitors of FosB from Staphylococcus aureus

  摘要：

  高通量虚拟筛选从耐甲氧西林金黄色葡萄球菌中发现了几种新的 FosB 抑制剂。

  DOI：

  10.1039/d3md00113j
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 在 草酸 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到dimethyl (1-hydroxy-2-methylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基和α-氨基膦酸酯的有机催化合成

  摘要：

  描述了用于合成α-氨基-和α-羟基膦酸酯的新的且高度灵活的方法。在催化量的草酸（10mol％）的存在下，亚磷酸三甲酯与醛或亚胺（由醛和胺原位产生）反应，以高收率得到相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.094

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrophosphonylation of Aldehydes: Base-Enhanced Aluminum-salalen Catalysis
  作者：Keitaro Suyama、Yoshifumi Sakai、Kazuhiro Matsumoto、Bunnai Saito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.200905158

  日期：2010.1.18

  The dimethyl phosphonate hydrophosphonylation of conjugated‐ and non‐conjugated aldehydes into their corresponding α‐hydroxy phosphonates was achieved using chiral aluminum–salalen complex 1 (see scheme).

  使用手性铝-salalen配合物1（参见方案）可将共轭醛和非共轭醛的二甲基膦酸氢膦酰化为相应的α-羟基膦酸酯。
• Synthesis of an Optically Active Al(salalen) Complex and Its Application to Catalytic Hydrophosphonylation of Aldehydes and Aldimines
  作者：Bunnai Saito、Hiromichi Egami、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja0651005

  日期：2007.2.1

  serve as an efficient catalyst for hydrophosphonylation of aldehydes and aldimines, giving the corresponding alpha-hydroxy and alpha-amino phosphonates with high enantioselectivity, respectively. The scope of the hydrophosphonylation was wide, and both aliphatic and aromatic aldehydes and aldimines were successfully used as substrates for the reaction. The potent catalysis of the complex is attributed to

  以模块化合成方式新合成了光学活性铝（salalen）配合物2，发现它可作为醛和醛亚胺氢膦酰化的有效催化剂，分别得到相应的具有高对映选择性的α-羟基和α-氨基膦酸酯. 氢膦酰化的范围很广，脂肪族和芳香族醛和醛亚胺都成功地用作反应的底物。该复合物的强大催化作用归因于其独特的结构：它采用扭曲的三角双锥体构型，这使得 salalen 配体呈顺式-β 样结构，其中手性氨基位于靠近金属中心的位置。
• Synthesis and Herbicidal Activities of 2-Methylpropan-2-Aminium Methyl 1-(Substituted Phenoxyacetoxy) Alkylphosphonates
  作者：Ling Gao、Xiaoyan Deng、Xiaosong Tan、Qingwu Long、Hao Peng、Hongwu He

  DOI：10.1080/10426507.2012.736101

  日期：2013.8.1

  2-methylpropan-2-aminium methyl 1-(substituted phenoxyacetoxy) alkylphosphonates were selectively synthesized by reacting the corresponding dimethyl 1-(substitutedphenoxyacetoxy)alkylphosphonates with an excess of 2-methylpropan-2-amine. All the title compounds were identified by IR, 1H NMR, and 31P NMR, some of them were further analyzed by 19F NMR and 13C NMR. Their herbicidal activity was investigated and

  摘要 通过相应的1-（取代苯氧基乙酰氧基）烷基膦酸二甲酯与过量的2-甲基丙-2-胺反应，选择性地合成了一系列2-甲基丙-2-氨基甲基1-（取代苯氧基乙酰氧基）烷基膦酸酯。所有标题化合物均经IR、1H NMR和31P NMR鉴定，其中部分化合物经19F NMR和13C NMR进一步分析。研究了它们的除草活性，结果表明，大多数去甲基化的胺盐对欧洲油菜和稗子表现出显着的除草活性。补充材料可用于本文。访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充文件：附加文本、图表和表格。图形概要
• Mechanistic approach for expeditious and solvent-free synthesis of α-hydroxy phosphonates using potassium phosphate as catalyst
  作者：Makarand A. Kulkarni、Uday P. Lad、Uday V. Desai、Satish D. Mitragotri、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.009

  日期：2013.2

  Résumé An extremely simple, high yielding, highly rapid and solvent-free protocol has been described for hydrophosphylation of aldehydes using potassium phosphate as catalyst. Easy commercial availability of the reusable catalyst, operational simplicity at ambient temperature and avoidance of conventional work-up as well as purification procedure makes this solvent-free protocol a near-ideal synthesis. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 描述了一种极其简单、高产量、高速且无溶剂的醛类羟基磷化方法，使用磷酸钾作为催化剂。该可重复使用的催化剂易于商业获取，在常温下操作简单，并且避免了传统的后处理和纯化过程，使该无溶剂方案成为一种近乎理想的合成方法。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf
• Kinetic resolution of racemic α-hydroxyphosphonates by asymmetric esterification using achiral carboxylic acids with pivalic anhydride and a chiral acyl-transfer catalyst
  作者：Isamu Shiina、Keisuke Ono、Takayoshi Nakahara

  DOI：10.1039/c3cc44293d

  日期：——

  A practical protocol is developed to directly provide chiral alpha-acyloxyphosphonates and alpha-hydroxyphosphonates from (+/-)-alpha-hydroxyphosphonates utilizing the transacylation process to generate the mixed anhydrides from acid components and pivalic anhydride in the presence of organocatalysts (s-value = 33-518).

  开发了一种实用的方案，可在有机催化剂存在下，利用转酰基作用从酸组分和新戊酸酐生成混合酸酐，从而直接从（+/-）-α-羟基膦酸酯中提供手性α-酰氧基膦酸酯和α-羟基膦酸酯。 = 33-518）。