m-nitrophenyl 2-bromoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: m-nitrophenyl 2-bromoacetate
• 英文别名: (3-Nitrophenyl) 2-bromoacetate；(3-nitrophenyl) 2-bromoacetate
• 化学式: C₈H₆BrNO₄
• 分子量: 260.044
• InChiKey: DLPGYOUTUGQUNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylamine-N-thiophosphoramidate 、 m-nitrophenyl 2-bromoacetate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 C₁₅H₁₄N₂O₆PS^(1-)
  参考文献：
  名称：

  Aqueous synthesis of N,S-dialkylthiophosphoramidates: design, optimisation and application to library construction and antileishmanial testing

  摘要：

  我们最近报道了使用PSCl3对烷基胺进行硫代膦酰化反应，得到的N-硫代膦酰胺离子可以容易地进行S-烷基化（《化学通讯》，2011年，第47卷，第6156-6158页）。在此，我们报道了利用氨基酸、氨基糖、氨基核苷和苯胺底物开发这种方法。研究了N-硫代膦酰胺离子的水解性质及其对烷基化剂的反应活性。此外，我们还展示了该方法在制备小规模化合物库中的应用，其中包括了用于抗利什曼活性测试的喹啉基N,S-二烷基硫代膦酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob27448a
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 溴乙酰溴 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到m-nitrophenyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  2-S-磷酸酯的水解和氨解动力学研究和预测。

  摘要：

  背景：异双功能交联剂可用于蛋白质科学和有机合成。水性体系中反应性酯的氨解通常用于生物共轭化学，但它必须与水解过程竞争。在这里，我们研究了 2-S-磷酸乙酸酯中间体的氨解和水解动力学，这些中间体是由常用的溴乙酸酯交联剂中的硫代磷酸酯亲核试剂取代溴化物引起的。结果：我们发现使用 N-羟基苯并三唑和 N-羟基琥珀酰亚胺溴乙酸盐在尿苷-5'-单硫代磷酸酯和 D-氨基葡萄糖之间的交联是无效的。为了深入了解这些不足，2-S-(5' -硫代磷酰尿苷）乙酸酯是使用溴乙酸对硝基苯酯或溴乙酸间硝基苯酯与尿苷-5'-单硫代磷酸酯组合制备的。所得对和间硝基苯基 2-S-(5'-硫代磷酰尿苷) 乙酸酯的水解和氨解动力学通过分光光度法监测酚盐离子的形成作为 pH 的函数来确定。尽管其硝基苯酚离去基团的 pK(aH) 值存在显着差异，但对和间硝基苯基 2-S-(5'-硫代磷酰尿苷) 乙酸酯显示出相似的反应性曲线。与它们

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.87

文献信息

• Parrick, John; Porssa, Manuchehr, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 5, p. 186 - 187
  作者：Parrick, John、Porssa, Manuchehr

  DOI：——

  日期：——