dimethyl N-benzylamino(2-furyl)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-benzylamino(2-furyl)methylphosphonate
• 英文别名: dimethyl benzylaminofuran-2-ylmethylphosphonate；N-benzyl-1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-(furan-2-yl)methanamine
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₄P
• 分子量: 295.275
• InChiKey: CEVGWOQGFMUTNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-benzylamino(2-furyl)methylphosphonate 、 丙烯酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到dimethyl (acryloylbenzylamino)furan-2-ylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过IMDAF合成三环膦酰基吡咯烷：观察到的立体选择性的实验和理论研究。

  摘要：

  在通过1-酰基氨基（呋喃-2-基）甲基膦酸酯的分子内Diels-Alder反应合成三环膦酰基吡咯烷酮的过程中，在大多数情况下会形成两种异构体。短的三原子系链的存在以及包括差异NOE在内的光谱数据表明，环加成发生在外，但系链上的膦酸酯取代基具有外向或内向。通过X射线分析证实了这一点。通过实验观察到了在末端位置具有膦酸酯功能的产物的热力学偏好，并在理论上得到了证实。密度泛函理论方法和几种高级后Hartree-Fock方法用于合理化所观察到的IMDAF反应的异构体比率。这是针对两种不同类型的试剂完成的：在系链中具有活化羰基，或在系链中具有取代基。对于第一类分子，庞大的束缚取代基存在很大的空间位阻，不利于外型异构体。在后一种情况下，过渡态之间的能量差很小，导致形成差向异构体的混合物。

  DOI：

  10.1021/jo801138s
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-(furan-2-yl)methanimine 、 亚磷酸氢二甲酯 反应 24.0h， 生成 dimethyl N-benzylamino(2-furyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-Acylaminophosphonates possessing epoxyisoindolone moiety

  摘要：

  alpha-Acylaminophosphonates possessing an epoxyisoindolone moiety were prepared with good stereoselectivity (de >= 80%) by a tandem acylation/[4+2]-cycloaddition reaction between maleic anhydride and alpha-aminophosphonates derived from a furfurylamine. The cycloaddition products have an opposite orientation of epoxy and phosphonate groups, which was confirmed by NMR spectroscopy and X-ray crystal structure analysis. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.022

文献信息

• Phenylphosphonic Acid as Efficient and Recyclable Catalyst in the Synthesis of α-Aminophosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Mario Ordóñez、Mercedes Bedolla-Medrano、Eugenio Hernández-Fernández

  DOI：10.1055/s-0033-1341069

  日期：——

  Phenylphosphonic acid is an efficient, friendly and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates through a ‘one-pot’ three-component reaction of amines, carbonyl compounds and dialkyl phosphites under solvent-free conditions. This methodology illustrates a very simple procedure, with wide applicability, extending the scope to aliphatic and aromatic amines, aliphatic and

  苯基膦酸是一种高效、友好且可重复使用的多相催化剂，用于在无溶剂条件下通过胺、羰基化合物和亚磷酸二烷基酯的“一锅法”三组分反应合成 α-氨基膦酸酯。该方法说明了一个非常简单的程序，具有广泛的适用性，将范围扩展到脂肪族和芳香族胺、脂肪族和芳香族醛以及脂肪族酮。它还能够大规模合成 α-氨基膦酸盐，清洁转化，易于后处理和纯化。在每种情况下都获得了优异的结果，以中等至良好的产率获得了所需化合物。
• The Kabachnik-Fields Reaction Accelerated in External Magnetic Field
  作者：Rafał Karpowicz、Jarosław Lewkowski、Ewa Miękoś、Marek Zieliński

  DOI：10.1002/hc.21149

  日期：2014.5

  acceleration in the Kabachnik–Fields reaction in an external magnetic field has been observed. The phenomenon is explained by the proper orientation of substrate molecules forced by external magnetic field. Diamagnetic dipoles are repulsed to the center by both electromagnet poles, being simultaneously arranged. This phenomenon may then promote the acceleration of the reaction.

  已经观察到外部磁场中 Kabachnik-Fields 反应的显着加速。这种现象可以通过外部磁场迫使基板分子的正确取向来解释。抗磁偶极子被同时排列的两个电磁极排斥到中心。这种现象然后可以促进反应的加速。
• Effects of a Constant Magnetic Field on the Electrochemical Reactions of Quercetin
  作者：Marek Zieliński、Barbara Burnat、Ewa Miękoś

  DOI：10.1002/open.202000066

  日期：2020.12

  constant magnetic field (CMF) on the basic processes of quercetin electrochemical reactions. According to the observation made in previous studies, the presence of a double bond in the C‐ring of quercetin enhances the antioxidant properties of that compound, whereas the presence of −OH groups also affects the antioxidant properties. Using cyclic voltammetry it was found that the constant magnetic field

  本文研究了恒定磁场 (CMF) 对槲皮素电化学反应基本过程的影响。根据先前研究中的观察，槲皮素 C 环中双键的存在增强了该化合物的抗氧化性能，而 -OH 基团的存在也会影响抗氧化性能。使用循环伏安法发现，恒定磁场提高了槲皮素电氧化的效率，尤其是该过程的第三阶段，即。e. A环中OH基团氧化最困难的阶段。HPLC 的使用证实了电化学测量和循环伏安法研究的结果。
• Thirupathi Reddy; Narsimha Reddy; Sunil Kumar, Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 2, p. 153 - 156
  作者：Thirupathi Reddy、Narsimha Reddy、Sunil Kumar、Sreenivasulu、Rajitha

  DOI：——

  日期：——
• TiCl₄-Catalyzed Efficient One-Pot Synthesis of α α-Amino Phosphonates
  作者：Y. Thirupathi Reddy、P. Narsimha Reddy、B. Sunil Kumar、Pradeep Rajput、N. Sreenivasulu、B. Rajitha

  DOI：10.1080/10426500600887461

  日期：2007.1.1

  alpha-Aminophosphonates are synthesized by three-component condensation of aldehydes, amines, and trimethylphosphite in acetonitrile by using TiCl4 as catalyst. Compared to conventional methods, this new method consistently has advantages, including excellent yields, short reaction times, and mild reaction conditions.